7aα-methyl-3aα,4,5,6,7,7aα-hexahydrobenzoxazolin-2-one | 129217-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 7aα-methyl-3aα,4,5,6,7,7aα-hexahydrobenzoxazolin-2-one
• 英文别名: 7a-methylhexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one；(3aR*,7aS*)-7a-methylhexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one；syn-7a-methylhexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one；(3AR,7aS)-7a-methylhexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one；(3aR,7aS)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 129217-14-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FBVZZXGFPMYONR-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 7aα-methyl-3aα,4,5,6,7,7aα-hexahydrobenzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-benzoylcarbamate cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96738-8

文献信息

• Controllable Intramolecular Unactivated C(sp3)-H Amination and Oxygenation of Carbamates
  作者：Qihang Guo、Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03299

  日期：2019.2.15

  catalyst-controlled intramolecular unactivated C(sp3)-H amination and oxygenation of carbamates merging visible-light photocatalysis and earth-abundant transition metal catalysis have been reported. Useful amino alcohol and diol derivatives could be selectively obtained from readily available tertiary alcohol derivatives. The possible mechanisms have been proposed via a 1,5-HAT process followed by Lewis acid-controlled

  双重控制的分子内未活化的C（sp 3）-H氨基化和氨基甲酸酯的氧合将可见光光催化和地球过渡金属催化结合在一起的报道。有用的氨基醇和二醇衍生物可以从容易获得的叔醇衍生物中选择性地获得。已经通过1，5-HAT方法，接着路易斯酸控制的环化，提出了可能的机理。镍和锌催化剂分别抑制氧合和胺化产物的形成。还观察到有趣的手性转移现象。
• Synthesis of Oxazolidin-2-ones and Imidazolidin-2-ones Directly from 1,3-Diols or 3-Amino Alcohols using Iodobenzene Dichloride and Sodium Azide
  作者：Tian He、Wen-Chao Gao、Wei-Kun Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300982

  日期：2014.3.24

  A general and efficient method for the synthesis of oxazolidin‐2‐ones and imidazolidin‐2‐ones directly from 1,3‐diols and 3‐amino alcohols has been developed using the same reagent combination of iodobenzene dichloride (PhICl2) and sodium azide (NaN3).

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。
• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。
• 一种非金属催化的不对称碳氢键胺化制备手性氨基醇衍生物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN114075150B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种非金属催化的不对称碳氢键胺化制备手性氨基醇衍生物的方法：以式Ⅰ所示的酰胺类化合物为原料，在可见光源下，有机染料为光催化剂，手性双齿化合物为手性添加剂，在有机碱的作用下，反应制得式Ⅱ所示的手性氨基醇衍生物。本发明首次提出采用非金属的方法来合成手性氨基化合物的方法，原料来源易得，反应无需其他任何的有毒过渡金属(如钌、铑、钯等)盐类的加入，而且反应条件温和，操作简便，原子经济性高，成本节约，在药物和材料合成上具有较大的实际应用价值。且反应的转化率也较好，一般均可达到80％，对映体选择性也较高，一般为90％～98％。
• A Silver-Catalyzed Intramolecular Amidation of Saturated CH Bonds
  作者：Yong Cui、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.200454243

  日期：2004.8.13