Tetramethyluridine | 53657-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Tetramethyluridine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-methyl-N-methyluridine；3,O^2'_,O3'_,O5'-tetramethyl-uridine；3,O^2'_,O3'_,O5'-Tetramethyl-uridin；2'-O,3,3'-O,5'-O-Tetramethyluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 53657-37-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆
• 分子量: 300.312
• InChiKey: LDPZDAJIDZMVLA-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetramethyluridine 在 二氧化氮 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2',3',5'-tri-O-methyl-N-methyl-6-nitrouridine
  参考文献：
  名称：

  在不存在和存在NO2•及其他自由基和非自由基氧化剂的情况下，环境自由基氧化剂NO3•对嘧啶核苷的氧化损伤

  摘要：

  分析在溶液中环境自由基氧化剂NO 3 •与全甲基化尿苷1和胸苷2的反应中形成的产物，发现在最初的NO 3 •在嘧啶环上引起氧化电子转移后，反应路径非常复杂。发现产物的形成不仅取决于核碱基的性质，而且取决于其他自由基氧化剂，即NO 2 •的存在。在1与NO 3 •的反应中，这是通过CAN光解产生的，除了形成高度氧化的核苷衍生物4作为主要产物，C–N糖苷键也确实发生了断裂，导致核糖内酯5和游离核碱基6的形成。建议的机理涉及在反应过程中原位生成NO 2 •，这会以自催化方式促进最初形成的自由基阳离子7转化为4。 当使用NO 2 •与O 3的反应生成NO 3 •时，与过甲基化尿苷1反应的最初形成的自由基阳离子7被NO 2 •迅速捕获，从而在自由基介导的乙烯基取代中生成5-硝基尿苷18反应。与此相反，在涉及胸腺嘧啶核苷2的反应中，在相似的条件下，获得了高度氧化的产物20和21作为主要化合物，这是由于加至C5-C6双键而产生的。NO

  DOI：

  10.1071/ch11446
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 、 碘甲烷 在 甲醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 Tetramethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Anderson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 369,374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio-and Stereoselective Functionalization of Pyrimidinediones by Cohalogenation with Oxygen Nucleophiles
  作者：Nathalie Baret、Jean-Pierre Dulcere、Jean Rodriguez

  DOI：10.1080/07328319808004225

  日期：1998.6

  A detailed study of the regio-and stereoselective electrophilic functionalization of the C5-C6 double bond in the uracil and thymine series using the cohalogenation with various oxygen nucleophiles is described.
• Oxidative Damage of Pyrimidine Nucleosides by the Environmental Free Radical Oxidant NO3• in the Absence and Presence of NO2• and Other Radical and Non-Radical Oxidants
  作者：Catrin Goeschen、Jonathan M. White、Robert W. Gable、Uta Wille

  DOI：10.1071/ch11446

  日期：——

  promotes conversion of the initially formed radical cation 7 to 4 in an autocatalytic fashion. When the reaction of NO2• with O3 was used to generate NO3•, the initially formed radical cation 7 in the reaction with permethylated uridine 1 is rapidly trapped by NO2• to give 5-nitrouridine 18 in a radical mediated vinylic substitution reaction. In contrast to this, under similar conditions in the reaction involving

  分析在溶液中环境自由基氧化剂NO 3 •与全甲基化尿苷1和胸苷2的反应中形成的产物，发现在最初的NO 3 •在嘧啶环上引起氧化电子转移后，反应路径非常复杂。发现产物的形成不仅取决于核碱基的性质，而且取决于其他自由基氧化剂，即NO 2 •的存在。在1与NO 3 •的反应中，这是通过CAN光解产生的，除了形成高度氧化的核苷衍生物4作为主要产物，C–N糖苷键也确实发生了断裂，导致核糖内酯5和游离核碱基6的形成。建议的机理涉及在反应过程中原位生成NO 2 •，这会以自催化方式促进最初形成的自由基阳离子7转化为4。 当使用NO 2 •与O 3的反应生成NO 3 •时，与过甲基化尿苷1反应的最初形成的自由基阳离子7被NO 2 •迅速捕获，从而在自由基介导的乙烯基取代中生成5-硝基尿苷18反应。与此相反，在涉及胸腺嘧啶核苷2的反应中，在相似的条件下，获得了高度氧化的产物20和21作为主要化合物，这是由于加至C5-C6双键而产生的。NO
• Anderson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 369,374
  作者：Anderson et al.

  DOI：——

  日期：——