7-(3-hydroxy-2-oxopropoxy)-2H-chromen-2-one | 913182-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-hydroxy-2-oxopropoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(3-Hydroxy-2-oxopropoxy)chromen-2-one
• CAS: 913182-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: JJDHEGOFQFQWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-hydroxy-2-oxopropoxy)-2H-chromen-2-one 在 (Pro-Lys)8(L-Dap-Thr-His)4(L-Dap-Tyr-Gly)2(L-Dap-Phe-Val) 作用下， 以 various solvents 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  来自肽树状大分子组合文库的人工醛缩酶。

  摘要：

  研究了肽树状聚合物作为醛缩酶的合成模型。用醛缩酶活性残基例如赖氨酸和脯氨酸置于树状聚合物核心或表面附近制备组合文库。使用适合于共价捕获烯胺反应性侧链的染料标记的1,3-二酮1a和荧光烯醇化探针6，对醛缩酶活性进行珠上选择。醛缩酶树状聚合物催化丙酮的醛醇缩合反应，二羟基丙酮和环己酮与硝基苯甲醛。与酶一样，树枝状聚合物在水性介质中显示出强醛缩酶活性，但在有机溶剂中也具有活性。树枝状聚合物催化的醛醇缩合反应在1小时内在25摄氏度下用1 mol％的催化剂在3小时内达到了完全转化，并给出了醛基产物的ee高达65％。

  DOI：

  10.1039/b607342e
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-oxopropoxy-3-tert-butyldimethylsilyloxy)-2H-chromen-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以33%的产率得到7-(3-hydroxy-2-oxopropoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自肽树状大分子组合文库的人工醛缩酶。

  摘要：

  研究了肽树状聚合物作为醛缩酶的合成模型。用醛缩酶活性残基例如赖氨酸和脯氨酸置于树状聚合物核心或表面附近制备组合文库。使用适合于共价捕获烯胺反应性侧链的染料标记的1,3-二酮1a和荧光烯醇化探针6，对醛缩酶活性进行珠上选择。醛缩酶树状聚合物催化丙酮的醛醇缩合反应，二羟基丙酮和环己酮与硝基苯甲醛。与酶一样，树枝状聚合物在水性介质中显示出强醛缩酶活性，但在有机溶剂中也具有活性。树枝状聚合物催化的醛醇缩合反应在1小时内在25摄氏度下用1 mol％的催化剂在3小时内达到了完全转化，并给出了醛基产物的ee高达65％。

  DOI：

  10.1039/b607342e