1-氯-2-(2-甲基苄基)苯 | 106731-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(2-甲基苄基)苯
• 英文名称: 1-chloro-2-(2-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-[(2-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 106731-03-7
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl
• 分子量: 216.71
• InChiKey: RDQVWUSWGRCAPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-135 °C(Press: 2.5-3 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(2-甲基苄基)苯 在 吡啶 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 2-(2-methyl-benzyl)-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Cyclization of Some 2-(Substituted Benzyl)-benzophenones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a014
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷化氢 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-氯-2-(2-甲基苄基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Cyclization of Some 2-(Substituted Benzyl)-benzophenones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a014

文献信息

• Coupling of arylboronic acids with benzyl halides or mesylates without adding transition metal catalysts
  作者：Guojiao Wu、Shuai Xu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Xia Zhao、Wenzhi Ji、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.031

  日期：2016.12

  We report herein a transition-metal-free coupling reaction of arylboronic acids with benzyl halides and mesylates for the construction of C(sp2)C(sp3) bonds. A unique feature of this coupling reaction is the formation regioisomers in some cases. Mechanistic studies suggest that this reaction may proceed via an unprecedented Friedel–Crafts-type reaction pathway under base conditions with the assistance

  我们在这里报告芳基硼酸与苄基卤化物和甲磺酸盐的C（sp 2）C（sp 3）键的建设无过渡金属的偶联反应。在某些情况下，这种偶联反应的一个独特特征是区域异构体。机理研究表明，在碱性条件下，借助硼酸部分，该反应可能会通过空前的Friedel-Crafts型反应路径进行。
• Superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes with benzyl alcohols and acetates initiated by trace water
  作者：Shuting Zhang、Xiaohui Zhang、Xuege Ling、Chao He、Ruofeng Huang、Jing Pan、Jiaqiang Li、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c4ra04059g

  日期：——

  An efficient in situ prepared superacid BF₃–H₂O promoted benzylation of arenes using benzyl alcohols and acetates achieves various diarylalkanes.

  一种高效的原位制备的超强酸BF3-H2O促进的芳烃苄基化反应，使用苄醇和醋酸酯制备各种二芳基烷烃。
• 一类二芳基甲烷的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478326A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一类二芳基甲烷的合成方法，通过苄基拟卤化物与芳香硼酸在碱性条件下在有机溶剂中进行反应来实现。该方法从简单易得的原料出发，在无过渡金属催化的作用下实现转化，不需要严格的无水无氧，不需要Lewis酸催化，具有较为广泛的底物普适性，通过该方法可以合成各种取代的二芳基甲烷。
• Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O
  作者：Yu Li、Yan Xiong、Xueming Li、Xuege Ling、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Jianchun Yang

  DOI：10.1039/c4gc00005f

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly benzylation of arenes with benzyl ethers as benzyl donors using BF3–Et2O to generate in situ the superacid BF3–H2O as an efficient promotor has been described. A wide variety of functional groups have been investigated and found to be compatible to give the desired diarylmethanes in yields of up to 99%. The crucial role of the moisture content in this transformation has been demonstrated by detailed investigations.

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。
• Process for the preparation of optionally substituted 2-benzyl-toluenes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04814483A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  Optionally substituted 2-benzyl-toluenes can be prepared by reaction of optionally substituted 2-benzyl-tert.-alkyl-toluenes with an optionally substituted aromatic hydrocarbon in the presence of anhydrous iron-(III) halide. The reaction is carried out at ambient to elevated temperature. The optionally substituted aromatic hydrocarbon is employed in molar excess, relative to the 2-benzly-tert.-alkyl-toluenes.

  可以通过在无水三卤化铁的存在下，将选择性取代的2-苄基-叔丁基甲苯与选择性取代的芳香烃反应来制备可选择性取代的2-苄基甲苯。反应在常温到高温下进行。选择性取代的芳香烃相对于2-苄基叔丁基甲苯以摩尔过量使用。

表征谱图