2-(diphenylphosphino)-N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]benzamide | 1187765-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphino)-N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]benzamide
• CAS: 1187765-92-9
• 化学式: C₂₅H₂₆NO₂P
• 分子量: 403.461
• InChiKey: WAUZZSXZKWZYCC-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 2-(diphenylphosphino)-N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1S,2S)-2-[(2-diphenylphosphinobenzoyl)amino]cyclohexyl diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Naplephos: a modular library of chiral phosphines based on d-glucose for highly enantioselective asymmetric catalysis

  摘要：

  Simple functionalisation of N-acetylglucosamine produces the modular ligand library naplephos, which combines the performance of 'privileged' ligands based on 1,2-trans-cyclohexanediamine with flexibility and accessibility. With the proper choice of substituents, the basic structure was suitably adapted to the Pd-catalysed asymmetric allylic alkylation of rac-(E)-1,3-dipheny1-2-propenyl acetate with dimethyl malonate, producing the (S)-product in ee's of up to 96% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.005
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 、 (1S,2S)-反式-1,3-氨基环己醇盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(diphenylphosphino)-N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Using Phosphine-Amide Derived from Chiral trans-2-Aminocyclohexanol

  摘要：

  A novel phosphine-amide derived from resolved trans-2-aminocyclohexanol has been synthesized and studied in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of racemic (E)-1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with various nucleophiles.

  DOI：

  10.1080/10426500902737372