5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene | 83103-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
• 英文别名: 5-Chlor-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien；5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadiene；5-Chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 83103-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl
• 分子量: 170.682
• InChiKey: DWLUGNAUEKUKIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene 以 Petroleum ether 为溶剂， 以55%的产率得到[Cp*CoCl]₂
  参考文献：
  名称：

  Jutzi, Peter; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 1043 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 5-chloro-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  平面非对称环戊二烯的 Diels-Alder 环加成反应中的杂原子定向 pi 面非对映选择

  摘要：

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  DOI：

  10.1021/ja00159a038

文献信息

• Heteroatom-directed .pi.-facial diastereoselection in Diels-Alder cycloadditions of plane-nonsymmetric cyclopentadienes
  作者：John B. Macaulay、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ja00159a038

  日期：1990.1

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec un heteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide

  Cycloadditions [4+2] d'une serie de pentamethylcyclopentadienes comportants des substituants avec unheteroatome en C-5, avec l'anhydride maleique et/ou le N-phenylmaleimide
• Bent vs Linear Metallocenes Involving C₅Me₅ vs C₈H₈ Ligands:  Synthesis, Structure, and Reactivity of the Triple-Decked (C₅Me₅)(THF)<i>_x</i>Sm(C₈H₈)Sm(THF)<i>_x</i>(C₅Me₅) (<i>x</i> = 0, 1) Complexes Including a Formal Two-Electron Oxidative Addition to a Single Lanthanide Metal Center¹
  作者：William J. Evans、Robert D. Clark、Mohammad A. Ansari、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja980735s

  日期：1998.9.1

  triple-decked organometallic sandwich complexes involving Sm(II) can be prepared by reacting [(C5Me4R)Sm(μ-I)(THF)2]2 with 1 equiv of K2C8H8 in toluene to form [(C5Me4R)Sm(THF)]2(μ-η8:η8-C8H8) (R = Me, 1; R = Et, 2). The diglyme ([MeOCH2CH2]2O) adduct of 1, [(C5Me5)Sm(diglyme)]2(μ-η8:η8-C8H8)}(THF)2 (3) crystallizes from THF with a bridging (C8H8)2- dianion sandwiched between two [(C5Me5)Sm(diglyme)]+

  通过 [(C5Me4R)Sm(μ-I)(THF)2]2 与 1 当量的 K2C8H8 在甲苯中反应形成 [(C5Me4R) Sm(THF)]2(μ-η8:η8-C8H8) (R = Me, 1; R = Et, 2)。1 的二甘醇二甲醚 ([MeOCH2CH2]2O) 加合物 [(C5Me5)Sm(diglyme)]2(μ-η8:η8-C8H8)}(THF)2 (3) 从四氢呋喃中结晶，带有桥连 (C8H8)2 - 二价阴离子夹在两个 [(C5Me5)Sm(diglyme)]+ 阳离子之间，具有 137.6°（C5Me5 环质心）-Sm-（C8H8 环质心）角。这种弯曲的三层茂金属具有 2.91(2) A Sm-C(C5Me5) 和 2.96(5) A Sm-C(C8H8) 平均距离。1 和 2 可以在 30-50 °C 下在高真空下脱溶剂数小时，得到 [(C5Me4R)Sm]2(μ-η8:η8-C8H8)
• Jutzi, Peter; Schwartzen, Karl-Heinz; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 837 - 840
  作者：Jutzi, Peter、Schwartzen, Karl-Heinz、Mix, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• MACAULAY, JOHN B.;FALLIS, ALEX G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 1136-1144
  作者：MACAULAY, JOHN B.、FALLIS, ALEX G.

  DOI：——

  日期：——
• JUTZI, PETER;MIX, ANDREAS, CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 1043-1045
  作者：JUTZI, PETER、MIX, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——

表征谱图