2-{4-[(cyanomethyl)amino]phenyl}acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{4-[(cyanomethyl)amino]phenyl}acetonitrile
• 英文别名: 2-{4-[(Cyanomethyl)amino]phenyl}ethanenitrile；2-[4-(cyanomethylamino)phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: QHGNCPNPBRUVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[(cyanomethyl)amino]phenyl}acetonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到1-cyano-N-[4-(cyanomethyl)phenyl]methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称非对映会聚 (3 + 2) 环加成与可异构化硝酮和 α-酮酯烯醇化物的动力学

  摘要：

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02833
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到2-{4-[(cyanomethyl)amino]phenyl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化不对称非对映会聚 (3 + 2) 环加成与可异构化硝酮和 α-酮酯烯醇化物的动力学

  摘要：

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02833

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147612A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides certain sulfonamide derivatives of formula (I) (in which the variables are as defined in the claims) useful for potentiating glutamate receptor function in a patient and therefore useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders. 1

  本发明提供了化学式（I）中的某些磺酰胺衍生物（其中变量如权利要求书所定义），用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此用于治疗各种疾病，如精神和神经系统疾病。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1409452A1

  公开（公告）日：2004-04-21
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE SULFONAMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002098846A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The present invention provides certain sulfonamide derivatives of formula (I) (in which the variables are as defined in the claims) useful for potentiating glutamate receptor function in a patient and therefore useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.
• Dynamics in Catalytic Asymmetric Diastereoconvergent (3 + 2) Cycloadditions with Isomerizable Nitrones and α-Keto Ester Enolates
  作者：Tetsuya Ezawa、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Masaya Adachi、Mai Akakabe、Hiroyuki Koshino、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.1c02833

  日期：2021.6.23

  Reaction design in asymmetric catalysis has traditionally been predicated on a structurally robust scaffold in both substrates and catalysts, to reduce the number of possible diastereomeric transition states. Herein, we present the stereochemical dynamics in the Ni(II)-catalyzed diastereoconvergent (3 + 2) cycloadditions of isomerizable nitrile-conjugated nitrones with α-keto ester enolates. Even in

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。