(Z)-2-(hydroxyimino)-3-phenylpropanoic acid | 99033-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (Z)-2-(hydroxyimino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(Hydroxyimino)-3-phenylpropanoic acid；(2Z)-2-hydroxyimino-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 99033-96-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: PNTMGOUAICFJQK-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(hydroxyimino)-3-phenylpropanoic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Degradation of 3-Aryl-2-hydroxyiminopropionic Acids into Arylacetonitriles Using 1,1'-Carbonyldiimidazole or 2,2'-Oxalyldi(o-sulfobenzimide).

  摘要：

  1, 1'-碳酰基二咪唑（1）是一种有用的试剂，可以将3-芳基-2-羟基亚氨基丙酸（8）制备成芳基乙腈（9）；而2, 2'-草酸二（邻磺苯并咪唑）（2）在基本中性条件下也可以用于此目的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3030
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 magnesium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-2-(hydroxyimino)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的丁腈氧化物的光氧化还原合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...

  DOI：

  10.1039/c6cc06029c

文献信息

• WURTH, CLAUDINE;KUMPS, A.;MARDENS, Y., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 491,(1989) N, C. 186-192
  作者：WURTH, CLAUDINE、KUMPS, A.、MARDENS, Y.

  DOI：——

  日期：——
• KITAGAWA, TOKUJIRO;KAWAGUCHI, MEGUMI;IKIUCHI, MISUZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 187-189
  作者：KITAGAWA, TOKUJIRO、KAWAGUCHI, MEGUMI、IKIUCHI, MISUZU

  DOI：——

  日期：——
• SHIN, CHUNG-GI;TAKAMATSU, NAOYUKI;SATO, YOSHIAKI;YONEZAWA, YASUCHIKA, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 3, 603-609
  作者：SHIN, CHUNG-GI、TAKAMATSU, NAOYUKI、SATO, YOSHIAKI、YONEZAWA, YASUCHIKA

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-mediated generation of nitrile oxides for the photoredox synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Thomas D. Svejstrup、Wojciech Zawodny、James J. Douglas、Damon Bidgeli、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c6cc06029c

  日期：——

  Visible-light photoredox catalysis enables the synthesis of biologically relevant isoxazolines and isoxazoles from hydroxyimino acids. The process shows broad functional group compatibility and mechanisitic and computational studies support a visible-light-mediated...

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...
• Degradation of 3-Aryl-2-hydroxyiminopropionic Acids into Arylacetonitriles Using 1,1'-Carbonyldiimidazole or 2,2'-Oxalyldi(o-sulfobenzimide).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Sachie INOUE、Shinji KATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3030

  日期：——

  1, 1'-Carbonyldiimidazole (1) is a useful reagent for the preparation of arylacetonitriles (9) from 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids (8), and 2, 2'-oxalyldi (o-sulfobenzimide) (2) can also be used for this purpose under essentially neutral conditions.

  1, 1'-碳酰基二咪唑（1）是一种有用的试剂，可以将3-芳基-2-羟基亚氨基丙酸（8）制备成芳基乙腈（9）；而2, 2'-草酸二（邻磺苯并咪唑）（2）在基本中性条件下也可以用于此目的。