4r,5t-diphenyl-oxazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4r,5t-diphenyl-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: WSLFDPIMAWGPMA-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 4r,5t-diphenyl-oxazolidine-2-thione 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4r,5t-diphenyl-2-thioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoppe,D.; Follmann,R., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3062 - 3078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4r,5t-diphenyl-2-thioxo-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4r,5t-diphenyl-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Hoppe,D.; Follmann,R., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3062 - 3078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A one pot cobalt catalyzed regio- and stereoselective synthesis of oxazolidin-2-thiones from alkenes and trimethylsilylisothiocyanate
  作者：S. Rajesh、M.Madhava Reddy、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01596-1

  日期：1996.9

  Efficient synthesis of Oxazolidin-2-thiones can be achieved from alkenes by employing a one pot Cobalt complex 1 catalyzed aerobic epoxidation followed by its cleavage with trimethylsilylisothiocyanate.

  通过使用一锅钴配合物1催化的好氧环氧化反应，然后用三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯裂解，可以从烯烃有效地合成恶唑烷-2-硫酮。
• Catalytic asymmetric α C(sp3)–H addition of benzylamines to aldehydes
  作者：Chengkang Hou、Bingfei Peng、Shen Ye、Zeyang Yin、Jing Cao、Xiao Xiao、Baoguo Zhao

  DOI：10.1038/s41929-022-00875-3

  日期：——

  extremely low Brønsted acidity. Here we utilize a chiral pyridoxal bearing a quaramide side chain as a bifunctional carbonyl catalyst to activate the α C(sp3)–H bond of NH2-unprotected benzylamines, making it acidic enough to be deprotonated under mild conditions. Based on the carbonyl catalysis strategy, we develop a direct asymmetric α C–H addition of benzylamines to aldehydes, providing one of the

  由于起始材料的固有原子经济性和转化效率，惰性 C-H 键的功能化受到了极大的关注。与过渡金属催化的 C-H 活化相比，有机催化不太常用于惰性 C-H 键的直接功能化。由于极低的布朗斯特酸度，NH 2 -未保护的苄胺的 α C( sp 3 )–H 键通常在大多数反应中呈惰性。在这里，我们利用带有 quaramide 侧链的手性吡哆醛作为双功能羰基催化剂来激活NH 2的 α C( sp 3 )–H 键-未受保护的苄胺，使其酸性足以在温和条件下去质子化。基于羰基催化策略，我们开发了苄胺与醛的直接不对称 α C-H 加成反应，为合成具有出色非对映和对映选择性的手性 β-氨基醇提供了最直接的方法之一。
• Hoppe,D.; Follmann,R., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3047 - 3061
  作者：Hoppe,D.、Follmann,R.

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE D.; FOLLMANN R., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 9, 3047-3061
  作者：HOPPE D.、 FOLLMANN R.

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE D.; FOLLMANN R., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 9, 3062-3078
  作者：HOPPE D.、 FOLLMANN R.

  DOI：——

  日期：——