8-chloro-10-(4-piperidin-1-yl-phenyl)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 958264-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-10-(4-piperidin-1-yl-phenyl)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 8-Chloro-10-(4-piperidin-1-ylphenyl)benzo[g]pteridine-2,4-dione；8-chloro-10-(4-piperidin-1-ylphenyl)benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 958264-01-2
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 407.859
• InChiKey: WBRVFUOENPFBGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)吡咯烷 、 8-chloro-10-(4-piperidin-1-yl-phenyl)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 10-(4-piperidin-1-yl-phenyl)-3-(3-pyrrolidin-1-ylpropyl)-8-(3-pyrrolidin-1-ylpropylamino)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/114009

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.5h， 生成 8-chloro-10-(4-piperidin-1-yl-phenyl)-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/114009

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Trisubstituted Isoalloxazines as a New Class of G-Quadruplex Binding Ligands:  Small Molecule Regulation of c-kit Oncogene Expression
  作者：Mallesham Bejugam、Sven Sewitz、Pravin S. Shirude、Raphaël Rodriguez、Ramla Shahid、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1021/ja075881p

  日期：2007.10.1

  isoalloxazines as a new class of G-quadruplex binding ligands. We have developed a short and robust synthesis for trisubstituted isoalloxazines in good yields. The G-quadruplex binding and stabilization potential of isoalloxazines was assessed by surface plasmon resonance and fluorescence resonance energy transfer assay. The data revealed that these isoalloxazines bind and stabilize G-quadruplex DNA, but not

  在此，我们报告了 3,8,10-三取代异恶嗪作为一类新的 G-四链体结合配体的主要生物学数据的设计、合成和生物物理评估。我们开发了一种短而稳定的三取代异恶嗪合成方法，收率良好。通过表面等离子体共振和荧光共振能量转移测定评估异咯嗪的 G-四链体结合和稳定潜力。数据显示，这些异恶嗪结合并稳定 G-四链体 DNA，但不结合双链体 DNA，并表现出区分 DNA 四链体的潜力。使用表达原癌基因 c-kit（MCF-7 和 HGC-27）的细胞系进行的基于细胞的实验表明，此类异恶嗪可以抑制 c-kit 的表达。
• [EN] 10H-BENZO(G)PTERDINE-2,4-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 10H-BENZO[G]PTÉRIDINE-2,4-DIONE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROLIFÉRATIFS
  申请人：CAMBRIDGE ENTPR LTD

  公开号：WO2008114009A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] This invention pertains generally to the field of G-quadruplex ligands, and more particularly, to certain 10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione compounds ("BPD compounds"), as described herein, which, inter alia, (selectively) bind (and stabilize) G-quadruplexes. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) bind (and stabilize) G-quadruplexes, to inhibit telomerase, to regulate cell proliferation, and in the treatment of proliferative disorders, such as cancer. Formula (I):
  [FR] L'invention concerne de manière générale le domaine des ligands G-quadruplex, et plus particulièrement certains composés 10H-benzo[g]ptéridine-2,4-dione (composés BPD), tels que décrits dans le présent document, qui se lient (sélectivement) à (et stabilisent) les G-quadruplex, entre autres. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques qui comprennent de tels composés et l'utilisation de tels composés et de telles compositions, à la fois in vivo et in vitro, pour se lier (sélectivement) à (et stabiliser) les G-quadruplex, pour inhibiter la télomérase, pour réguler la prolifération cellulaire et pour le traitement de troubles prolifératifs, tels que le cancer.