benzyl (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 138276-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 138276-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: IVUUDHWOGKEQAN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.9-59.6 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  426.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 benzyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 (+)-苯并四咪唑 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到benzyl (R)-2-(diphenylacetyloxy)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性混合酸酐方法与新戊酸酐和手性酰基转移催化剂的外消旋2-羟基链烷酸酯的动力学拆分

  摘要：

  外消旋的2-羟基链烷酸酯的动力学拆分，是通过使用非手性的2,2-二芳基乳酸和受阻的羧酸酐作为偶联剂，通过动力学拆分外消旋的2-羟基链烷酸酯而产生的。二苯乙酸，新戊酸酐和（+）-（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的组合使用可有效地从外消旋2-羟基链烷酸酯生成（S）-2-羟基链烷酸酯和（R）-2-酰基氧基链烷酸酯（s值= 47-202）。这个协议提供了直接从非手性酸diarylacetic和外消旋仲醇所需的手性2-羟基链烷酸酯衍生物不包括所述仲在手性酰基转移催化剂的作用下，通过转酰基反应过程从酸组分与大分子羧酸酐生成混合酸酐，从而制得苯乙醇部分。通过DFT计算揭示了由消旋混合物中包含的（R）-2-羟基链烷酸酯提供所需（R）-2-酰基氧基链烷酸酯的过渡态，并讨论了过渡形式的结构特征。

  DOI：

  10.1002/chem.200902257

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• A convenient method for the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyalkanoates using diphenylacetic anhydride (DPHAA) and a chiral acyl-transfer catalyst
  作者：Kenya Nakata、Akihiro Sekiguchi、Isamu Shiina

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.018

  日期：2011.9

  Diphenylacetic anhydride (DPHAA) was found to be a useful reagent for the kinetic resolution of racemic 2-hydroxyalkanoates in the presence of a catalytic amount of (R)-benzotetramisole ((R)-BTM). The combined use of DPHAA and (R)-BTM effectively produced a variety of the optically active 2-hydroxyalkanoates and the corresponding 2-acyloxyalkanoates from racemic 2-hydroxyalkanoates (s-values = 42-177). A fairly broad substrate scope was demonstrated by this novel chiral induction system. We also revealed that the use of only 0.3 equiv of DPHAA is enough to provide the optically active 2-acyloxyalkanoates in good yields and with excellent ee's by the added use of 0.3 equiv of pivalic anhydride for the kinetic resolution of the racemic 2-hydroxyalkanoates. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE HYDROXAMIQUE
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1995033731A1

