5-bromo-2-(phenylethynyl)aniline | 1162682-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1162682-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: PQBQDFHFMPLKJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(phenylethynyl)aniline 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-溴-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03596
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-bromo-2-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  铜催化2-芳基吲哚与高价碘试剂之间的对映选择性C-H芳基化反应为高阻转选择性合成2-芳基结构的轴向手性吲哚衍生物（高达99% ee)。密度泛函理论计算和波函数分析表明，关键的“三明治”中间体导致反应的高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03596

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ligand-Free Double Cyclization Reactions for the Synthesis of 3-(1′-Indolyl)-phthalides
  作者：Shuo Yuan、Dan-Qing Zhang、Jing-Ya Zhang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04241

  日期：2020.2.7

  heterocyclic scaffolds in numerous natural products and bioactive molecules. The synthesis and biological evaluation of the compounds combining these two scaffolds have rarely been reported. Herein, we repot the first palladium-catalyzed ligand-free double cyclization reactions that enable efficient synthesis of 3-(1'-indolyl)-phthalides (42 examples, up to 96% yield) under mild conditions. Notably

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• Asymmetric Synthesis of 3-Methyleneindolines via Rhodium(I)-Catalyzed Alkynylative Cyclization of <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynylaryl)imines
  作者：Shi-Yi Yuan、Qi-Qi Yan、Dan Wang、Ting-Ting Dan、Long He、Cheng-Yu He、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01518

  日期：2021.6.18

  The first asymmetric synthesis of 3-methyleneindolines from alkynyl imines has been developed via a rhodium-catalyzed tandem process: regioselective alkynylation of the internal alkynes and subsequent intramolecular addition to the imines. The reaction proceeded with unconventional chemoselectivity and provided 3-methyleneindolines with good yields (up to 82% yield) and high enantioselectivities (up

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• Regioselective Synthesis of Substituted Carbazoles, Bicarbazoles, and Clausine C
  作者：Gary L. Points、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02449

  日期：2021.9.3

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• N-Heterocyclic carbene palladium-catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes
  作者：Jianxiao Li、Can Li、Lu Ouyang、Chunsheng Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7ob01889d

  日期：——

  A straightforward and highly effective N-heterocyclic carbene-palladium catalyzed cascade annulation/alkynylation of 2-alkynylanilines with terminal alkynes has been enabled to afford free (NH)-3-alkynylindole derivatives in moderate to good yields. This protocol features mild conditions, broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Notably, the resultant 3-alkynylindoles could be conveniently

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• A competitive and highly selective 7-, 6- and 5-annulation with 1,3-migration through C–H and N–H – alkyne coupling
  作者：Sk Ajarul、Anirban Kayet、Tanmay K. Pati、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc07360d

  日期：——

  We demonstrated a highly competitive and selective C-C and N-C cross-coupled 7-, 6- and 5-annulation utilizing 2-ethynylanilides to afford functionalized 1H-benzo[b]azepin-2(5H)-ones, 2-quinolinones, and 3-acylindoles in high yield. ZnCl2 was found to be the smart catalyst for 7- and 5-annulation with 1,3-migration through C-H and N-H functionalization, respectively, whereas molecular iodine performed

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