O-(4-nitrophenyl)-N-phenethylhydroxylamine | 1415337-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-nitrophenyl)-N-phenethylhydroxylamine
• 英文别名: N-(4-nitrophenoxy)-2-phenylethanamine
• CAS: 1415337-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: PTGHVUSLMYCHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 O-(4-nitrophenyl)-N-phenethylhydroxylamine 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到N-(2-苯基乙基)-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用O-（4-硝基苯基）羟胺和丙酮酸衍生物的化学选择性酰胺的形成

  摘要：

  使用脉冲添加过量的NaBH 3由它们各自的肟合成了一系列O-（4-硝基苯基）羟胺pH值为3时CN的产率为65–75％。肟官能团附近的立体位阻在减少肟的难易程度和相应羟胺的后续反应性中都起着关键作用。各个羟胺与丙酮酸衍生物的反应以良好的产率产生了所需的酰胺。带有不同离去基团的苯乙胺体系的比较表明，这些体系的速率存在显着差异，这表明N-OR取代基的离去基团能力在确定其与丙酮酸的反应性方面起着重要作用。使用1当量的N-苯乙基-O进行竞争实验（在68％DMSO /磷酸盐缓冲盐水中）在其他亲核试剂如甘氨酸，半胱氨酸，苯酚，己酸和赖氨酸的存在下，-（4-硝基苯基）羟胺和2当量的丙酮酸证明该反应中存在明显的化学选择性。结果表明该化学选择性反应可以在过量的α-氨基酸，酚，酸，硫醇和胺的存在下发生。

  DOI：

  10.1021/jo302175g
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylacetaldehyde O-(4-nitrophenyl)oxime 在 甲烷磺酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到O-(4-nitrophenyl)-N-phenethylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  使用O-（4-硝基苯基）羟胺和丙酮酸衍生物的化学选择性酰胺的形成

  摘要：

  使用脉冲添加过量的NaBH 3由它们各自的肟合成了一系列O-（4-硝基苯基）羟胺pH值为3时CN的产率为65–75％。肟官能团附近的立体位阻在减少肟的难易程度和相应羟胺的后续反应性中都起着关键作用。各个羟胺与丙酮酸衍生物的反应以良好的产率产生了所需的酰胺。带有不同离去基团的苯乙胺体系的比较表明，这些体系的速率存在显着差异，这表明N-OR取代基的离去基团能力在确定其与丙酮酸的反应性方面起着重要作用。使用1当量的N-苯乙基-O进行竞争实验（在68％DMSO /磷酸盐缓冲盐水中）在其他亲核试剂如甘氨酸，半胱氨酸，苯酚，己酸和赖氨酸的存在下，-（4-硝基苯基）羟胺和2当量的丙酮酸证明该反应中存在明显的化学选择性。结果表明该化学选择性反应可以在过量的α-氨基酸，酚，酸，硫醇和胺的存在下发生。

  DOI：

  10.1021/jo302175g

文献信息

• Rapid Ligations with Equimolar Reactants in Water with the Potassium Acyltrifluoroborate (KAT) Amide Formation
  作者：Hidetoshi Noda、Gábor Erős、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja5018442

  日期：2014.4.16

  The identification of fast, chemoselective bond-forming reactions is one of the major contemporary challenges in chemistry. We show that chemoselective amide-forming ligations of potassium acyltrifluoroborates (KATs) and O-carbamoylhydroxylamines proceed in the presence of all unprotected functional groups with a second-order rate constant of 20 M(-1) s(-1). PEG chains, lipids, biotin, and dyes were

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。