10b-(4-chlorophenyl)-11-methylene-10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one | 1370410-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10b-(4-chlorophenyl)-11-methylene-10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• CAS: 1370410-58-4
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNO
• 分子量: 343.812
• InChiKey: SGAWDRWORNDOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10b-(4-chlorophenyl)-11-methylene-10b,11-dihydro-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的多米诺骨牌Larock环空反应/可表达的Heck反应†

  摘要：

  开发了一种钯催化的多米诺骨牌Larock环化/脱代Heck反应，该反应可通过N-溴苯甲酰基邻碘代苯胺的Larock环炔与随后的分子内脱芳香性Heck反应，以中等至优异的产率提供一系列四环吲哚衍生物。该协议通过在一个步骤中形成两个新的环和三个化学键，提供了一种从易得的起始原料到结构多样的二氢吲哚的直接途径。

  DOI：

  10.1039/c9cc03566d

文献信息

• 一种四环吲哚啉类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109867678A

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明属于有机合成领域，具体公开了一种四环吲哚啉类化合物的制备方法，它是通过钯催化酰胺衍生物与炔烃的串联环化反应合成四环吲哚啉，该方法具体如下：以金属钯作为催化剂，通过配体、碱和添加剂的共同作用，在有机溶剂中，40‑150℃下反应生成相应的四环吲哚啉类化合物。本发明以易制备的酰胺和炔烃为原料，通过一步构建两个环和三根化学键，实现复杂四环吲哚啉化合物的快速构建。该反应条件温和、操作简便，具有反应原料易得、官能团容忍性好、底物适用性广和目标产物易分离等优点。
• Efficient Construction of Fused Indolines with a 2-Quaternary Center via an Intramolecular Heck Reaction with a Low Catalyst Loading
  作者：Lei Zhao、Ziyuan Li、Lin Chang、Jinyi Xu、Hequan Yao、Xiaoming Wu

  DOI：10.1021/ol300584m

  日期：2012.4.20

  An efficient construction of fused indolines with a 2-quaternary center through a palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of N-(2(2-halobenzoxyl)-2,3-disubstituted indoles is disclosed. This protocol provided a straightforward access to diverse fused indolines with good functional group tolerance.