2-[2-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole | 2562-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-chloro-styryl)-1-methyl-1H-benzoimidazole；1-(1-Methyl-benzimidazolyl-2)-2-(4-chlor-phenyl)-ethylen；2-[2-(4-Chlorophenyl)ethenyl]-1-methylbenzimidazole
• CAS: 2562-96-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: YUIBZEGEDQMBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 2-[2-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Green Syntheses of N-Alkyl-2-styrylbenzimidazoles

  摘要：

  开发了合成2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)及其N-烷基衍生物(7a-i)的简单绿色方法。邻苯二胺(1)与肉桂酸(2a-c)在甘油作为绿色高效溶剂的条件下缩合,得到2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)。另外,也可以通过2-甲基苯并咪唑(4)与苯甲醛(5a-c)在甘油溶剂中缩合制备化合物3。2-苯乙烯基苯并咪唑(3a-c)和2-甲基苯并咪唑(4)分别在DMS/DES/PhCH2Cl条件下进行烷基化,采用固相反应物简单物理研磨、PEG-600作为溶剂进行溶液相处理以及微波辐射等绿色方法,分别得到N-烷基-2-苯乙烯基苯并咪唑(7a-i)和N-烷基-2-甲基苯并咪唑(6a-c)。另外,也可以通过6a-c与5a-c在180°C甘油中加热3-4小时制备化合物7a-i。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15080