3,3'-dibromo-5,5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,2'-bithiophene | 832736-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibromo-5,5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 3,3'-dibromo-5,5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,2'-dithiophene；[4-Bromo-5-[3-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-tert-butyl-dimethylsilane；[4-bromo-5-[3-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 832736-04-6
• 化学式: C₂₀H₃₂Br₂S₂Si₂
• 分子量: 552.585
• InChiKey: LRQYQGBYMFKVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-5,5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–Property Studies of Bichromophoric, PAH-Functionalized Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]phospholes

  摘要：

  A series of dithienophospholes featuring polyaromatic hydrocarbon (PAR) substituents, with increasing number of fused rings ranging from 2 to 4 at the phosphorus center, have been synthesized and characterized. The installation of a large pi-system in the vicinity of the dithienophosphole scaffold was found to induce unusual photophysics for this system that are based on the creation of two neighboring chromophores within the same molecular scaffold. Extensive photophysical studies revealed that significant energy transfer (ET) occurs from the PAH unit, which acts as a donor, to the dithienophosphole acceptor, showing ET efficiencies of almost 90%. TD-DFT calculations confirm the possibility for the two subunits to communicate with each other. Furthermore, due to the presence of the out-of-plane dithienophosphole unit, the PAR species do not show any significant tendency to form aggregates, such as excimers/exciplexes, even in colloidal suspensions.

  DOI：

  10.1021/om3000407
• 作为产物：
  描述：

  3,3',5,5'-四溴-2,2'-联噻吩 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3,3'-dibromo-5,5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  从模型化合物到扩展的π共轭体系：双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂的合成和性质。

  摘要：

  为了探索其在分子光电学中的应用以及作为传感材料的适用性，已经合成了新颖的双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]磷脂并对其反应性和性能进行了研究。有效的两步合成可实现不同功能化合物的模块组装。双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂系统在波长，强度和可调性方面显示出非凡的光电性能。由于中心磷原子的亲核性质，可以通过化学上容易的修饰，例如氧化或与路易斯酸或过渡金属的络合，选择性地改变其对共轭pi系统的重要电子影响。提出的所有二硫代磷腈物种均显示出非常强的蓝色光致发光，具有出色的量子产率效率，支持了它们作为有机发光二极管（OLED）中的蓝色发光组件的潜在效用。此外，取决于磷中心的电子性质，该材料表现出独特的光电性能，这表明双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]磷脂系统可用作感官材料。理论计算，包括与时间有关的DFT方法，揭示了功能化二硫代磷腈的结构和光电性能的优异可预测性，从而可以设计出未来的以二硫代[3

  DOI：

  10.1002/chem.200500152

文献信息

• Luminescent P-Benzyl Dithienophospholes – A Joint Experimental and Theoretical Investigation
  作者：Zisu Wang、Alva Y. Y. Woo、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1071/ch13220

  日期：——

  substitution pattern at the phosphorus as well as the conjugated scaffold was synthesised and characterised via optical spectroscopy. Single crystal X-ray crystallography was performed on one species. The experimentally observed data were solidified with density functional theory calculations. In contrast to related benzylated P-phenyl phospholium species, the new systems show pronounced photoluminescence in solution

  合成了一系列在磷上具有不同取代方式的P-苄基官能化的二硫代[3,2- b：2'，3'- b ]磷以及共轭骨架，并通过光谱进行了表征。对一种进行单晶X射线晶体学。实验观察到的数据通过密度泛函理论计算得到了巩固。与相关的苄基化的对苯基磷鎓物质相反，新系统在溶液中显示出显着的光致发光，但硫化磷物质除外。尽管存在苄基，发现存在的对光物理可以用主要的π→π*跃迁来解释，但已发现苄基的存在使具有P-苯基取代基的苄基体系猝灭了荧光。
• The Dithieno[3,2-b:2?,3?-d]phosphole System: A Novel Building Block for Highly Luminescent ?-Conjugated Materials
  作者：Thomas Baumgartner、Toni Neumann、Bastian Wirges

  DOI：10.1002/anie.200461301

  日期：2004.11.19