7-Hydroxy-8-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-8-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: WKAJWXLJOVDRBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-8-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-2-one 、 2-硝基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白质的荧光团标记：基于醌甲基化物化学的多功能触发-释放-偶联平台

  摘要：

  荧光分子与时空控制下的蛋白质等生物分子的原位结合为研究生物系统提供了一种强有力的手段。为此，涉及一系列触发-释放-共轭 (TRC) 过程的邻醌甲基化物化学提供了一种通用的共轭方法。我们开发了一种新的 TRC 平台，其含有用于释放过程的季铵盐，该平台可以在环境友好的条件下从常用的芳基醇型有机荧光团进行结构修饰和轻松合成。我们展示了不同的芳基醇荧光团含有邻用于释放过程的（吗啉）甲基基团允许在光和化学触发条件下对蛋白质进行有效的荧光团标记。用含有对活性氧敏感的触发基团的邻- (吗啉)甲基类似物进一步证明了细胞和组织中的生物结合。因此，新的 TRC 系统提供了一个通用且独特的平台，用于在时空控制下对生物系统中的蛋白质进行原位荧光团标记。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00297
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 N-甲基吗啉氧化物 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Hydroxy-8-(morpholin-4-ylmethyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  蛋白质的荧光团标记：基于醌甲基化物化学的多功能触发-释放-偶联平台

  摘要：

  荧光分子与时空控制下的蛋白质等生物分子的原位结合为研究生物系统提供了一种强有力的手段。为此，涉及一系列触发-释放-共轭 (TRC) 过程的邻醌甲基化物化学提供了一种通用的共轭方法。我们开发了一种新的 TRC 平台，其含有用于释放过程的季铵盐，该平台可以在环境友好的条件下从常用的芳基醇型有机荧光团进行结构修饰和轻松合成。我们展示了不同的芳基醇荧光团含有邻用于释放过程的（吗啉）甲基基团允许在光和化学触发条件下对蛋白质进行有效的荧光团标记。用含有对活性氧敏感的触发基团的邻- (吗啉)甲基类似物进一步证明了细胞和组织中的生物结合。因此，新的 TRC 系统提供了一个通用且独特的平台，用于在时空控制下对生物系统中的蛋白质进行原位荧光团标记。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.2c00297

文献信息

• Synthesis and Antiinflammatory Activity of Coumarin Derivatives^,
  作者：Christos A. Kontogiorgis、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1021/jm0580149

  日期：2005.10.1

  The synthesis of several coumarin Mannich bases is described. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectral and elemental analysis. Their lipophilicity was determined experimentally by RPTLC method. All compounds were evaluated for their antiinflammatory and antioxidant activity and for their ability to inhibit in vitro lipoxygenase. The derivatives were found to present antioxidant

  描述了几种香豆素曼尼希碱的合成。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。它们的亲脂性通过RPTLC方法实验确定。评价所有化合物的抗炎和抗氧化活性，以及​​它们抑制体外脂氧合酶的能力。发现该衍生物具有抗氧化和抗炎活性。测试的衍生物抑制角叉菜胶诱导的后爪水肿。它们还显着抑制了弗氏佐剂诱导的关节炎。已发现体内活性最高的化合物10对大鼠的佐剂诱导的关节炎具有保护作用。体外生物学活性是浓度依赖性的。亲水性，游离7-OH的存在，就SAR而言，对8位取代基的空间和空间需求是最重要的因素。试图使分子的几种物理化学性质与其体内/体外活性相关。
• A General Strategy Toward pH‐Resistant Phenolic Fluorophores for High‐Fidelity Sensing and Bioimaging Applications
  作者：Sourav Sarkar、Anushree Shil、Suman Maity、Yun Lim Jung、Mingchong Dai、Atanu Acharya、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1002/anie.202311168

  日期：2023.10.23

  Due to the polar and acidic hydroxyl functionality, phenolic fluorophores provide pH and medium-dependent emission signals, which complicates bioimaging experimental design and reduces the data reliability. We developed a single-step functionalization that makes phenolic fluorophores pH and medium-resistant. The new fluorophores can be used for high-fidelity sensing and bioimaging applications.

  由于极性和酸性羟基官能团，酚类荧光团提供 pH 和介质依赖性发射信号，这使生物成像实验设计变得复杂并降低了数据可靠性。我们开发了一种单步功能化方法，使酚类荧光团具有 pH 和介质耐受性。新的荧光团可用于高保真传感和生物成像应用。
• Activity of Mannich bases of 7-hydroxycoumarin against Flaviviridae
  作者：Mauro Mazzei、Erika Nieddu、Mariangela Miele、Alessandro Balbi、Marco Ferrone、Maurizio Fermeglia、Marco T. Mazzei、Sabrina Pricl、Paolo La Colla、Fabio Marongiu、Cristina Ibba、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.045

  日期：2008.3

  Some Mannich bases of 7-hydroxycoumarin (2) and their simple derivatives (3 and 4) were prepared and tested against viruses containing single-stranded, positive-sense RNA genomes (ssRNA(+)). This study was directed toward Flaviviridae and, in particular, HCV surrogate viruses (BVDV, YFV). The 7-hydroxy derivatives 2 were generally devoid of activity, but when position 7 was propylated, the resulting 7-propyloxy derivatives 3 were in some cases endowed with an interesting activity against BVDV. The formation of 7-benzoyl derivatives 4 gave compounds generally lacking in activity against Flaviviridae, whereas the appearance of activity against RSV has been observed. Also some unsymmetrical methylene derivatives 5-7 (namely coumarins bridged to chromones or indoles) were found moderately active in antiviral tests. Derivatives 3 were submitted to a molecular modeling study using DNA polymerase of HCV as a target. The good correlation between calculated molecular modeling IC50 and experimental EC50 indicates that DNA polymerase is potentially involved in the inhibition of surrogate HCV viruses. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NICOLAESCU, TATIANA, BUL. INST. POLITEHN. IASI., 33,(1987) N 1-4, 53-55
  作者：NICOLAESCU, TATIANA

  DOI：——

  日期：——