5-(2-溴苯基)-呋喃-2-甲醛 | 58110-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-溴苯基)-呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-(2-bromophenyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-(2-Bromophenyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 58110-57-9
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• mdl: MFCD01593485
• 分子量: 251.079
• InChiKey: FWPDRAIMKVWEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴苯基)-呋喃-2-甲醛 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5-(2-bromophenyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-(5-Furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic Acid 的衍生物作为具有 GluN2 亚基特异性活性的有效 NMDA 受体甘氨酸位点激动剂

  摘要：

  NMDA 受体介导谷氨酸能神经传递，并且由于它们参与多种精神和神经疾病而成为治疗靶点。在这里，我们描述了一系列 ( R )-3-(5-furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic acid analogues 8a – s作为 GluN1 亚基甘氨酸 (Gly) 结合位点激动剂的设计和合成，但不是NMDA 受体的 GluN3 亚基。这些新型类似物以依赖于 GluN2 亚基的方式在 NMDA 受体亚型 (GluN1/2A–D) 中显示出高度可变的效力和激动剂功效。值得注意的是，化合物8p被鉴定为 GluN1/2C (EC 50= 0.074 μM)，相对于 Gly 激活的激动剂功效为 28%，并且在 GluN1/2A、GluN1/2B 和 GluN1/2D 上几乎没有激动剂活性。因此，这些新型激动剂可以通过替代完全内源性激动剂 Gly 或d-丝氨酸 ( d -Ser)来调节特定

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01810
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以23%的产率得到5-(2-溴苯基)-呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代的呋喃-2-甲醛和呋喃[b]吡咯型醛与马尿酸的反应。

  摘要：

  4-杂亚芳基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮是通过马尿酸与取代的呋喃-2-甲醛或呋喃[b]吡咯型醛反应制备的。讨论了该反应中各种呋喃-2-甲醛衍生物的反应性。将微波辐射对某些缩合反应的影响与“经典”条件进行了比较。结果表明，微波辐射缩短了反应时间，同时提供了相当的产率。元素分析、UV、IR 和 1D NMR 证明了新合成化合物的结构。2D NMR 光谱测量证实碳-碳双键处的构型对应于产物的纯 E 异构体。

  DOI：

  10.3390/90100011

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of Aryl Carbamic Acid-5-aryl-2-furanmethyl Ester
  作者：Ying Li、Bao-Ju Li、Yun Ling、Hong-Jian Miao、Yan-Xia Shi、Xin-Ling Yang

  DOI：10.1021/jf9043277

  日期：2010.3.10

  Chitin synthesis inhibitors (CSIs) have been well-known as insect growth regulators (IGRs) but rarely found as fungicides in agriculture. To find novel CSIs with good activity, benzoylphenylurea, a typical kind of CSIs, was chosen as the lead compound and 26 novel aryl carbamic acid-5-aryl-2-furanmethyl esters were designed by converting the urea linkages of benzoylphenylureas to carbamic acid esters

  甲壳素是昆虫表皮和真菌细胞壁的主要结构成分，但在植物和脊椎动物中却不存在，被认为是害虫防治剂的安全和选择性目标。几丁质合成抑制剂（CSIs）众所周知是昆虫生长调节剂（IGR），但在农业中却很少被用作杀真菌剂。为了找到具有良好活性的新型CSI，选择典型的CSI苯甲酰苯基脲作为先导化合物，并通过将苯甲酰基苯基脲的脲键转化为氨基甲酸酯设计了26种新型的芳基氨基甲酸-5-芳基-2-呋喃甲酯。并将苯胺部分变成呋喃甲基。合成了标题化合物，并通过IR，1确认了其结构1 H NMR和元素分析。进行了初步的杀虫和杀真菌生物测定。结果表明，标题化合物对淡色库蚊和小菜蛾没有杀虫作用，但大多数化合物对棒杆菌，黄瓜枯草芽孢杆菌，灰葡萄孢菌和尖孢镰刀菌均表现出良好的杀菌活性。特别是，化合物V-4，V-6，V-7和V-8对四种菌株的活性比商业化杀菌剂更好。形态学结果表明该化合物V-21干扰了C. cassiicola的
• Combination of MS Binding Assays and affinity selection mass spectrometry for screening of structurally homogenous libraries as exemplified for a focused oxime library addressing the neuronal GABA transporter 1
  作者：Jürgen Gabriel、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112598

