N,N-di-(4-pentynyl)benzenamine | 880154-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-di-(4-pentynyl)benzenamine
• 英文别名: N,N-di(4-pentynyl)benzenamine；N,N-bis(pent-4-ynyl)aniline
• CAS: 880154-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: UWKCWLVXQPKKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-(4-pentynyl)benzenamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[2-[[4-[Bis(pent-4-ynyl)amino]phenyl]diazenyl]-5-nitrophenoxy]ethyl naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用“合适的隔离基团”概念和Ar / ArF自组装效应，进一步提高二阶非线性光学（NLO）系数和包含隔离发色团部分的NLO聚合物的稳定性

  摘要：

  首次成功设计并合成了一系列二阶NLO聚亚芳基亚乙炔基，其中引入了一个隔离发色团以提高NLO系数。由于分离了生色团，这些聚合物表现出良好的NLO活性和光学透明性。为了进一步改善聚合物的综合性能，根据“合适的隔离基团”的概念，引入了各种尺寸的不同隔离基团，以巧妙地修饰聚合物的结构。在该系列聚合物中，发现萘（Np）基团是“合适的隔离基团”，并且聚合物P3在这五种聚合物中显示出最高的d 33值（122.1 pm V -1）。有趣的是，聚合物含有五氟苯基环作为隔离基团的P5与仅含有普通苯环作为隔离基团的聚合物P2（97.2对62.5 pm V -1）相比，具有更高的NLO效果和稳定性。氩˚F在非线性光学领域自组装的效果。

  DOI：

  10.1002/asia.201300010

文献信息

• Second-order nonlinear optical (NLO) polymers containing perfluoroaromatic rings as isolation groups with Ar/ArF self-assembly effect: Enhanced NLO coefficient and stability
  作者：Wenbo Wu、Qi Huang、Cheng Zhong、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.07.073

  日期：2013.10

  perfluoroaromatic isolation groups, were successfully prepared, via the palladium-catalyzed Sonogashira coupling reaction. Among them, P2, due to the presence of the self-assembly effect between the perfluoroaromatic and chromophore moieties, demonstrated much larger NLO effect (d33 value of 162.3 pm/V) and better stability with onset temperature for decay (111 °C). The research on the polymer conformation

  通过钯催化的Sonogashira偶联反应，成功制备了四个包含不同芳族或全氟芳族分离基团的新的聚亚芳基乙炔基P1 - P4。其中，由于全氟芳族和发色团部分之间存在自组装效应，P2表现出更大的NLO效应（d 33值为162.3 pm / V），并且在开始衰变温度（111°C）下具有更好的稳定性。 。对聚合物构象的研究表明，不同位置的全氟苯基对NLO系数的影响不同，这为设计性能更好的NLO聚合物提供了一些有用的信息。
• Aromatic/perfluoroaromatic self-assembly effect: an effective strategy to improve the NLO effect
  作者：Wenbo Wu、Qi Huang、Guofu Qiu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1039/c2jm33129b

  日期：——

  In this paper, a facile route was designed to prepare four new second-order nonlinear optical (NLO) polyaryleneethynylenes containing normal aromatic or perfluoroaromatic rings as isolation groups via a simple Sonogashira coupling reaction. For comparison, their small molecule models were also synthesized to investigate the aromatic/perfluoroaromatic (Ar–ArF) self-assembly effect existing between the isolation groups and polymer main chain. Thanks to the presence of the self-assembly effect, the NLO effect and stability of these polymers were enhanced in a large degree. The NLO coefficient of P4 reached up to 166.7 pm V−1, which is, to the best of our knowledge, the new record reported so far for linear polymers using simple azobenzenes as the chromophore moieties.

