(S)-2-((S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)decanal | 1242461-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-((S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)decanal
• 英文别名: (2S)-2-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]decanal
• CAS: 1242461-37-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: NSTLAFKUPUOFBO-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 癸醛 在 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-((S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)decanal 、 (2R)-2-[(3S)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl]decanal
  参考文献：
  名称：

  一个简单的伯胺硫脲催化α，α-二取代醛与马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  分支点：已开发出一种简单的伯胺硫脲催化的α，α-二取代醛向马来酰亚胺的高对映选择性共轭加成反应。具有生物学上有用的手性二取代的α-支化琥珀酰亚胺是通过在温和的反应条件下，以极好的对映选择性和高收率一步生成两个连续的四级和/或三级立体异构中心而获得的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001207

文献信息

• Asymmetric Michael reactions of α,α-disubstituted aldehydes with maleimides using a primary amine thiourea organocatalyst
  作者：Tsuyoshi Miura、Akira Masuda、Mariko Ina、Kosuke Nakashima、Shohei Nishida、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.006

  日期：2011.9

  Primary amine thiourea organocatalyst 8 was used to promote Michael additions of bulky alpha,alpha-disubstituted aldehydes, such as isobutyraldehyde with maleimides to afford the corresponding adducts in high to excellent yields and with up to 91% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.