异苯并吡喃并[4,3-c]苯并吡喃-6,11-二酮 | 2288-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 异苯并吡喃并[4,3-c]苯并吡喃-6,11-二酮
• 英文名称: 6H,11H-isochromeno[4,3-c]chromene-6,11-dione
• 英文别名: 6H,11H-[2]Benzopyrano[4,3-c][1]benzopyran-6,11-dione；isochromeno[4,3-c]chromene-6,11-dione
• CAS: 2288-98-4
• 化学式: C₁₆H₈O₄
• mdl: MFCD02852878
• 分子量: 264.237
• InChiKey: CQOQPUAAVDHXQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异苯并吡喃并[4,3-c]苯并吡喃-6,11-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以50%的产率得到2-hydroxy-2'-carboxydeoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素和硫代香豆素与环己酮和环戊酮-2-羧酸乙酯的Pechmann反应

  摘要：

  4-羟基香豆素与环己酮和乙基环戊酮-2-羧酸酯的Pechmann反应得到1,2,3,4-四氢[2]苯并吡喃并[4,3- c ] [1]苯并吡喃-5,12-二酮和环戊并[ 3′，4′ ]吡喃基- [3，2- c ] [1]苯并吡喃-4，11-二酮。前者的脱氢产生[2]苯并吡喃并[4，3-c] [1]苯并吡喃-5，12-二酮。典型化合物Va的碱性水解得到2-羟基-2'-羧基脱氧安息香，其在与乙酸酐一起沸腾后得到异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180837
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 异苯并吡喃并[4,3-c]苯并吡喃-6,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素和硫代香豆素与环己酮和环戊酮-2-羧酸乙酯的Pechmann反应

  摘要：

  4-羟基香豆素与环己酮和乙基环戊酮-2-羧酸酯的Pechmann反应得到1,2,3,4-四氢[2]苯并吡喃并[4,3- c ] [1]苯并吡喃-5,12-二酮和环戊并[ 3′，4′ ]吡喃基- [3，2- c ] [1]苯并吡喃-4，11-二酮。前者的脱氢产生[2]苯并吡喃并[4，3-c] [1]苯并吡喃-5，12-二酮。典型化合物Va的碱性水解得到2-羟基-2'-羧基脱氧安息香，其在与乙酸酐一起沸腾后得到异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180837

文献信息

• Use of 2-(methoxycarbonyl)phenyllead triacetate in lactone synthesis
  作者：B. A. Maryasin、A. S. Shavyrin、J.-P. Finet、A. Yu. Fedorov

  DOI：10.1007/s11172-006-0462-1

  日期：2006.9

  Reactions of 2-(methoxycarbonyl)phenyllead triacetate with β-oxo lactones and phenols in the presence of pyridine afforded polycyclic lactones in good yields. A one-pot three-step synthesis without isolation of intermediate products was developed.

  在吡啶存在下，2-(甲氧基羰基)苯基三乙酸铅与β-氧代内酯和酚的反应以良好的产率得到多环内酯。开发了不分离中间产物的一锅三步合成法。
• Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed Diverse C—H Functionalization of Iminopyridinium Ylides
  作者：Zhenzhen Dong、Pengfei Li、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100203

  日期：2021.9

  Divergent synthesis of useful skeletons has been realized via rhodium(III)-catalyzed C—H activation of iminopyridinium ylides and coupling with various unsaturated coupling reagents. Isocoumarins and isoquinolones were obtained via cleavage of the C—N or N—N bond in the ylidic directing group, while fluorinated alkenes were delivered with the directing group intact. The reactions occurred with wide

  通过铑（III）催化的亚氨基吡啶鎓叶立德的CH活化并与各种不饱和偶联剂偶联，已经实现了有用骨架的发散合成。异香豆素和异喹诺酮获得经由所述C-N或N-N键的ylidic导向基团中的裂解，而氟化烯烃用的导向基团完整递送。该反应在氧化还原中性和耐空气条件下以广泛的底物范围和良好的效率发生。代表性产品表现出固态荧光特性和对人类癌细胞的抑制生物活性。
• Synthese von Isocumarinen aus Phenylmalonylheterocyclen /Synthesis of Isocoumarines from Phenylmalonyl Heterocyclic Compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Nadia Ghobrial、Thomas Kappe

  DOI：10.1515/znb-1980-0719

  日期：1980.7.1

  Reaction of diphenylcarbonate (2) with enolized phenylmalonyl heterocyclic compounds as the quinolones 1 a-c, the quinolizinones 4 or the phenalenones 6 a, b yields the condensed isocoumarines 3 a-c, 5 or 7 a, b, respectively. Contrary to these results 3-hydroxy-2-phenyl-chinchonic acid (8) or its decarboxylated product 10 do not form the expected isocoumarin 9 but afford the diquinolino-γ-pyrone 11

  二苯碳酸酯（2）与烯醇化苯马来酰杂环化合物如喹诺酮1a-c、喹诺酮4或苯并酮6a、b反应，分别得到缩合异咖啡因3a-c、5或7a、b。与这些结果相反，3-羟基-2-苯基-奎奴酸（8）或其脱羧产物10不形成预期的异咖啡因9，而是产生二喹啉基-γ-吡喃酮11。
• Harnessing hypervalent iodonium ylides as carbene precursors: C–H activation of <i>N</i>-methoxybenzamides with a Rh(<scp>iii</scp>)-catalyst
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Masilamani Tamizmani、Naryanan Uma Maheswari

  DOI：10.1039/d0cc06038k

  日期：——

  Hypervalent iodonium ylides expeditiously generate carbenes which undergo domino intermolecular C–H activation followed by intramolecular condensation in the presence of N-methoxybenzamide as a starting material and a Rh(III)-catalyst to afford dihydrophenanthridines. KIE studies and DFT calculations were performed to substantiate the mechanistic pathway. To extend the synthetic utilisation, fluorescent

  高价碘鎓叶立德迅速生成碳烯，这些碳烯经过多米诺骨牌分子间CH活化，然后在以N-甲氧基苯甲酰胺为起始原料和Rh（III）催化剂存在下进行分子内缩合，得到二氢菲啶。进行了KIE研究和DFT计算，以证实机理途径。以延长合成利用率，荧光pyranoisocoumarins通过使用的Rh（实现III）催化围-C-H / O-H活化/环反应。
• Pd(II)-Catalyzed Oxidative Annulation via Double C–H Activations: Synthesis and Photophysical Properties of Bis-Coumarins
  作者：Kumud Sharma、Kashmiri Neog、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03932

  日期：2020.1.3

  A Pd(II)-catalyzed oxidative annulation reaction of 4-hydroxycoumarin and arylcarboxylic acid via double C-H bond activations has been accomplished for the synthesis of bis-coumarins. This synthetic strategy provides a wide range of structurally diversified bis-coumarins in moderate to good yields with a variety of functional group compatibility. Moreover, photophysical properties of synthesized bis-coumarins

  通过双CH键活化，Pd（II）催化4-羟基香豆素和芳基羧酸的氧化环化反应用于双香豆素的合成。这种合成策略以中等到良好的产率提供了多种结构多样的双香豆素，并具有各种官能团相容性。此外，已经评估了合成的双香豆素的光物理性质，这揭示了它们有趣的荧光性质。