5-phenyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene | 97186-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: (1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)benzene
• CAS: 97186-70-4
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: HQZQWGJJMMTICG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5-phenyl-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  迟到：碲硒半夹心配合物的合成与表征

  摘要：

  我们报告了具有 η 5 -环戊二烯基配体的第一系列碲和硒配合物的合成和表征。Ph 3 TeX (X = Cl, S 2 CNEt 2 ) 与 MCp R (M = Li, K; R = H, Me 4 , Me 5 ) 的反应导致 [Cp][TePh 3 ] ( 1 ) 的高产率、[Cp Me4 ][TePh 3 ] ( 2 ) 和 [Cp*][TePh 3 ] ( 3 )。类似地，Ph 3 SeCl 与 LiCp 和 KCp* 的反应提供 [Cp][SePh 3 ] ( 4) 和 [Cp*][SePh 3 ] ( 5 )。每个都通过 X 射线晶体学表征，揭示了相似的 η 5配位，而理想化的半夹心几何结构几乎没有畸变，推测来自碲和硒上剩余的孤对电子。Te-质心距离相对较长（1 : 2.770(3)、2 : 2.746(1) 和3 : 2.733(1) Å），表明主要是离子相互作用。尽管其原子半径较小，但Se-质心距离

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00546

文献信息

• Oxygen Atom Insertion into Iron(II) Phenyl and Methyl Bonds: A Key Step for Catalytic Hydrocarbon Functionalization
  作者：Jiajun Mei、Daniel B. Pardue、Steven E. Kalman、T. Brent Gunnoe、Thomas R. Cundari、Michal Sabat

  DOI：10.1021/om500914h

  日期：2014.10.13

  Oxy-functionalization of metal–alkyl and −aryl bonds is a key step in potential hydrocarbon oxidation catalysis. However, well-defined examples of M–R to ROH conversion are rare, especially for first-row transition metals. Cp*Fe(CO)(NCMe)Ph reacts with oxygen or hydrogen peroxide to produce benzoic acid. Removing CO from the Cp*Fe(L)(L′)Ph framework allows simple oxygen atom insertion into the Fe–Ph bond. Cp*Fe(P(OCH2)3CEt)2Ph

  金属-烷基和-芳基键的氧官能化是潜在的烃氧化催化的关键步骤。但是，很少有明确的M–R到ROH转化的例子，特别是对于第一行过渡金属。Cp * Fe（CO）（NCMe）Ph与氧气或过氧化氢反应生成苯甲酸。从Cp * Fe（L）（L'）Ph骨架中除去CO可使氧原子简单插入Fe-Ph键中。当添加布朗斯台德酸时，Cp * Fe（P（OCH 2）3 CEt）2 Ph与Me 3 NO在THF中反应生成高产率的PhOH。研究表明，光促进了P（OCH 2）3 CEt从Cp * Fe（P（OCH 2）3 CEt）2的解离Ph，这有助于转化为PhOH。甲基类似物Cp * Fe [P（OCH 2）3 CEt] 2 Me与氧化剂反应生成MeOH。
• Finke; Keenan; Watson, Organometallics, 1989, vol. 8, # 2, p. 263 - 277
  作者：Finke、Keenan、Watson

  DOI：——

  日期：——
• Borodkin, G. I.; Susharin, E. R.; Shakirov, M. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 8, p. 1446 - 1456
  作者：Borodkin, G. I.、Susharin, E. R.、Shakirov, M. M.、Shubin, V. G.

  DOI：——

  日期：——