N-(2,2-diphenylethyl)maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylethyl)maleimide
• 英文别名: 1-(2,2-diphenylethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；1-(2,2-Diphenylethyl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GNOGWWBLDQJIAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylethyl)maleimide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3aRS,6SR,6aSR)-3-(4-chlorophenyl)-5-(2,2-diphenylethyl)-6-hydroxy-3a,5,6,6a-tetrahydro-4Hpyrrolo[3,4-d]isoxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基亚胺离子环化有效合成取代的异恶唑并吡咯并异喹啉

  摘要：

  开发了一种简单有效的策略来合成稠合的吡咯并[2,1- a ]异喹啉环系统。通过5-（1- R（或2- R）-取代的-2-苯基乙基）-6-羟基四氢-4 H-吡咯并[8，]的非对映选择性N-酰基离子环化反应，可以轻松制备5-和6-取代的异恶唑并吡咯并异喹啉[3， 4- d ]从相应的双环dihydroisoxazoles衍生异恶唑-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.031
• 作为产物：
  描述：

  2,2-联苯基乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2,2-diphenylethyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基亚胺离子环化有效合成取代的异恶唑并吡咯并异喹啉

  摘要：

  开发了一种简单有效的策略来合成稠合的吡咯并[2,1- a ]异喹啉环系统。通过5-（1- R（或2- R）-取代的-2-苯基乙基）-6-羟基四氢-4 H-吡咯并[8，]的非对映选择性N-酰基离子环化反应，可以轻松制备5-和6-取代的异恶唑并吡咯并异喹啉[3， 4- d ]从相应的双环dihydroisoxazoles衍生异恶唑-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.031

文献信息

• 11H-Benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-11-one as a New Precursor of Azomethine Ylides: 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions with Cyclopropenes and Maleimides
  作者：Alexander S. Filatov、Yulia A. Pronina、Stanislav I. Selivanov、Stanislav V. Shmakov、Anton A. Uspenski、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.3390/ijms232113202

  日期：——

  The possibility of generating azomethine ylides from 11H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-11-one and amino acids is shown for the first time. Based on the cycloaddition reactions of these azomethine ylides with cyclopropenes and maleimides, cyclopropa[a]pyrrolizines, 3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, and pyrrolo[3,4-a]pyrrolizines spiro-fused with a benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole fragment were synthesized.

  首次展示了由 11 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]indol-11-one 和氨基酸生成偶氮甲碱叶立德的可能性。基于这些偶氮甲亚胺叶立德与环丙烯和马来酰亚胺、环丙[ a ]吡咯嗪、3-氮杂双环[3.1.0]己烷和吡咯并[3,4- a ]吡咯嗪与苯并[ 4,5螺合]的环加成反应]咪唑[1,2- a ]吲哚片段被合成。尽管非对映选择性较差，但螺环化合物的收率中等至较好。进行密度泛函理论计算以深入了解 11 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2-]的 1,3-偶极环加成机理a ]indol-11-one 衍生的偶氮甲碱叶立德到环丙烯。一些获得的环加合物对人红白血病 (K562) 细胞系的细胞毒活性通过 MTS 测定在体外进行了评估。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed ortho-Alkylation/Alkenylation of Nitroarenes
  作者：Lin Xiao、Xu-Ge Liu、Mei-Zhu Bao、Jia-Lin Song、Shao-Yong Chen、Yi-Chuan Zheng、Yan-Zhi Liu、Shang-Shi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01614

  日期：2023.7.21

  Cp*Rh(III)-catalyzed nitro-directed C–H alkylation/alkenylation of nitroarenes has been reported for the first time. This protocol is associated with the features of high efficiency, broad substrate scope, and good functional group compatibility. Additionally, gram-scale experiments and synthetic applications proved the practicability of the method. Moreover, preliminary mechanistic investigations

  首次报道了 Cp*Rh(III) 催化的硝基导向的硝基芳烃 C–H 烷基化/烯基化反应。该方案具有效率高、底物范围广、官能团兼容性好的特点。此外，克级实验和合成应用证明了该方法的实用性。此外，初步的机理研究一致表明 C-H 键断裂是限速步骤。
• An efficient synthesis of substituted isoxazolopyrroloisoquinolines via diastereoselective N-acyliminium ion cyclization
  作者：Maria S. Ledovskaya、Alexander P. Molchanov、Vitaly M. Boitsov、Rafael R. Kostikov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.031

  日期：2015.4

  A simple and efficient strategy was developed for the synthesis of fused pyrrolo[2,1-a]isoquinoline ring systems. The 5- and 6-substituted isoxazolopyrroloisoquinolines were readily prepared via diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of 5-(1-R(or 2-R)-substituted-2-phenylethyl)-6-hydroxytetrahydro-4H-pyrrolo[3,4-d]isoxazol-4-ones derived from the corresponding bicyclic dihydroisoxazoles.

  开发了一种简单有效的策略来合成稠合的吡咯并[2,1- a ]异喹啉环系统。通过5-（1- R（或2- R）-取代的-2-苯基乙基）-6-羟基四氢-4 H-吡咯并[8，]的非对映选择性N-酰基离子环化反应，可以轻松制备5-和6-取代的异恶唑并吡咯并异喹啉[3， 4- d ]从相应的双环dihydroisoxazoles衍生异恶唑-4-酮。