4-(hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-benzonitrile | 522653-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-2,2-dimethylpropyl)benzonitrile
• CAS: 522653-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VRQVHMHYRZWGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-benzonitrile 、 3-硝基苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-Nitro-benzenesulfonic acid 1-(4-cyano-phenyl)-2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-二甲基丙烷酰基)苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856

文献信息

• The Barbier−Grignard-Type Carbonyl Alkylation Using Unactivated Alkyl Halides in Water
  作者：Charlene C. K. Keh、Chunmei Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja029649p

  日期：2003.4.1

  The aqueous Barbier-Grignard-type alkylation of aldehydes with unactivated alkyl iodides and bromides was developed. By using a combination of zinc and cuprous iodide, catalyzed by indium(I) chloride, we successfully added tertiary, secondary, and primary alkyl halides to various aromatic aldehydes in 0.07 M aqueous Na2C2O4. A mechanistic rationale for the success of the reaction has been proposed

  开发了醛与未活化的烷基碘和溴化物的水性 Barbier-Grignard 型烷基化反应。通过使用由氯化铟 (I) 催化的锌和碘化亚铜的组合，我们成功地将叔、仲和伯烷基卤化物添加到 0.07 M Na2C2O4 水溶液中的各种芳香醛中。已经提出了反应成功的机械原理。
• METHODS FOR IMAGING SOLUBLE A-BETA
  申请人：SICLOVAN MIRCEA TIBERIU

  公开号：US20070140960A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Provided herein are agents that bind to soluble beta-amyloid. Also provided are in vivo and in vitro methods for detecting soluble beta-amyloid in a sample that may include brain tissue.
• AGENTS FOR IMAGING SOLUBLE A-BETA
  申请人：Siclovan Mircea Tiberiu

  公开号：US20070189967A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Provided herein are agents that bind to soluble beta-amyloid. Also provided are in vivo and in vitro methods for detecting soluble beta-amyloid in a sample that may include brain tissue.
• US7727511B2
  申请人：——

  公开号：US7727511B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US7837981B2
  申请人：——

  公开号：US7837981B2

  公开（公告）日：2010-11-23