  公开（公告）日：1995-12-14

  (EN) The invention provides hydroxamic acid derivatives of general formula (I) wherein R1 represents 1-7C alkyl; R2 represents a saturated 5-, 6- or 7-membered monocyclic or bridged N-heterocyclic ring which is attached via the N atom and which, when it is monocyclic, optionally contains -NR4-, -O-, -S-, -SO- or -SO2- as a ring member and/or is optionally benz-fused or optionally substituted on one or more C atoms by hydroxy, 1-6C alkyl, 1-6C alkoxy, oxo, ketalized oxo, amino, protected amino, mono(1-6C alkyl)amino, di(1-6C alkyl)amino, (1-6C alkoxy)carbonyl, hydroxymethyl, (1-6C alkoxy-methyl, hydroxyimino, carbamoyl, mono(1-6C alkyl)carbamoyl, di(1-6C alkyl)carbamoyl, N-(1-6C alkyl)-N-(1-6C alkoxy)carbamoyl, aryl-(1-6C alkyl-carbamoyl, 3-6C cycloalkylcarbamoyl, 2,2,6,6-tetra(1-6C alkyl)-4-piperidinyl-carbonyl or 1,2,2,6,6-penta(1-6C alkyl)-4-piperidinylcarbonyl; R3 represents 1-6C alkyl or a group of the formula -(CH2)m-aryl or -(CH2)m-Het in which m stands for 1-4 and Het represents a 5- or 6-membered N-heterocyclic ring which (a) is attached via the nitrogen atom, (b) optionally contains N, O and/or S as additional hetero atom(s), (c) is substituted by oxo on one or both C atoms adjacent to the linking N atom and (d) is optionally benz-fused or optionally substituted on one or more other carbon atoms by 1-6C alkyl or oxo and/or on any additional N atom(s) by 1-6C alkyl or aryl; R4 represents hydrogen, 1-6C-alkyl, aryl or a protecting group; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are matrix metalloproteinase inhibitors useful in the control or prevention of degenerative joint diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis or in the treatment of invasive tumours, atherosclerosis or multiple sclerosis.(FR) Dérivés de l'acide hydroxamique de la formule générale (I) ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1 représente alcoyle C1-7, R2 représente un noyau saturé à 5, 6 ou 7 chaînons, soit monocyclique, soit N-hétérocyclique ponté, attaché via l'atome d'azote, et qui, lorsqu'il est monocyclique, contient éventuellement -NR4-, -O-, -S-, -SO- ou -SO2- en tant que chaînon de noyau et/ou est éventuellement soit benzo fusionné, soit substitué sur un ou plusieurs de ses atomes C par hydroxy, alcoyle C1-6, alcoxy C1-6, oxo, oxo cétalisé, amino, amino protégé, mono(alcoyle C1-6)amino, di(alcoyle C1-6)amino, (alcoxy C1-6)carbonyle, hydroxyméthyle, (alcoxy C1-6)méthyle, hydroxyimino, carbamoyle, mono(alcoyle C1-6)carbamoyle, di(alcoyle C1-6)carbamoyle, N-(alcoyle C1-6)-N-(alcoxy C1-6)carbamoyle, aryle-(alcoyle C1-6)-carbamoyle, cycloalcoylcarbamoyle C3-6,2,2,6,6-tétra(alcoyle C1-6)-4-pipéridinyl-carbonyle, ou 1,2,2,6,6-penta(alcoyle C1-6)-4-pipéridinylcarbonyle; R3 représente alcoyle C1-6 ou un groupe de la formule -(CH2)m-aryle ou -(CH2)m-Het dans laquelle m vaut 1 à 4 et Het représente un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons qui (a) est attaché via l'atome d'azote, (b) contient éventuellement N, O et/ou S comme hétéroatome(s) additionnel(s), (c) est substitué par oxo sur un des deux ou sur ses deux atomes C adjacent(s) à l'atome azote de liaison et (d) est éventuellement benzo fusionné ou substitué sur un ou plusieurs des autres atome(s) de carbone par alcoyle C1-6 ou oxo et/ou sur tout atome additionnel d'azote par alcoyle C1-6 ou aryle; R4 représente hydrogène, alcoyle C1-6, aryle ou un groupe protecteur. Ces composés sont des inhibiteurs des métalloprotéinases matricielles et ils sont utiles dans la lutte contre les maladies dégénératives des articulations ou dans la prévention de celles-ci, telles que la polyarthrite rhumatoïde et l'arthrose, ou dans le traitement des tumeurs invasives, de l'athérosclérose ou de la sclérose en plaques.
• Kinetic Resolution of the Racemic 2-Hydroxyalkanoates Using the Enantioselective Mixed-Anhydride Method with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-Transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Kenya Nakata、Keisuke Ono、Masuhiro Sugimoto、Akihiro Sekiguchi

  DOI：10.1002/chem.200902257

  日期：2010.1.4

  A variety of optically active 2‐hydroxyalkanoates and the corresponding 2‐acyloxyalkanoates are produced by the kinetic resolution of racemic 2‐hydroxyalkanoates by using achiral 2,2‐diarylacetic acid with hindered carboxylic anhydrides as the coupling reagents. The combined use of diphenylacetic acid, pivalic anhydride, and (+)‐(R)‐benzotetramisole ((R)‐BTM) effectively produces (S)‐2‐hydroxyalkanoates

  外消旋的2-羟基链烷酸酯的动力学拆分，是通过使用非手性的2,2-二芳基乳酸和受阻的羧酸酐作为偶联剂，通过动力学拆分外消旋的2-羟基链烷酸酯而产生的。二苯乙酸，新戊酸酐和（+）-（R）-苯并四咪唑（（R）-BTM）的组合使用可有效地从外消旋2-羟基链烷酸酯生成（S）-2-羟基链烷酸酯和（R）-2-酰基氧基链烷酸酯（s值= 47-202）。这个协议提供了直接从非手性酸diarylacetic和外消旋仲醇所需的手性2-羟基链烷酸酯衍生物不包括所述仲在手性酰基转移催化剂的作用下，通过转酰基反应过程从酸组分与大分子羧酸酐生成混合酸酐，从而制得苯乙醇部分。通过DFT计算揭示了由消旋混合物中包含的（R）-2-羟基链烷酸酯提供所需（R）-2-酰基氧基链烷酸酯的过渡态，并讨论了过渡形式的结构特征。