1,2,5-噻二唑啉 1,1-二氧化物 | 5823-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,5-噻二唑啉 1,1-二氧化物
• 中文别名: 1,2,5-噻二唑啉1,1-二氧化物；5-氨基-2-羟基苯甲腈；1,2,5-噻二唑烷1,1-二氧化物
• 英文名称: 1,2,5-thiadiazolidine-1,1-dioxide
• 英文别名: 1,2,5-Thiadiazolidin-1,1-dioxid；1,2,5-Thiadiazolidine 1,1-dioxide
• CAS: 5823-51-8
• 化学式: C₂H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD04037174
• 分子量: 122.148
• InChiKey: ADBZIZGMAVRJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  233.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(环氧-2-甲基)-9H-咔唑 、 1,2,5-噻二唑啉 1,1-二氧化物 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-Carbazol-9-yl-3-(1,1-dioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-containing sulfonamides and sulfamides: Discovery of cryptochrome modulators as antidiabetic agents

  摘要：

  A series of novel carbazole-containing sulfonamides and sulfamides were synthesized. A structure-activity relationship study of these compounds led to the identification of potent cryptochrome modulators. Based on the results of efficacy studies in diet-induced obese (DIO) mice, and the desired pharmacokinetic parameters, compound 41 was selected for further profiling. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.12.102
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 在 磺酰胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以10.4%的产率得到1,2,5-噻二唑啉 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006

文献信息

• [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005040110A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。
• Carbazole-Containing Sulfonamides as Cryptochrome Modulators
  申请人：Reset Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130303524A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The subject matter herein is directed to carbazole-containing sulfonamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts or hydrates thereof of structural formula I wherein the variable R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, B, C, D, E, F, G, H, a, and b are accordingly described. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I to treat a Cry-mediated disease or disorder, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome, Cushing's syndrome, and glaucoma.

  本文涉及含有咔唑基磺胺衍生物及其药用可接受盐或水合物的结构式I，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、C、D、E、F、G、H、a和b分别描述。还提供了包含式I化合物的药物组合物，用于治疗Cry介导的疾病或紊乱，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征、库欣综合征和青光眼。
• Discovery of New Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole Derivatives as Potent Pan-RAF Inhibitors with Promising <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Anti-melanoma Activity
  作者：Mohammed S. Abdel-Maksoud、Mohammed I. El-Gamal、Bong S. Lee、Mahmoud M. Gamal El-Din、Hong R. Jeon、Dow Kwon、Usama M. Ammar、Karim I. Mersal、Eslam M. H. Ali、Kyung-Tae Lee、Kyung Ho Yoo、Dong Keun Han、Jae Kyun Lee、Garam Kim、Hong Seok Choi、Young Jik Kwon、Kwan Hyi Lee、Chang Hyun Oh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00230

  日期：2021.5.27

  obstacle against treatment of many cancer types. In this work, a series of new (imidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)pyrimidine derivatives possessing a terminal sulfonamide moiety were synthesized. Pan-RAF inhibitory effect of the new series was investigated, and structure–activity relationship is discussed. Antiproliferative activity of the target compounds was tested against the NCI-60 cell line panel. The

  BRAF是MAPK级联反应的重要组成部分。BRAF，特别是V600E的突变会导致MAPK途径过度活化和细胞生长不受控制。对突变的BRAF的选择性抑制剂的抗性是治疗许多癌症类型的主要障碍。在这项工作中，合成了一系列具有末端磺酰胺部分的新的（咪唑并[2,1 - b ]噻唑-5-基）嘧啶衍生物。研究了新系列的Pan-RAF抑制作用，并讨论了结构-活性关系。测试了目标化合物对NCI-60细胞系的抗增殖活性。对最具活性的化合物进行了进一步测试，以获得针对癌细胞的IC 50值。化合物27c末端开链磺酰胺和带有环状磺酰胺部分的38a在酶法和细胞分析中显示出最高的活性，并且两种化合物都能够抑制MEK和ERK的磷酸化。选择化合物38a以测试其针对黑素瘤的体内活性。报告了细胞和动物活动。
• Synthesis and antibacterial activities of novel oxazolidinones having cyclic sulfonamide moieties
  作者：Seoung Jong Kim、Myung-Ho Jung、Kyung Ho Yoo、Jung-Hyuck Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.034

  日期：2008.11

  of a new series of oxazolidinones having cyclic sulfonamide moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the oxazolidinone ring was investigated. A particular compound 15g having [1,2,5]thiadiazolidin-1,1-dioxide moiety showed the most potent antibacterial activity.

  描述了具有环磺酰胺部分的一系列新的恶唑烷酮的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对恶唑烷酮环的影响。具有[1,2,5]噻二唑烷-1,1-二氧化物部分的特定化合物15g显示出最有效的抗菌活性。
• 含杂环侧链的噁二唑衍生物、合成方法及其应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110143955B

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明公开了一种含杂环侧链的噁二唑衍生物、合成方法及其应用，该噁二唑衍生物的结构如通式I所示，其中各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物，具有较强的IDO抑制活性，且具有较好的药物吸收潜力，具有良好的开发前景。