Ethyl 4-[[methyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]benzoate | 138591-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[[methyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[[methyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 138591-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: SHFORALYZYJBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 以 正己烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Ethyl 4-[[methyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activity Relationship Analysis of Nuclear-substituted Pargylines as Competitive Inhibitors of MAO-A and MAO-B

  摘要：

  一系列取代核素的帕吉林衍生物已经制备并在受控条件下进行了测试（旨在测量竞争性抑制的成分），作为 MAO-A 和 -B 的竞争性抑制剂。只有当考虑 m- 和 p- 取代衍生物时才能获得生物数据与取代基团的物理化学常数之间的充分相关性。当抑制 MAO-B 时，p- 取代衍生物显示的活性范围较窄，未找到有意义的相关性。然而，通过 m- 取代衍生物对 MAO-B 的抑制需要包括 Verloop L 参数以获得充分的相关性，这表明 MAO-B 的抑制剂结合位点位于比 MAO-A 表面上的尺寸更有限的空腔内。对 MAO-A 和 -B 的抑制表明，抑制活性与 π 之间存在抛物线关系。虽然这种抛物线关系对于 MAO-A 的抑制显示出最大值（平均 πo = 0·86），但对于 MAO-B 的抑制却显示出最小值的 π 值（πmin= −0·5），即尚未达到 MAO-B 抑制的最佳 π 值，但对于这一系列化合物而言，该值将大于 MAO-A 的值。 Hammett σ 函数仅在 p- 取代衍生物抑制 MAO-A 时才显得重要或显著。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1991.tb03476.x