trans-cyclopentane-1,2-diol 1-tosylate | 15051-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-cyclopentane-1,2-diol 1-tosylate
• 英文别名: (+/-)-trans-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclopentanol；(+/-)-trans-2-(Toluol-4-sulfonyloxy)-cyclopentanol；1,2-Cyclopentanediol, mono(4-methylbenzenesulfonate), (1R,2R)-rel-；[(1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 15051-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: GPKODTUQMNKQDR-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-cyclopentane-1,2-diol 1-tosylate 在 吡啶 作用下， 生成 cis-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxy)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  770.脂环族二醇。第六部分 的衍生物环-1,2-二醇：戊烷-1-

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004026
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-1,2-环戊二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以32%的产率得到trans-cyclopentane-1,2-diol 1-tosylate
  参考文献：
  名称：

  Selective monosulfonylation of internal 1,2-diols catalyzed by di-n-butyltin oxide

  摘要：

  The reaction of internal 1,2-diols with catalytic n-Bu2SnO, p-TsCl (1.05 equiv.) and Et3N (1.1 equiv.) led to selective monotosylation. In the case of cyclic substrates, the cis-1,2-diol moiety appeared best suited for optimal results, supporting the intermediacy of a five-membered chelate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00500-1

文献信息

• Catalytic Regioselective Sulfonylation of α-Chelatable Alcohols:  Scope and Mechanistic Insight
  作者：Michael J. Martinelli、Rajappa Vaidyanathan、Joseph M. Pawlak、Naresh K. Nayyar、Ulhas P. Dhokte、Christopher W. Doecke、Lisa M. H. Zollars、Eric D. Moher、Vien Van Khau、Berta Košmrlj

  DOI：10.1021/ja016031r

  日期：2002.4.1

  This paper describes a convenient protocol for the regioselective sulfonylation of alpha-chelatable alcohols. Typically, the reaction of alpha-heterosubstituted alcohols with 1 equiv of p-TsCl and 1 equiv of Et3N in the presence of 2 mol % of Bu2SnO leads to rapid, regioselective, and exclusive monotosylation. The pKa of the amine was correlated to the reaction rate. A plausible mechanism for this reaction has been proposed on the basis of Sn-119 NMR studies.