铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是,对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中,我们报道了
芳烃和叔
炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基
铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排,以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基
苯胺,具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡
金属的情况下进行,与
水分和空气相容,可以耐受各种官能团,并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基
苯胺产物在
乙醇中用
氯化铝处理,以中等至极好的收率得到多取代的
吲哚。最后,进行了一系列
氘标记实验以阐明反应机理。