  日期：2020.11

  resulting oxime library was screened accordingly toward the GABA transporter subtype 1 (GAT1), a drug target for several neurological disorders. After assessing sublibraries’ activities for inhibition of reporter ligand binding, hits in active ones were directly identified. This could be achieved by recording mass transitions for the reporter ligand as well as those predicted for the library components

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC
• Novel Allosteric Ligands of γ-Aminobutyric Acid Transporter 1 (GAT1) by MS Based Screening of Pseudostatic Hydrazone Libraries
  作者：Tobias J. Hauke、Thomas Wein、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01602

  日期：2018.11.21

  study describes the screening of dynamic combinatorial libraries based on nipecotic acid as core structure with substituents attached to the 5- instead of the common 1-position for the search of novel inhibitors of the GABA transporter GAT1. The generated pseudostatic hydrazone libraries included a total of nearly 900 compounds and were screened for their binding affinities toward GAT1 in competitive mass

  这项研究描述了筛选以菊苣酸为核心结构的动态组合文库的筛选方法，该结构具有取代基附着在5位而不是常见的1位上，以寻找GABA转运蛋白GAT1的新型抑制剂。生成的伪静态文库总共包含近900种化合物，并在基于竞争质谱（MS）的结合试验中筛选了它们对GAT1的结合亲和力。最高亲和力的腙表征（与顺-构型外消旋- 16gf结合和吸收实验中带有一个5-（1-萘基）呋喃-2-基残基和一个最有效的四原子间隔基）揭示了GAT1的变构相互作用，迄今为止尚无关于其他任何尼克酸衍生物的报道。因此，本文引入的5-取代的庚酸衍生物可以用作研究由GAT1介导的变构调节的GABA转运的有价值的工具，并且还可以作为新一类GAT1抑制剂的起点。
• Reactions of Substituted Furan-2-carboxaldehydes and Furo[b]pyrrole Type Aldehydes with Benzothiazolium Salts
  作者：Zita Puterová、Alžbeta Krutošíková、Antonín Lyčka、Tatiana Ďurčeková

  DOI：10.3390/90400241

  日期：——

  A series of new push-pull compounds were synthesised by reaction of 5-aryl- furan-2-carboxaldehydes and furo[b]pyrrole type aldehydes with benzothiazolium salts. These new condensation products represent highly conjugated systems that have potential biological activity. The reaction of furo[b]pyrrole type aldehydes with benzothiazolium salts give potential precursors of cyanine dyes.

  通过5-芳基-呋喃-2-甲醛和呋喃[b]吡咯型醛与苯并噻唑鎓盐的反应合成了一系列新的推挽化合物。这些新的缩合产物代表了具有潜在生物活性的高度共轭系统。呋喃[b]吡咯型醛与苯并噻唑鎓盐的反应产生花青染料的潜在前体。
• Reaction of Substituted Furan-2-carboxaldehydes and Furo[b]pyrrole Type Aldehydes with Hippuric Acid
  作者：Zita Puterová、Heinz Sterk、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.3390/90100011

  日期：——

  3-oxazol-5(4H)-ones were prepared by reactions of hippuric acid with substituted furan-2-carboxaldehydes or furo[b]pyrrole type aldehydes. The reactivity of various furan-2-carboxaldehyde derivatives in this reaction is discussed. The effect of microwave irradiation on some condensation reactions was compared with "classical" conditions. The results show that microwave irradiation shortens the reaction

  4-杂亚芳基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮是通过马尿酸与取代的呋喃-2-甲醛或呋喃[b]吡咯型醛反应制备的。讨论了该反应中各种呋喃-2-甲醛衍生物的反应性。将微波辐射对某些缩合反应的影响与“经典”条件进行了比较。结果表明，微波辐射缩短了反应时间，同时提供了相当的产率。元素分析、UV、IR 和 1D NMR 证明了新合成化合物的结构。2D NMR 光谱测量证实碳-碳双键处的构型对应于产物的纯 E 异构体。

表征谱图