2-(4-mercaptophenyl)isoindoline-1,3-dione | 72650-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-mercaptophenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(4-Mercaptophenyl)phthalimide；2-(4-sulfanylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 72650-24-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: AJSSPKRZRMJUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 2-(4-mercaptophenyl)isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到2-(4-(phenylsulfinyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的银催化一锅法：二芳基亚砜和二芳基砜的选择性合成

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于使用芳基硫醇和芳基重氮盐合成二芳基亚砜和二芳基砜。使用可见光驱动的银催化以及随后的单线态氧诱导的氧化使得能够在不存在光催化剂的情况下选择性合成亚砜和砜。反应在温和的反应条件下进行。在室温和空气气氛下获得所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03901
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-氨基苯硫酚 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以84.2%的产率得到2-(4-mercaptophenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰亚胺衍生物的合成、抗增殖和抗菌性能

  摘要：

  本研究设计并合成了一系列具有二硫键的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并通过CCK-8检测评估了它们对正常细胞系L929、人癌细胞Hela、MCF-7和A549的体外抗增殖活性。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。初步生物测定结果表明，邻苯二甲酰亚胺6a-e、7a-e、8a-e和9a-e的一系列衍生物表现出不同程度的抗增殖活性，部分化合物显示出比阳性对照 5-氟尿嘧啶更高的抗增殖作用。化合物9b (IC 50  = 2.86 μM) 表现出对 A549 细胞的最佳增殖抑制活性。结果表明，化合物6b（IC 50  = 2.94 μM）和6c（IC 50  = 3.20 μM）对Hela细胞表现出优异的生物活性。化合物9b (IC 50  = 3.21 μM) 对 MCF-7 细胞显示出最高的抗肿瘤活性。此外，大多数目标化合物对正常细胞系 L929 具有相对

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02823-5

文献信息

• A phthalimidation protocol that follows protein defined parameters
  作者：Rohith Singudas、Srinivasa Rao Adusumalli、Pralhad Namdev Joshi、Vishal Rai

  DOI：10.1039/c4cc08503e

  日期：——

  This work outlines the first phthalimidation protocol suitable for protein labeling and performed in aqueous media at room temperature and neutral pH with no catalyst or co-reagent required.

  这项工作概述了第一个适用于蛋白质标记的邻苯二甲酰胺化方法，在室温和中性pH条件下在水介质中进行，无需催化剂或辅助试剂。
• 一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN111732529A

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明公开了一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物以乙醇为溶剂，在缚酸剂存在下，通过含有巯基的邻苯二甲酰亚胺类化合物与巯基异硫脲盐酸盐类化合物进行反应，制备了一种新的邻苯二甲酰亚胺类化合物，本发明的优点是：按照新药设计理论和方法，首次制备了一种新的邻苯二甲酰亚胺类化合物，以CCK‑8法，通过测试这类化合物对人体宫颈癌细胞Hela和肺癌A549细胞的增殖抑制活性，结果表明：这类化合物具有较好的抗肿瘤细胞增值抑制活性，用于制备包括抗宫颈癌Hela和肺癌A549细胞的药物，为研制新的抗癌药物开辟了新的途径。
• D'Amico, John J.; Bollinger, Frederick G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1183 - 1190
  作者：D'Amico, John J.、Bollinger, Frederick G.

  DOI：——

  日期：——
• DAMICO, JOHN J.;BOLLINGER, FREDERICK G., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1183-1190
  作者：DAMICO, JOHN J.、BOLLINGER, FREDERICK G.

  DOI：——

  日期：——
• POLYMER FOR HEAT-SENSITIVE LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR
  申请人：Agfa Graphics N.V.

  公开号：EP1554324B1

  公开（公告）日：2008-05-28