tris(3-phenylpropyl)borane | 142389-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(3-phenylpropyl)borane
• CAS: 142389-19-3
• 化学式: C₂₇H₃₃B
• 分子量: 368.37
• InChiKey: AYAXLDFHKJHFDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-phenylpropyl)borane 200.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 1-(3-phenyl-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[b]borinine
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Angewandte Chemie, 1963, vol. 75, p. 1079 - 1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tris(3-phenylpropyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Cyclization of 1,1-Difluoroalk-1-enes: Synthesis of Benzene-Fused Cyclic Ketones via α-Fluorocarbocations

  摘要：

  1,1-二氟烷基-1-烯在 C-3、-4 或 -5 位上带有一个苯基，很容易从 2,2,2-三氟乙基对甲苯磺酸酯中获得，经 FSO3H-SbF5 处理后，在 (CF3)2CHOH 中发生 Friedel-Crafts 环化反应。环化是通过δ-氟碳化合物进行的，随后 C-F 键自发水解，从而得到双环酮，包括五元环、六元环或七元环，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834910

文献信息

• Trialkylborane-Mediated Multicomponent Reaction for the Diastereoselective Synthesis of <i>Anti</i>-δ,δ-Disubstituted Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Murakami、Ataru Aimono、Jun Hee Lee、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03761

  日期：2019.1.18

  The trialkylborane/O2-mediated reaction of propargyl acetates having a tributylstannyl group at an alkyne terminus with aldehydes in a THF–H2O solvent system gave anti-δ,δ-disubstituted homoallylic alcohols with good to high diastereoselectivity. Intriguingly, two alkyl groups derived from trialkylborane were embedded into the reaction product. The trialkylborane plays a key role not only as a radical

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。
• Photoinduced Carboborative Ring Contraction Enables Regio- and Stereoselective Synthesis of Multiply Substituted Five-Membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Shengfei Jin、Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Dat P. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.7b07128

  日期：2017.8.23

  herein a photoinduced carboborative ring contraction of monounsaturated six-membered carbocycles and heterocycles. The reaction produces substituted five-membered ring systems stereoselectively and on preparative scales. The products feature multiple stereocenters, including contiguous quaternary carbons. We show that the reaction can serve as a synthetic platform for ring system alteration of natural products

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。
• Domino Friedel-Crafts-Type Cyclizations of Difluoroalkenes Promoted by the α-Cation-Stabilizing Effect of Fluorine: An Efficient Method for Synthesizing Angular PAHs
  作者：Kohei Fuchibe、Hideharu Jyono、Masaki Fujiwara、Takao Kudo、Misaki Yokota、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201100618

  日期：2011.10.17

  based on 6/n/m/6 ring systems (n,m=5–7) in good to high yields. Protonation of 1,1‐difluoroalka‐1,3‐dienes took place at their electron‐rich methylene (CH2) carbon atoms in the presence of milder acids such as camphorsulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid. Domino cyclizations of the resulting fluorine‐stabilized allylic carbocations afford carbocycles based on 6/6/6/6 or 6/6/5/6 ring systems in

  为了合成具有非线性排列的多环芳烃（角PAHs），研究了1,1-二氟烷-1-烯和1,1-二氟烷基-1,3-二烯的酸促进的多米诺环化反应。1,1- Difluoroalkenes，每个轴承2芳基取代基，分别与区域选择性FSO质子化3 H⋅SbF 5，以产生氟稳定化的碳阳离子，它容易后行骨牌的Friedel-Crafts型环化反应根据6 /，得到碳环ñ /米/ 6环系统（n，m = 5–7），产量高至高。1,1-二氟烷基-1,3-二烯的质子化在其富电子的亚甲基（CH 2）碳原子存在于较弱的酸（如樟脑磺酸和三氟甲磺酸）中。所得的氟稳定的烯丙基碳正离子的多米诺环化反应以高收率提供了基于6/6/6/6或6/6/5/6环体系的碳环。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Reaction of 3-(Tri-<i>n</i>- butylstannyl)allyl Acetates, Aldehydes, and Triorganoboranes: An Alternative to the Carbonyl Allylation Using α,γ-Substituted Allylic Tin Reagents
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Hitoshi Abe

  DOI：10.1002/adsc.201501049

  日期：2016.3.31

  (E)‐anti‐homoallylic alcohols with high diastereoselectivity and good to high levels of alkene stereocontrol. An efficient chirality transfer was observed when an enantioenriched substrate was employed. The reaction was initiated by the formation of an allylic gem‐palladium/stannyl intermediate, which subsequently underwent allylation of the aldehyde by an allyltributyltin followed by a coupling reaction of

  在钯-Xantphos催化剂体系的存在下，3-（三-正丁基锡烷基）烯丙基乙酸酯，醛和三有机硼烷的三组分反应主要产生具有高非对映选择性和良好至高水平的（E）-抗-均芳醇烯烃的立体控制。当使用富含对映体的底物时，观察到有效的手性转移。该反应是通过形成烯丙基宝石钯/锡烷基中间体而引发的，该中间体随后通过烯丙基三丁基锡将醛进行烯丙基化，然后将原位生成的（E）-乙烯基乙酸钯与三有机硼烷偶合。
• Pd-Catalyzed Three-Component Reaction of 3-(Pinacolatoboryl)ally Acetates, Aldehydes, and Organoboranes: A New Entry to Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>anti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Yoshikazu Horino、Ataru Aimono、Hitoshi Abe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01244

  日期：2015.6.5

  Pd-catalyzed three-component reaction of 3-(pinacolatoboryl)allyl acetates, aldehydes, and organoboranes is described. The reaction is initiated by the formation of an allylic gem-palladium/boryl intermediate, which then undergoes allylation of aldehydes by allylboronates followed by a coupling reaction of in situ generated (Z)-vinylpalladium acetates with organoboranes to provide the (Z)-anti-homoallylic

  描述了Pd催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯，醛和有机硼烷的三组分反应。该反应通过形成烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体而引发，然后使烯丙基硼酸酯使醛烯丙基化，然后将原位生成的（Z）-乙酸乙烯基钯乙酸酯与有机硼烷偶合，以提供（Z）-抗-非对映选择性高的烯丙基醇和烯烃的立体控制。