1-重氮基-3-(2-苯基乙基)脲 | 54614-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-重氮基-3-(2-苯基乙基)脲
• 英文名称: 2-phenylethyl carbamoylazide
• 英文别名: phenethylcarbamoyl azide；Carbamic azide, (2-phenylethyl)-；1-diazo-3-(2-phenylethyl)urea
• CAS: 54614-92-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: GNGXBCBDOAFKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 sodium azide 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以59%的产率得到1-重氮基-3-(2-苯基乙基)脲
  参考文献：
  名称：

  直接由伯醇一锅法合成氨基甲酸酯叠氮化物和二氯碘代苯与叠氮化钠结合将仲醇氧化成酮

  摘要：

  已经开发了使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接从伯醇直接有效合成氨基甲酰基叠氮化物的方法。此外，相同的试剂组合对于将仲醇氧化为相应的酮也是有效的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900428

文献信息

• Radical substitution with azide: TMSN₃–PhI(OAc)₂as a substitute of IN₃
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lavinia Georgeta Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b500037h

  日期：——

  TMSN3 and PhI(OAc)2 were found to promote high-yield azide substitution of ethers, aldehydes and benzal acetals. The reaction is fast and occurs at zero to ambient temperature in acetonitrile. However, it is essential for the reaction that TMSN3 is added subsequent to the mixture of PhI(OAc)2 and the substrate. A primary deuterium kinetic isotope effect was found for the azidonation of benzyl ethers

  发现TMSN3和PhI（OAc）2可以促进醚，醛和苯甲醛缩醛的高产率叠氮化物取代。该反应是快速的，并且在乙腈中于零至环境温度下发生。但是，对于反应而言必不可少的是，在PhI（OAc）2和底物的混合物之后添加TMSN3。在用TMSN3-PhI（OAc）2和IN3进行苄基醚的叠氮反应中​​，发现了主要的氘动力学同位素效应。该反应的哈米特自由能关系研究也显示与sigma +常数具有良好的相关性，对于TMSN3-PhI（OAc）2，rho值为-0.47，对于IN3，rho值为-0.39。在此基础上，提出了反应的根本机理。
• Phosphorus in organic synthesis—VII
  作者：K. Ninomiya、T. Shioiri、S. Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97352-1

  日期：1974.1

  (DPPA). The reaction procedure is quite simple, occurring by refluxing an equimolecular mixture of a carboxylic acid, DPPA, and triethylamine in the presence of a hydroxyl component. Aromatic, aliphatic, and heterocyclic carboxylic acids underwent rearrangements in satisfactory yields. As this modified Curtins reaction is much simpler and less laborious than the classical Curtius reaction and proceeds

  通过叠氮磷酸二苯酯（DPPA）可以将羧酸简单地一步转化为氨基甲酸酯。该反应过程非常简单，通过在羟基组分的存在下使羧酸，DPPA和三乙胺的等分子混合物回流来进行。芳族，脂族和杂环羧酸以令人满意的收率进行了重排。由于这种改良的Curtins反应比经典的Curtius反应简单得多且省力，并且在温和的条件下进行，因此它可能具有广泛的合成用途。
• Radical Azidonation of Aldehydes
  作者：Lavinia Marinescu、Jacob Thinggaard、Ib B. Thomsen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/jo035163v

  日期：2003.11.1

  Aliphatic and aromatic aldehydes can be converted to acyl azides by treatment with iodine azide at 0-25 degrees C. If the reaction is performed at reflux Curtius rearrangement occurs and carbamoyl azides are obtained in 70-97% yield from the aldehyde. The reaction was shown to have a radical mechanism.

  通过在0-25℃下用叠氮化碘处理，可以将脂族和芳族醛转化为酰基叠氮化物。如果反应在回流下进行，则会发生库蒂斯重排，并且从醛中获得的氨基甲酰基叠氮化物的收率为70-97％。已表明该反应具有自由基机理。
• Iodobenzene Dichloride in Combination with Sodium Azide for the Effective Synthesis of Carbamoyl Azides from Aldehydes
  作者：Chi Zhang、Xiao-Qiang Li、Xue-Fei Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1067196

  日期：2008.8

  Various aliphatic and aromatic aldehydes are converted into their corresponding carbamoyl azides in good to excellent yields with the use of a combined reagent system of iodobenzene dichloride and sodium azide in acetonitrile under nitrogen.

  在氮气下，使用二氯化碘苯和叠氮化钠在乙腈中的组合试剂系统，可以将各种脂肪族和芳香族醛转化为其相应的氨基甲酰基叠氮化物，产率从良好到极好。
• Synthesis of carbamoyl azides via the Lossen rearrangement utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153727

  日期：2022.4

  A novel method was developed for the synthesis of carbamoyl azides from hydroxamic acids via the Lossen rearrangement using diphenyl phosphorazidate, which acts as both the activator and azide source to produce the azides via an isocyanate intermediate. Using this method, various hydroxamic acids were converted into the corresponding carbamoyl azides, enabling their preparation without the use of highly

  开发了一种使用叠氮化二苯酯通过Lossen 重排从异羟肟酸合成氨基甲酰基叠氮化物的新方法，该方法作为活化剂和叠氮化物来源，通过异氰酸酯中间体生产叠氮化物。使用这种方法，各种异羟肟酸被转化为相应的氨基甲酰叠氮化物，无需使用高爆炸性试剂即可制备它们。