5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene | 83103-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
• 英文别名: 5-Chlor-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien；5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene；5-Chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 83103-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 170.682
• InChiKey: DWLUGNAUEKUKIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene 以 Petroleum ether 为溶剂， 以55%的产率得到[Cp*CoCl]₂
  参考文献：
  名称：

  Jutzi, Peter; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 1043 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038

文献信息

• Bent vs Linear Metallocenes Involving C₅Me₅ vs C₈H₈ Ligands:  Synthesis, Structure, and Reactivity of the Triple-Decked (C₅Me₅)(THF)<i>_x</i>Sm(C₈H₈)Sm(THF)<i>_x</i>(C₅Me₅) (<i>x</i> = 0, 1) Complexes Including a Formal Two-Electron Oxidative Addition to a Single Lanthanide Metal Center¹
  作者：William J. Evans、Robert D. Clark、Mohammad A. Ansari、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja980735s

  日期：1998.9.1

  triple-decked organometallic sandwich complexes involving Sm(II) can be prepared by reacting [(C5Me4R)Sm(μ-I)(THF)2]2 with 1 equiv of K2C8H8 in toluene to form [(C5Me4R)Sm(THF)]2(μ-η8:η8-C8H8) (R = Me, 1; R = Et, 2). The diglyme ([MeOCH2CH2]2O) adduct of 1, [(C5Me5)Sm(diglyme)]2(μ-η8:η8-C8H8)}(THF)2 (3) crystallizes from THF with a bridging (C8H8)2- dianion sandwiched between two [(C5Me5)Sm(diglyme)]+

  通过 [(C5Me4R)Sm(μ-I)(THF)2]2 与 1 当量的 K2 在甲苯中反应形成 [(C5Me4R) Sm(THF)]2(μ-η8:η8-C8H8) (R = Me, 1; R = Et, 2)。1 的二甘醇二甲醚 ([MeOCH2CH2]2O) 加合物 [(C5Me5)Sm(diglyme)]2(μ-η8:η8- )}(THF)2 (3) 从四氢呋喃中结晶，带有桥连 ( )2 - 二价阴离子夹在两个 [(C5Me5)Sm(diglyme)]+ 阳离子之间，具有 137.6°（C5Me5 环质心）-Sm-（ 环质心）角。这种弯曲的三层茂金属具有 2.91(2) A Sm-C(C5Me5) 和 2.96(5) A Sm-C( ) 平均距离。1 和 2 可以在 30-50 °C 下在高真空下脱溶剂数小时，得到 [(C5Me4R)Sm]2(μ-η8:η8- )
• Facial Selectivity in the Diels−Alder Reactions of 5-Chloro-, 5-Bromo-, and 5-Iodo-1,3-cyclopentadiene and Derivatives
  作者：Mark A. Wellman、Lori C. Burry、Johnathon E. Letourneau、John N. Bridson、David O. Miller、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo961710j

  日期：1997.2.1

  A variety of dienophiles was used to assess the facial selectivity of Diels-Alder reactions in a series of 1,3-cyclopentadiene derivatives (1-3, 6-10) in which chlorine, bromine, and iodine were plane-nonsymmetric atoms pitted against hydrogen or methyl at C-5. The results were rationalized in terms of the major factor controlling the facial selectivity being related to steric hindrance between the diene and the dienophile. Selectivity did not correlate with reactivity. Facial selectivity in the reactions with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione as the dienophile was also influenced by a second significant factor, postulated to be filled-orbital repulsion with the halogen substituent.
• Jutzi, Peter; Schwartzen, Karl-Heinz; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 837 - 840
  作者：Jutzi, Peter、Schwartzen, Karl-Heinz、Mix, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• MACAULAY, JOHN B.;FALLIS, ALEX G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1136-1144
  作者：MACAULAY, JOHN B.、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——
• JUTZI, PETER;MIX, ANDREAS, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1043-1045
  作者：JUTZI, PETER、MIX, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——

表征谱图