(S)-4-benzyl-3-[(S)-2-phenylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one | 265656-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-[(S)-2-phenylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Phenyl-2-(S)-allylacetyl)-4-(S)-benzyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-phenylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 265656-11-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: ZZLXLIUNYNDAFY-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-[(S)-2-phenylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 trans-2-phenylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[(S)-2-phenylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用 Schwartz 试剂双重活化不饱和酰胺：环戊醇和 N,O-二甲基环戊基羟胺的非对映选择性访问。

  摘要：

  通过使用 Cp 2 Zr(H)Cl) 作为独特的试剂，开发了从不饱和 Weinreb 酰胺中同时产生亲核位点和亲电位点以促进环化反应。对环化促进剂的明智选择可以选择性地驱动获得反式-2-取代的环戊醇或环戊基羟胺。还描述了对顺式-3-取代的访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103789

文献信息

• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。
• Benzamide potassium channel inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06194458B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  This invention relates to benzamide potassium channel inhibitors of general structural Formula I. The compounds of this invention are useful in the treatment of autoimmune diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and related afflictions, diseases and illnesses, and cardiac arrhythmias. Also within the scope of this invention are pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula I and a pharmaceutical carrier, as well as pharmaceutical formulations comprising a compound of Formula I, one or more immunosuppressive compounds and a pharmaceutical carrier.

  本发明涉及一般结构式I的苯甲酰胺钾通道抑制剂。该发明的化合物可用于治疗自身免疫性疾病、预防外来器官移植的排斥和相关疾病、疾病和疾病以及心律失常。本发明的范围还包括包含式I化合物和药物载体的制药配方，以及包含式I化合物、一个或多个免疫抑制剂化合物和药物载体的制药配方。
• BENZAMIDE POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1126836A1

  公开（公告）日：2001-08-29
• EP1126836A4
  申请人：——

  公开号：EP1126836A4

  公开（公告）日：2002-09-04
• US6194458B1
  申请人：——

  公开号：US6194458B1

  公开（公告）日：2001-02-27