(R)-4-phenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-phenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine
• 英文别名: 4-Phenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine；13-phenyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₂₆H₁₇O₂P
• 分子量: 392.394
• InChiKey: KISQWIJXRXERLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)tetracarbonylmolybdenum(0) 、 (R)-4-phenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-Mo(CO)4{(1,1′-bi-2-naphthol(-2H))P(C6H5)}2
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸酯的配位化学

  摘要：

  摘要亚膦酸酯的过渡金属配合物作为催化剂是令人关注的，因为紧密相关的膦（PR 3），次膦酸酯（PR 2 XR）和亚磷酸酯（P（XR）3）的过渡金属配合物对多种有机物具有优异的催化性能。转变。然而，关于亚膦酸酯的配位化学的研究令人惊讶地很少。为了帮助弥补这种缺陷，我们已经开始对亚膦酸酯配体的配位化学进行研究。在这个项目中，有七个新的RP（OR'O）型亚膦酸酯配体（R =苯基，2-噻吩基； ORO = 1,1'-联-2-萘氧基，4-叔丁基苯氧基和儿茶酚氧基）及其已经合成了顺式-Mo（CO）4配合物。配合物的特征在于31 P，13 C和1 H NMR光谱，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.07.041
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 苯基二氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-4-phenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸酯的配位化学

  摘要：

  摘要亚膦酸酯的过渡金属配合物作为催化剂是令人关注的，因为紧密相关的膦（PR 3），次膦酸酯（PR 2 XR）和亚磷酸酯（P（XR）3）的过渡金属配合物对多种有机物具有优异的催化性能。转变。然而，关于亚膦酸酯的配位化学的研究令人惊讶地很少。为了帮助弥补这种缺陷，我们已经开始对亚膦酸酯配体的配位化学进行研究。在这个项目中，有七个新的RP（OR'O）型亚膦酸酯配体（R =苯基，2-噻吩基； ORO = 1,1'-联-2-萘氧基，4-叔丁基苯氧基和儿茶酚氧基）及其已经合成了顺式-Mo（CO）4配合物。配合物的特征在于31 P，13 C和1 H NMR光谱，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.07.041
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyl-N-[2-(prop-1-en-2-yl)phenyl]cyanoformamide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 (R)-4-phenyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到(1-benzyl-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles through Pd-Catalyzed Cyanoamidation

  摘要：

  The first enantioselective cyanoamidation of olefins provides quick access to a variety of 3,3-disubstituted oxindoles. The combination of Pd(dba)(2), an optically active phosphoramidite, and N,N-dimethylpropylene urea (DMPU) in decalin were found to be the best conditions.

  DOI：

  10.1021/ol801168j

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones Using a Ruthenium(II) Catalyst Containing BINOL-Derived Monodonor Phosphorus-Donor Ligands
  作者：Yingjian Xu、Nat W. Alcock、Guy J. Clarkson、Gordon Docherty、Gary Woodward、Martin Wills

  DOI：10.1021/ol0481840

  日期：2004.10.1

  [structure: see text] A series of ruthenium(II) complexes containing BINOL-based monodonor phosphorus ligands have been prepared and applied to the asymmetric catalysis of the hydrogenation of aryl/alkyl ketones. The best ligands for this application are those which contain an aromatic groups with either a methoxide or bromide on the ortho position. Using these ligands, alcohols with ee's of up to

  [结构：见正文]制备了一系列含BINOL基单供体磷配体的钌（II）配合物，并将其用于芳基/烷基酮氢化的不对称催化。对于该应用而言，最好的配体是那些含有在邻位带有甲氧基或溴化物的芳族基团的配体。使用这些配体，可以形成ee高达99％的醇。
• Rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation using chiral monophosphonite ligands
  作者：Manfred T Reetz、Thorsten Sell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01099-6

  日期：2000.8

  Surprisingly high enantioselectivities in the Rh-catalyzed hydrogenation of itaconic acid dimethyl ester and methyl-2-acetamido acrylate are observed upon using chiral monophosphonite ligands derived from binaphthol (ee up to 94%). Although appropriate chelating diphosphonites are more effective, the easy modular synthesis of the chiral monophosphonites may allow for the optimization of a given asymmetric

  使用衍生自联萘酚的手性单亚膦酸酯配体（ee最高可达94％）观察到衣康酸二甲酯和丙烯酸2-乙酰氨基丙烯酸酯在Rh催化的氢化反应中具有很高的对映选择性。尽管合适的螯合二亚膦酸酯更有效，但是手性单亚膦酸酯的容易的模块化合成可以允许优化给定的不对称氢化反应。
• Chiral phosphonite, phosphite and phosphoramidite η6-arene-ruthenium(ii) complexes: application to the kinetic resolution of allylic alcohols
  作者：Mariano A. Fernández-Zúmel、Beatriz Lastra-Barreira、Marcus Scheele、Josefina Díez、Pascale Crochet、José Gimeno

  DOI：10.1039/c0dt00140f

  日期：——

  [RuCl2(η6-arene)(R)-PR(binaphthoxy)}] (arene = benzene (1), p-cymene (2), mesitylene (3); R = Ph (a), OPh (b), piperidyl (c)) are described. Derivatives 1–3 have been employed to promote the kinetic resolution of allylic alcohols through a redox-isomerization process. As a general trend, the best selectivities are attained with the more sterically hindered catalysts i.e. those containing p-cymene or mesitylene ligands

  手性芳烃的合成与表征钌 配合物[的RuCl 2（η 6 -arene）（[R）-PR（binaphthoxy）}]（芳烃= 苯（1），对苯甲基（2），均三甲苯（3）; R = Ph（a），OPh（b），哌啶基（c））被描述。衍生物1-3已被用于通过氧化还原异构化过程促进烯丙基醇的动力学拆分。一般趋势是，受空间位阻更大的催化剂（即含有对苯甲基 或者 均三甲苯 配体。
• Chiral Phosphorus-Based 1,3-Dipoles: A Modular Approach to Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition and Polycyclic 2-Pyrroline Synthesis
  作者：Marie S. T. Morin、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol4035512

  日期：2014.2.21

  design of a new class of chiral 1,3-dipoles for enantioselective cycloaddition reactions is reported. These phosphorus-based dipoles are easily formed (from imines, acid chlorides, and chiral phosphites), rigidly chiral, and undergo intramolecular alkene cycloaddition with high enantioselectivity. Overall, this provides a straightforward and modular approach to synthesize chiral 2-pyrrolines and pyrrolidines

  报道了对映选择性环加成反应的新型一类手性1,3-偶极的设计。这些基于磷的偶极子容易形成（由亚胺，酰氯和手性亚磷酸酯形成），刚性手性，并以高对映选择性进行分子内烯烃环加成。总体而言，这提供了一种直接且模块化的方法，可在高达99％ee的条件下合成手性2-吡咯啉和吡咯烷。
• Enantioselective Hydrogenation ofβ-Ketoesters with Monodentate Ligands
  作者：Kathrin Junge、Bernhard Hagemann、Stephan Enthaler、Günther Oehme、Manfred Michalik、Axel Monsees、Thomas Riermeier、Uwe Dingerdissen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200460190

  日期：2004.9.27