diethyl-[(2-chloroacetylamino)methyl]phosphonate | 17544-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl-[(2-chloroacetylamino)methyl]phosphonate
• 英文别名: diethyl (2-chloroacetamido)-methylphosphonate；Chloracetaminomethylphosphonsaeure-diaethylester；Diethyl [(2-chloroacetamido)methyl]phosphonate；2-chloro-N-(diethoxyphosphorylmethyl)acetamide
• CAS: 17544-66-0
• 化学式: C₇H₁₅ClNO₄P
• 分子量: 243.627
• InChiKey: LTEIRJWKWCZVIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  392.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-[(2-chloroacetylamino)methyl]phosphonate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 diethyl [2-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]-methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰氨基甲基接头的新型无环膦酰化 1,2,3-三唑核苷：合成和生物活性

  摘要：

  一系列新的 4-取代 [(1,2,3-三唑-1-基) 乙酰胺基] 甲基膦酸酯作为无环核苷酸类似物是由 (2-氯乙酰胺) 甲基膦酸二乙酯通过叠氮作用合成的，然后与选定的 1,3-偶极环加成反应来自天然核碱基或其模拟物的炔烃。测试了所有化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及细胞生长抑制活性或细胞毒性。在所有测试的化合物中，[(1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methylphosphonate 6e 被 N3-Bz-benzuracil 部分取代，在 HeLa 细胞培养物中显示出抗水泡性口炎病毒 (EC50 = 45 µM) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300468
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到diethyl-[(2-chloroacetylamino)methyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有乙酰氨基甲基接头的新型无环膦酰化 1,2,3-三唑核苷：合成和生物活性

  摘要：

  一系列新的 4-取代 [(1,2,3-三唑-1-基) 乙酰胺基] 甲基膦酸酯作为无环核苷酸类似物是由 (2-氯乙酰胺) 甲基膦酸二乙酯通过叠氮作用合成的，然后与选定的 1,3-偶极环加成反应来自天然核碱基或其模拟物的炔烃。测试了所有化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及细胞生长抑制活性或细胞毒性。在所有测试的化合物中，[(1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methylphosphonate 6e 被 N3-Bz-benzuracil 部分取代，在 HeLa 细胞培养物中显示出抗水泡性口炎病毒 (EC50 = 45 µM) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300468

文献信息

• Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126710A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Die Halogenacyl-aminoalkyl-phosphonate, -phosphinate oder-phosphinoxide der untenstehenden Formel I vermögen als Gegenmittel, "Antidote" oder "Safener" Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden zu schützen. Als Kulturen kommen dabei vorzugsweise Hirse, Getreide, Reis, Mais und Soja in Frage und als Herbizide Chloracetanilide und Thiolcarbamate. Die Halogenacyl-alkylamino-phosphonate, -phosphinate oder-phosphinoxide entsprechen der Formel I: worin R, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkin- yloxy, C1-C4-Halogenaikoxy, C2-C6-Alkoxyalkoxy oder C1-C4-Cyanoalkoxy, R2 Wasserstoff oder einen Substituenten wie R1, R3 und R4 unabhängig voneinander je Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, oder eines davon auch einen Rest R3 und R4 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen C3-C11-Cycloalkylrest, R5 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C8-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder Aralkyl, R5 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, X, und X2 beide Halogen oder eines davon auch Wasserstoff, und n eine Zahl 1,2 oder 3 bedeuten.

  下式 I 的卤代酰基-氨基烷基膦酸盐、膦酸盐或膦氧化物可用作解毒剂或安全剂，保护作物免受除草剂的植物毒性影响。首选作物为小米、谷物、水稻、玉米和大豆，除草剂为氯乙酰苯胺类和硫醇氨基甲酸酯类。 卤代酰基烷基氨基膦酸盐、膦酸盐或氧化膦符合式 I： 其中 R，C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-烯氧基、C2-C4-炔氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烷氧基烷氧基或 C1-C4-氰基烷氧基、 R2 是氢或取代基，如 R1、 R3 和 R4 各自独立地为氢、C1-C4-烷基或其中一个也是基团 R3 和 R4 与它们所结合的碳原子一起也是 C3-C11 环烷基、 R5 是氢、C1-C4 烷基、C3-C7 环烷基、C2-C4 烯基、C2-C4 炔基、C2-C8 氧代烷基、C1-C4 卤代烷基或芳烷基、 R5 是氢或 C1-C4 烷基、 X 和 X2 都是卤素或其中一个也是氢，以及 n 是数字 1、2 或 3。
• <b><i>S</i></b>-Alkylated Homocysteine Derivatives:  New Inhibitors of Human Betaine-Homocysteine <i>S</i>-Methyltransferase
  作者：Jiri Jiracek、Michaela Collinsova、Ivan Rosenberg、Milos Budesinsky、Eva Protivinska、Hana Netusilova、Timothy A. Garrow

  DOI：10.1021/jm050885v

  日期：2006.6.1

  A series of S-alkylated derivatives of homocysteine were synthesized and characterized as inhibitors of human recombinant betaine-homocysteine S-methyltransferase ( BHMT). Some of these compounds inhibit BHMT with IC50 values in the nanomolar range. BHMT is very sensitive to the structure of substituents on the sulfur atom of homocysteine. The S-carboxybutyl and S-carboxypentyl derivatives make the most potent inhibitors, and an additional sulfur atom in the alkyl chain is well tolerated. The respective ( R, S)-5-( 3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-pentanoic, ( R, S)-6-( 3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-hexanoic, and ( R, S)2-amino-4-(2-carboxymethylsulfanyl- ethylsulfanyl)-butyric acids are very potent inhibitors and are the strongest ever reported. We determined that ( R, S)-5-( 3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-pentanoic acid displays competitive inhibition with respect to betaine binding with a K-i(app) of 12 nM. Some of these compounds are currently being tested in mice to study the influence of BHMT on the metabolism of sulfur amino acids in vivo.
• US4579691A
  申请人：——

  公开号：US4579691A

  公开（公告）日：1986-04-01
• US4676823A
  申请人：——

  公开号：US4676823A

  公开（公告）日：1987-06-30
• Novel Acyclic Phosphonylated 1,2,3-Triazolonucleosides with an Acetamidomethyl Linker: Synthesis and Biological Activity
  作者：Iwona E. Głowacka、Jan Balzarini、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1002/ardp.201300468

  日期：2014.7

  3‐triazol‐1‐yl)acetamido]methylphosphonates as acyclic nucleotide analogs were synthesized from diethyl (2‐chloroacetamido)methylphosphonate via azidation followed by 1,3‐dipolar cycloaddition with selected alkynes derived from natural nucleobases or their mimetics. All compounds were tested for their antiviral activities against DNA and RNA viruses as well as for cytostatic activity or cytotoxicity. Among all tested

  一系列新的 4-取代 [(1,2,3-三唑-1-基) 乙酰胺基] 甲基膦酸酯作为无环核苷酸类似物是由 (2-氯乙酰胺) 甲基膦酸二乙酯通过叠氮作用合成的，然后与选定的 1,3-偶极环加成反应来自天然核碱基或其模拟物的炔烃。测试了所有化合物对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性以及细胞生长抑制活性或细胞毒性。在所有测试的化合物中，[(1,2,3-triazol-1-yl)acetamido]methylphosphonate 6e 被 N3-Bz-benzuracil 部分取代，在 HeLa 细胞培养物中显示出抗水泡性口炎病毒 (EC50 = 45 µM) 的活性。