4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzonitrile | 893748-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Hydroxybut-1-ynyl)benzonitrile
• CAS: 893748-15-7
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD06803834
• 分子量: 171.199
• InChiKey: MWGJGQQCFCSEPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzonitrile 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到4-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的温和氢化物供体选择性还原炔酮†

  摘要：

  在催化量的亲核膦存在下，用温和的氢化物供体可有效还原壬基。该反应是选择性的1,2-还原反应，生成炔丙醇的产率高达96％。提出这些反应的成功取决于路易斯碱催化剂对炔酮的活化。质子添加剂在抑制不希望的反应途径和加速1,2-还原中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc00058a
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxobut-1-yn-1-yl)benzonitrile 在 三丁基膦 、 频那醇硼烷 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-(3-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  trans-Hydroborationvs.1,2-reduction: divergent reactivity of ynones and ynoates in Lewis-base-catalyzed reactions with pinacolborane

  摘要：

  在膦催化剂和松香醇硼烷的存在下，炔酮经历1,2-还原，而炔酸酯经历反式氢硼化反应。对这两种竞争途径的机理洞察为控制这些过程中的选择性奠定了基础。

  DOI：

  10.1039/c8ob01343h

文献信息

• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。
• Ni^ICatalyzes the Regioselective Cross-Coupling of Alkylzinc Halides and Propargyl Bromides to Allenes
  作者：Rita Soler-Yanes、Iván Arribas-Álvarez、Manuel Guisán-Ceinos、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/chem.201603758

  日期：2017.1.31

  We describe the unprecedented formation of allenes by Ni‐catalyzed cross‐coupling of propargyl bromides with alkylzinc halides. The reaction regioselectivity is complementary to the previously reported formation of propargyl‐coupled compounds. Experiments support the formation of NiI complexes as the active species and the participation of radical intermediates. Kinetic studies showed that the reaction

  我们描述了炔丙基溴与烷基锌卤化物的镍催化交叉偶联，史无前例地形成丙二烯。反应区域选择性是对先前报道的炔丙基偶联化合物形成的补充。实验支持Ni I络合物作为活性物质的形成和自由基中间体的参与。动力学研究表明，该反应相对于亲电试剂是一阶，相对于亲核试剂是零阶（快速重金属化），相对于金属催化剂是二分之一。机理研究支持基于双金属Ni I的途径，该途径涉及通过烷基Ni I络合物快速均相裂解C-Br键，然后对Ni I进行自由基配位 确定观察到的区域选择性。
• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。
• Pyridine and pyrimidine derivatives as mGIuR2 antagonists
  申请人：McArthur Silvia Gatti

  公开号：US20070232583A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制造方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途：其中A、B、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义。
• Regioselective Iron‐Catalysed Cross‐Coupling Reaction of Aryl Propargylic Bromides and Aryl Grignard Reagents
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.201901203

  日期：2020.1.7

  An iron‐catalysed Kumada‐type cross‐coupling reaction between aryl substituted propargylic bromides and arylmagnesium reagents has been developed. Propargylic coupling products were the main or only outcome, and propargyl/allene regioselectivity was shown to depend on the electronic nature of the substituents on the triple bond of the substrate and on the arylmagnesium halide. Best selectivities were

  芳基取代的炔丙基溴化物与芳基镁试剂之间的铁催化的Kumada型交叉偶联反应已得到开发。炔丙基偶联产物是主要或唯一的产物，炔丙基/丙二烯的区域选择性显示出取决于底物三键和芳基卤化镁上取代基的电子性质。当两种试剂中都存在供电子取代基时，观察到最佳选择性。该过程是立体的，发生构型反转，并且似乎没有碳基自由基参与该机理。