4-fluoro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, 4-fluoro-N-(2-hydroxyphenyl)-
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂
• 分子量: 231.226
• InChiKey: MAZZJCMNIVMKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以56 g的产率得到2-(4-氟苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING 2-PHENYL-1,3-BENZOXAZOLES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 2-PHÉNYL-1,3-BENZOXAZOLES

  摘要：

  本发明涉及一种生产化合物2-苯基-1,3-苯并噁唑的新方法。

  公开号：

  WO2014207001A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化原位直接基团辅助串联氧化烯烃加成反应/ Michael加成法合成异吲哚啉酮骨架

  摘要：

  通过苯甲酰氯，邻氨基苯酚和活性烯烃的直接组装，Rh III催化的异吲哚啉酮骨架的三组分合成。该过程涉及原位生成基于邻氨基苯酚（OAP）的双齿指导基团（DG），Rh III催化的串联邻位C-H烯化反应以及随后通过氮杂-Michael加成反应的环化反应。该协议显示出良好的化学选择性和官能团耐受性。计算研究表明，N-芳基环上羟基的存在可以增强反应的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201800120

文献信息

• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。
• Access to C4-arylated benzoxazoles from 2-amidophenol through C–H activation
  作者：Kanchanbala Sahoo、Priyanka Pradhan、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d0ob00061b

  日期：——

  A Pd-catalyzed aerobic approach to access C4-aryl benzoxazoles by tandem C-H ortho-arylation and acid-mediated annulation of 2-amidophenol has been presented. The directing potential of the -NHCOR group over the -OH group was exploited for selective arylation adjacent to the amide group. Deuterium labeling experiments suggest that palladation predominantly occurs adjacent to the -NHCOR group and is

  提出了一种通过Pd催化的好氧方法，通过串联CH邻位芳基化和酸介导的2-酰胺基苯酚来获得C4-芳基苯并恶唑。利用-NHCOR基团相对于-OH基团的定向电位来进行与酰胺基团相邻的选择性芳基化。氘标记实验表明，触诊主要发生在-NHCOR基团附近，并且是苯并恶唑形成过程中的关键步骤。还完成了所得到的C4-芳基化苯并恶唑的一锅水解，以获取结构上具有挑战性的3-芳基氨基苯酚以用于进一步的应用。
• PROCESS FOR PRODUCING 2-PHENYL-1,3-BENZOXAZOLES
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US20160185738A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to a novel method for producing 2-phenyl-1,3-benzoxazoles of formula (I).

  本发明涉及一种生产式(I)2-苯基-1,3-苯并噁唑的新方法。
• Process for producing 2-phenyl-1,3-benzoxazoles
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US09440935B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  The present invention relates to a novel method for producing 2-phenyl-1,3-benzoxazoles of formula (I).

  本发明涉及一种生产式(I)的2-苯基-1,3-苯并噁唑的新方法。
• Supported Pd-catalyzed ring opening and chemoselective aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides
  作者：Pushkar Mehara、Ajay Kumar Sharma、Ashish Kumar、Poonam Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1039/d4cy00070f

  日期：——

  A tandem approach using polystyrene supported Pd catalyzed ring opening aminocarbonylative coupling of benzoxazoles with aryl iodides has been developed for the synthesis of N-(2-hydroxyphenyl)benzamides using solid oxalic acid as the CO source.

  以固体草酸为 CO 源，开发了一种串联方法，利用聚苯乙烯支撑的钯催化苯并恶唑与芳基碘化物的开环氨基羰基偶联合成 N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺。