Silver Benzyl 2,3-Di-O-palmitoyl-D,L-glycerol 1-Phosphate | 19971-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: Silver Benzyl 2,3-Di-O-palmitoyl-D,L-glycerol 1-Phosphate
• 英文别名: DL-1,2-Di-O-palmitoyl-glycerin-3-phosphorsaeurebenzylester-silbersalz
• CAS: 19971-21-2
• 化学式: Ag*C₄₂H₇₄O₈P
• 分子量: 845.887
• InChiKey: ZCELZHGLUGUGMN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Silver Benzyl 2,3-Di-O-palmitoyl-D,L-glycerol 1-Phosphate 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷酰乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  磷脂的合成。第一部分。磷脂酰和溶血磷脂酰乙醇胺

  摘要：

  描述了饱和和不饱和光学活性的磷脂酰和溶血磷脂酰乙醇胺的合成，其中三苯甲基用于保护。描述了温和的条件以除去该基团，从而以高收率获得所需的磷脂。描述了两种途径，一种途径允许容易地修饰脂肪酸结构，另一种途径在引入乙醇胺部分的修饰时更有用。

  DOI：

  10.1039/j39680001404

文献信息

• On the Cardiolipin Analogues. Syntheses of Dipalmitoyl-D, L-α-glycerylphosphoryl-propanol Sodium Salt and Bis (dipalmitoyl-D, L-α-glyceryl-phosphoryl)-1, 3-propanediol Disodium Salt.
  作者：Keizo Inoue、Yasuji Suhara、Shoshichi Nojima

  DOI：10.1248/cpb.11.1150

  日期：——

  Dipalmitoyl-D, L-α-glycerylphosphorylpropanol sodium salt (I) and bis (dipalmitoyl-D, L-α-glycerylphosphoryl)-1, 3-propanediol disodium salt (II) were synthesized by the condensation of the silver salt of dipalmitoyl-D, L-α-glycerophosphoric acid benzyl ester (III) with alkyl iodide, followed by debenzylation with sodium iodide. It was found that II was converted to an acid form upon silicic acid column.

  双（二棕榈酰-D，L-α-甘油磷酰）丙醇钠盐（I）和双（二棕榈酰-D，L-α-甘油磷酰）-1,3-丙二醇二钠盐（II）是通过将二棕榈酰-D，L-α-甘油磷酸苄酯的银盐（III）与烷基碘进行缩合，随后用碘化钠脱苄基合成的。研究发现，II在硅胶柱上转化为酸形式。
• Immunochemical Studies of Phospholipids. II. Syntheses of Cardiolipin and Its Analogues
  作者：KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.16.76

  日期：——

  Bis (dipalmitoyl D, L-α-glycerylphosphoryl)-1, 3-glycerol disodium salt (I) was synthesized by the condensation of the silver salt of dipalmitoyl D, L-α-glycerophosphoric acid benzyl ester (XI) with 1, 3-diiodopropanol benzyl ether, followed by debenzylation with sodium iodide and hydrogenolysis with palladium black. Bis (dipalmitoyl D, L-α-glycerylphosphoryl)-1, 5-pentanediol disodium salt (III), bis (dipalmitoyl D, L-α-glycerylphosphoryl)-1, 4-butanediol disodium salt (IV), bis (dipalmitoyl D, L-α-glycerylphosphoryl)-1, 2-ethanediol disodium salt (VI) and bis (dipalmitoyl D, L-α-glycerylphosphoryl) methanediol disodium salt (VII) were synthesized similarly by the condensation of the silver salt (XI) with alkyl diiodide or dibromide, followed by debenzylation with sodium iodide. Bis (benzylphosphoryl)-1, 3-propanediol disodium (X) was synthesized by condensation of silver dibenzyl phosphate with alkyl diiodide, followed by debenzylation with sodium iodide.

  双（二棕榈酰D,L-α-甘油磷酰基）-1,3-甘油二钠盐（I）通过二棕榈酰D,L-α-甘油磷酸苄酯银盐（XI）与1,3-二碘丙醇苄醚的缩合反应合成，随后通过碘化钠进行去苄基化和钯黑进行氢解。双（二棕榈酰D,L-α-甘油磷酰基）-1,5-戊二醇二钠盐（III）、双（二棕榈酰D,L-α-甘油磷酰基）-1,4-丁二醇二钠盐（IV）、双（二棕榈酰D,L-α-甘油磷酰基）-1,2-乙二醇二钠盐（VI）和双（二棕榈酰D,L-α-甘油磷酰基）甲二醇二钠盐（VII）通过类似的方法，将银盐（XI）与烷基二碘化物或二溴化物缩合，随后用碘化钠进行去苄基化反应合成。双（苄基磷酰基）-1,3-丙二醇二钠（X）通过对银二苄基磷酸盐与烷基二碘化物的缩合反应合成，随后用碘化钠进行去苄基化反应合成。
• Petrova,M.K. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1451 - 1453
  作者：Petrova,M.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Erbrich, Uwe; Zimmermann, Herbert W., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3372 - 3377
  作者：Erbrich, Uwe、Zimmermann, Herbert W.

  DOI：——

  日期：——