(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)boronic acid | 1062586-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-(Benzo[d]thiazol-2-yl)phenylboronic acid；[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1062586-22-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BNO₂S
• 分子量: 255.105
• InChiKey: IUTDVGSJRKTQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 12-[4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl]-7H-dibenzo[a,g]carbazole
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND FOR ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES USING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种用于有机电致发光器件的化合物(I)的公式：其中X1、X2、X3、Y、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7如描述中所定义。

  公开号：

  US20130048956A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)苯并噻唑 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  An Ambipolar Transporting Naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole Derivative with High Electron and Hole Mobilities

  摘要：

  An ambipolar transporting naphtho[2,3-c][1,2,5]thiadiazole derivative with both high electron and hole mobilities has been synthesized via Suzuki cross-coupling. The electron and hole mobilities are 1.7 x 10(-3) cm(2)/(V.s) and 1.9 x 10(-3) cm(2)/(V.s) at an electric field of 4.5 x 10(5) V/cm, respectively, as measured by using time-of-flight technique.

  DOI：

  10.1021/ol900431a

文献信息

• 一种有机化合物及其制备方法和在OLED上的应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN111253332A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及一种有机化合物及其制备方法和在OLED上的应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(1)所示：本发明还公开了上述化合物的制备方法及其应用。本发明提供的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有较深的HOMO能级和高的电子迁移率，可以作为OLED器件的空穴阻挡、电子传输层或发光层材料，平衡电子和空穴在发光层的平衡度，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
• Visible-Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Aryl Phosphonates: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：William Lecroq、Pierre Bazille、Fabrice Morlet-Savary、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01379

  日期：2018.7.20

  This work describes a straightforward access to a large variety of aryl phosphonates by the simple combination of diaryliodonium salts with phosphites in the presence of a base and under visible-light illumination. The reaction proceeds smoothly, tolerates various functionalities, and was applied for the synthesis of pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations, including EPR, NMR

  这项工作描述了在碱的存在下和在可见光的照射下，二芳基碘鎓盐与亚磷酸酯的简单组合，可以直接获得多种芳基膦酸酯。该反应进行顺利，耐受各种功能，并用于合成药物相关的化合物。包括EPR，NMR和DFT计算在内的机理研究均支持了假定的反应机理。
• THIAZOLE SYSTEM ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME
  申请人：Lee Mi Ae

  公开号：US20100190994A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to novel thiazole system organic electroluminescent compounds and organic light emitting diodes comprising the same. Since the thiazole system organic electroluminescent compounds according to the invention have good luminous efficiency and life property, OLED's having very good operation lifetime can be produced.

  本发明涉及新型噻唑系统有机电致发光化合物和包含其的有机发光二极管。由于根据本发明的噻唑系统有机电致发光化合物具有良好的发光效率和寿命特性，因此可以制备具有非常良好操作寿命的OLED。
• Polymorphism in Opto-Electronic Materials with a Benzothiazole-fluorene Core: A Consequence of High Conformational Flexibility of π-Conjugated Backbone and Alkyl Side Chains
  作者：Amol G. Dikundwar、Gitish K. Dutta、Tayur N. Guru Row、Satish Patil

  DOI：10.1021/cg101579f

  日期：2011.5.4

  and has been analyzed systematically in terms of the packing characteristics involving π···π interactions. The conformational flexibility of the π-conjugated 2,2′-(fluorene-2,7-diyl)bis(4,1 phenylene)bisbenzo[d]thiazole backbone coupled with orientational freedom of the terminal alkyl chains were found to be the key factors responsible for these polymorphic modifications. Attempts to grow suitable crystals

  芴及其衍生物是光电器件领域中众所周知的有机半导体材料，因为它们具有电荷传输特性。三种新的有机半导体材料，即2,2'-（（（9,9-丁基-9 H-芴-2,7-二基）双（4,1亚苯基））双苯并[d]噻唑，C4；2,2'-（（辛基-9 H-芴-2,7-二基）双（4,1亚苯基））双苯并[d]噻唑，C8；和2,2'-（（（9,9-十二烷基-9 H合成了具有芴苯并噻唑芴骨架的C12-芴芴2,7-二基）双（4,1亚苯基）双苯并[d]噻唑，并对其光物理性质进行了表征。在前两个导数（C4和C8）中研究了伴随多态现象，并根据涉及π···π相互作用的堆积特性进行了系统分析。发现π-共轭的2,2'-（芴-2,7-二基）双（4,1亚苯基）双苯并[d]噻唑骨架的构象柔韧性与末端烷基链的取向自由性是关键这些多态性修饰的原因。为化合物C12的单晶X射线衍射生长合适的晶体的尝试未成功。
• <i>meta</i>-Terphenyl linked donor–π–acceptor dyads: intramolecular charge transfer controlled by electron acceptor group tuning
  作者：Min-Ji Kim、Mina Ahn、Minjung Chae、Sanghyun Kim、Daehoon Kim、Kyung-Ryang Wee

  DOI：10.1039/d1ra06602a

  日期：——

  meta-terphenyl linked donor-π-acceptor (D-π-A) dyads were prepared to understand the electronic effects of a meta-terphenyl linker according to the electron-accepting ability change. The energy band gaps of the dyads were controlled by tuning the accepting ability, which resulted in emission colors ranging from blue-green to red. In the Lippert-Mataga plots, intramolecular charge transfer (ICT) behavior was

  制备了一系列间三联苯连接的供体-π-受体（D-π-A）二元体，以根据电子接受能力的变化了解间三联苯连接体的电子效应。通过调节接受能力来控制二元体的能带隙，从而产生从蓝绿到红色的发射颜色。在Lippert-Mataga图中，观察到分子内电荷转移（ICT）行为，随着接受能力的增加，ICT特征逐渐增强。另一方面，在吸收光谱中，观察到与电子接受能力倾向不同的ICT跃迁的红移。因此，实验结果表明，由于间位电子节点缺乏三联苯连接体的π共轭，ICT是由空间位阻决定的，而不是基态的受体能力，而激发态的ICT是由空间位阻决定的。状态由电子接受能力控制。