1,1-difluoro-2-oxo-2-(phenylamino)ethane-1-sulfonyl fluoride | 3936-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-oxo-2-(phenylamino)ethane-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-oxo-2-(phenylamino)ethanesulfonyl fluoride；2-anilino-1,1-difluoro-2-oxoethanesulfonyl fluoride
• CAS: 3936-10-5
• 化学式: C₈H₆F₃NO₃S
• 分子量: 253.202
• InChiKey: QYYAIMVIBJVCRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  342.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-oxo-2-(phenylamino)ethane-1-sulfonyl fluoride 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2,2-difluoro-2-iodo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Rational and practical synthesis of α,α-difluoro-γ-lactams

  摘要：

  Treatment of N-phenyl-iododifluoroacetamide (1) with terminal alkenes (2) in the presence of Na2S2O4 and NaHCO3 in CH3CN/H2O gave good yields of N-phenyl-2,2-difluoro-4-iodoalkanamide (3), which cyclized under strong basic conditions to afford N-phenyl-alpha,alpha-difluoro-gamma-lactams (4). Or simply, these lactams 4 can be directly prepared in one-pot from 1 and 2 in the presence of Na2S2O4 and NaOH. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.013
• 作为产物：
  描述：

  四氟乙烷-beta-磺内酯 、 苯胺 以 异丙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-difluoro-2-oxo-2-(phenylamino)ethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  安定した酸増幅剤

  摘要：

  提供可用于光刻或电子束光刻，特别是极紫外（13.5纳米）光刻的酸增强剂体系。包括由式I或II表示的磺酸前体化合物、用于酸增强的光刻胶组合物，由该化合物和光刻胶组成，使用该光刻胶组合物的光刻胶基板及其制备方法，以及实施光刻的方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2015113292A

文献信息

• FLUORINATED SULFONATE ESTERS OF ARYL KETONES FOR NON-IONIC PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180046077A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group having a perfluorinated substituent alpha to the ketone carbonyl. The non-polymeric PAGs release a sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs can also undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid. The perfluorinated substituent provides improved thermal stability and hydrolytic/nucleophilic stability.

  非离子型光生酸(PAG)化合物被制备出来，它们含有一个含有全氟取代基的芳酮基团，该取代基位于酮羰基的α位置。这些非聚合PAGs在暴露于高能辐射，如深紫外或极紫外光时，会释放出磺酸。在100°C至150°C的后曝光烘烤(PEB)下，光生成的磺酸在暴露的抵抗层中具有较低的扩散速率，从而在开发后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAGs也可以通过热反应形成磺酸。全氟取代基提供了改善的热稳定性和水解/亲核稳定性。
• NON-IONIC LOW DIFFUSING PHOTO-ACID GENERATORS
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20180044284A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Non-ionic photo-acid generating (PAG) compounds were prepared that contain an aryl ketone group. The disclosed non-polymeric PAGs release a strong sulfonic acid when exposed to high energy radiation such as deep UV or extreme UV light. The photo-generated sulfonic acid has a low diffusion rate in an exposed resist layer subjected to a post-exposure bake (PEB) at 100° C. to 150° C., resulting in formation of good line patterns after development. At higher temperatures, the PAGs undergo a thermal reaction to form a sulfonic acid.

  制备了含芳基酮基团的非离子光酸发生（PAG）化合物。揭示的非聚合物PAG在暴露于高能辐射（如深紫外或极紫外光）时释放出强磺酸。光生磺酸在经过后曝光烘烤（PEB）处理（在100°C至150°C下）的受暴露光阻层中具有低扩散速率，从而在显影后形成良好的线条图案。在较高温度下，PAG会发生热反应形成磺酸。
• STABILIZED ACID AMPLIFIERS
  申请人：Brainard Robert L.

  公开号：US20140193752A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  There are disclosed sulfonic acid precursor compositions, as are methods of using these compositions in, for example, photolithography. Other embodiments are also disclosed.

  公开了磺酸前体组合物，以及使用这些组合物进行光刻等方法。还公开了其他实施例。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.2, page 99 - 119
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Fluoroölefins with Sulfur Trioxide
  作者：D. C. England、M. A. Dietrich、R. V. Lindsey

  DOI：10.1021/ja01508a051

  日期：1960.12