(E)-2-(4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione | 746677-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (E)-2-(4-(dimethylamino)-2-oxo-3-butenyl)isoindolin-1,3-dione；2-(4-dimethylamino-2-oxo-but-3-enyl)isoindole-1,3-dione；2-(4-dimethylamino-2-oxobut-3-enyl)-isoindole-1,3-dione；2-[(3E)-4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(E)-4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 746677-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: NWLNGIIZVRBQSS-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione 在 zeolite 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的烯胺酮：微波辐射下合成四氢嘧啶、二氢吡啶、三酰基苯和萘并呋喃的新途径

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺丙酮 (1) 与 DMFDMA（N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）缩合得到烯胺酮 2。用等分子量的苯甲醛和尿素在乙酸中回流 2 得到四氢嘧啶 5 和二氢吡啶 6 的混合物。化合物 2 经历自在乙酸中加热或在酸性沸石存在下在微波辐射下缩合得到 1,3,5-三酰基苯 9。使烯胺酮 11a 与萘醌 15 反应得到萘并呋喃 18。基于 HMQC 排除了可能形成的醛 19实验表明，羰基碳不与任何氢相连。

  DOI：

  10.3390/molecules15010058
• 作为产物：
  描述：

  N-丙酮基邻苯二甲酰亚胺 在 氮气 、 (E)-2-(4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines as bruton's tyrosine kinase modulators

  摘要：

  本发明提供了式（I）的取代4,5-二氢和4,5,6,7-四氢-吡唑并[1,5-α]嘧啶化合物及其盐、组合物和使用方法，例如抑制蛋白激酶，包括布鲁顿酪氨酸激酶（Btk），并用于治疗由此介导的疾病。

  公开号：

  US09447106B2
• 作为试剂：
  描述：

  N-丙酮基邻苯二甲酰亚胺 在 氮气 、 (E)-2-(4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-(4-(dimethylamino)-2-oxobut-3-enyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic compounds as protein kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的融合杂环化合物及其盐，组合物和使用方法。具体而言，本发明揭示了某些融合杂环化合物，可用于抑制蛋白激酶，包括布鲁顿酪氨酸激酶（Btk），并用于治疗由此介导的疾病。

  公开号：

  US20150259354A1

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：GUO YUNHANG

  公开号：WO2014173289A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention is fused heterocyclic compounds of formula (I), and salts thereof, compositions thereof, and methods of use therefor. In particular, disclosed herein are certain fused heterocyclic compounds that can be useful for inhibiting protein kinase, including Bruton's tyrosine kinase (Btk), and for treating disorders mediated thereby.

  该发明涉及式(I)的融合杂环化合物及其盐、组合物以及使用方法。具体地，在此披露了某些融合杂环化合物，可用于抑制蛋白激酶，包括布鲁顿酪氨酸激酶（Btk），并用于治疗由此介导的疾病。
• PTERIDINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20190322673A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• [EN] Btk INHIBITORS WITH IMPROVED DUAL SELECTIVITY<br/>[FR] INHIBITEUR DE BTK AYANT UNE DOUBLE SÉLECTIVITÉ AMÉLIORÉE
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2019034009A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Disclosed herein is a tri-substituted phenyl Btk inhibitors with improved dual selectivity, a method and a composition for inhibiting Btk and treating disease associated with undesirable Btk activity (Btk-related diseases).

  本文披露了一种具有改进的双重选择性的三取代苯基Btk抑制剂，以及用于抑制Btk和治疗与不良Btk活性相关的疾病（Btk相关疾病）的方法和组合物。
• Enamines in Heterocyclic Synthesis: A Route to 4-Substituted Pyrazoles and Condensed Pyrazoles
  作者：Huwaida M. E. Hassaneen、Hamdi M. Hassaneen、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1515/znb-2004-1009

  日期：2004.10.1

  The reaction of nitrile imines, generated in situ, from hydrazonoyl halides 3a - e with enamines 2a - c affords pyrazoles 8a - g. These pyrazoles have been used to prepare condensed pyrazoles.

  标题：摘要 通过将在原位生成的腈亚胺与烯胺反应，可以得到吡唑化合物。这些吡唑化合物已被用于制备缩合吡唑。
• Studies with condensed aminothiophenes: Further investigation on the reactivity of condensed aminothiophenes toward electron poor and acetylenes under microwave heating
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy A. El-Apasery

  DOI：10.1002/jhet.5570430306

  日期：2006.5

  The reaction of aminothienopyridazines 8a,b, aminothienocoumarin 13 and aminothienonaphthopyran 14 with enaminones 9, 17 and 20a,b under microwave irradiation affords either a mixture of both condensations C-1 alkylation products 15 and 16 or amino moiety alkylation and diethylamine elimination or only one of these products depending on nature of substituents on the thiophene ring. On the other hand

  aminothienopyridazines的反应8A，8B，aminothienocoumarin 13和aminothienonaphthopyran 14与烯胺酮9,17和20A，B在微波辐射下，得到两个都缩合的混合物C-1烷基化产物15和16只有一个或氨基部分烷基化和二乙胺去除或这些产物的种类取决于噻吩环上取代基的性质。另一方面，这些缩合的氨基噻吩与3-二甲基氨基丙烯醛的反应得到24和25。