  本文设计了一种简便的路线，通过简单的 Sonogashira 偶联反应制备四种新型二阶非线性光学（NLO）聚亚芳基亚乙炔基，其含有普通芳香环或全氟芳香环作为隔离基团。为了进行比较，还合成了他们的小分子模型，以研究隔离基团和聚合物主链之间存在的芳香族/全氟芳香族（Ar-ArF）自组装效应。由于自组装效应的存在，这些聚合物的非线性光学效应和稳定性在很大程度上得到增强。 P4的NLO系数达到166.7 pm V−1，据我们所知，这是迄今为止使用简单偶氮苯作为发色团的线性聚合物的新记录。
• New hyperbranched second-order nonlinear optical poly(arylene-ethynylene)s containing pentafluoroaromatic rings as isolation group: Facile synthesis and enhanced optical nonlinearity through Ar-Ar^F self-assembly effect
  作者：Wenbo Wu、Zhichao Zhu、Guofu Qiu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/pola.26345

  日期：2012.12.15

  article, a facile route was designed to prepare four new hyperbranched poly(arylene‐ethynylene)s containing azo‐chromophore moieties through one‐pot “A2+B3” approach via simple Sonogashira coupling reaction. The polymers were all soluble in organic solvents and demonstrated good nonlinear optical (NLO) properties, because of the three‐dimensional spatial isolation effect of these hyperbranched polymers

  在本文中，设计了一条简便的路线，通过简单的Sonogashira偶联反应，通过一锅“ A 2 + B 3 ”方法制备四种含偶氮发色团部分的新型超支化聚（亚芳基-亚乙炔基）。这些聚合物都可溶于有机溶剂，并表现出良好的非线性光学（NLO）性能，因为这些超支化聚合物具有三维空间隔离作用。由于B 3型共聚单体的不同，五氟芳族化合物在这些聚合物内部的自组装效应也不同，从而导致NLO活性的变化趋势不同。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年
• High-Generation Second-Order Nonlinear Optical (NLO) Dendrimers that Contain Isolation Chromophores: Convenient Synthesis by Using Click Chemistry and their Increased NLO Effects
  作者：Wenbo Wu、Conggang Li、Gui Yu、Yunqi Liu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/chem.201200441

  日期：2012.8.27

  sulfonyl‐based azo‐chromophore moieties were utilized as co‐isolation groups for the nitro‐based moieties to achieve larger macroscopic second‐order nonlinear optical (NLO) effects. These high‐generation dendrimers (G4‐NS and G5‐NS) displayed very large NLO efficiencies (up to 253.0 pm V−1), which is, to the best of our knowledge, the record highest efficiency for simple azo‐chromophore moieties.

  在此，通过分散和收敛的方法结合使用高纯度树枝状分子G4-NS和G5-NS，分别包含30和62个偶氮苯生色团，可以方便地以高纯度和满意的收率制备。强大的Sharpless点击反应。这些树状聚合物具有规则的交替结构，分别是基于硝基和基于磺酰基的偶氮发色团，其中基于磺酰基的偶氮发色团被用作基于硝基的部分的共隔离基团，从而实现了较大的宏观二阶非线性光学（NLO）效果。这些高代树状聚合物（G4-NS和G5-NS）显示出非常高的NLO效率（最高253.0 pm V-1），据我们所知，简单的偶氮-发色团部分的效率最高。
• Further Enhancement of the Second-Order Nonlinear Optical (NLO) Coefficient and the Stability of NLO Polymers that Contain Isolation Chromophore Moieties by Using the “Suitable Isolation Group” Concept and the Ar/Ar^FSelf-Assembly Effect
  作者：Wenbo Wu、Cheng Ye、Jingui Qin、Zhen Li

  DOI：10.1002/asia.201300010

  日期：2013.8

  series of second‐order NLO poly(arylene‐ethynylene)s, in which an isolation chromophore was introduced to enhance the NLO coefficients, were successfully designed and synthesized. Thanks to the isolation chromophore, these polymers demonstrated good NLO activities and optical transparency. To further improve the comprehensive performance of the polymers, different isolation groups of various sizes

  首次成功设计并合成了一系列二阶NLO聚亚芳基亚乙炔基，其中引入了一个隔离发色团以提高NLO系数。由于分离了生色团，这些聚合物表现出良好的NLO活性和光学透明性。为了进一步改善聚合物的综合性能，根据“合适的隔离基团”的概念，引入了各种尺寸的不同隔离基团，以巧妙地修饰聚合物的结构。在该系列聚合物中，发现萘（Np）基团是“合适的隔离基团”，并且聚合物P3在这五种聚合物中显示出最高的d 33值（122.1 pm V -1）。有趣的是，聚合物含有五氟苯基环作为隔离基团的P5与仅含有普通苯环作为隔离基团的聚合物P2（97.2对62.5 pm V -1）相比，具有更高的NLO效果和稳定性。氩˚F在非线性光学领域自组装的效果。