4-Fluoro-2',3',4',5',6'-pentamethyl-biphenyl | 72968-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluoro-2',3',4',5',6'-pentamethyl-biphenyl
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene
• CAS: 72968-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₉F
• 分子量: 242.336
• InChiKey: RLJOKSMUTJUBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-2',3',4',5',6'-pentamethyl-biphenyl 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4'-Fluoro-3,4,5,6-tetramethyl-2-nitrooxymethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  对烷基芳烃与 HNO3/CH2Cl2 和 HNO3/(CH3CO)2O 侧链硝化过程中观察到的反应模式的令人困惑的二分法的解释

  摘要：

  已使用标题硝化系统在各种条件下对取代的五甲基苯进行硝化，以阐明侧链取代模式对所用试剂的特殊依赖性；用 HNO3/CH2Cl2 硝化和用 HNO3/(CH3CO)2O 硝化。基于从具有取代基的产物变化、芳基乙酸酯的电化学硝基脱羧和侧链反应初始阶段的 ESR 检查中获得的证据，提出多取代芳烃的侧链取代通过与 HNO3 的杂溶路径发生/CH2Cl2 并通过与 HNO3/(CH3CO)2O 的均裂路径。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.891
• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 、 4-fluorophenyllead triacetate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-Fluoro-2',3',4',5',6'-pentamethyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bell,H.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1979, vol. 32, p. 1531 - 1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1126/science.1225709

  日期：2012.9.28

  Gently Coupled Linked aryl rings are found in a broad range of commercial chemical products. Currently, the most versatile synthetic route to this motif involves cross-coupling of one ring with a halide substituent to another ring with a boron or metal-based substituent. Recent research has focused on eliminating the need for one or both of these activating substituents, but for the most part, the

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylsilanes and Arenes: Origin of Selectivity and Improved Precatalyst
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1021/ja408712e

  日期：2014.1.8

  substitution of the arylsilane and the arene by Au(III) precedes product-forming reductive elimination and subsequent cycle-closing reoxidation of the metal. Despite the fundamental mechanistic similarities between the two auration events, high selectivity is observed for heterocoupling (C-Si then C-H auration) over homocoupling of either the arylsilane or the arene (C-Si then C-Si, or C-H then C-H auration);

  已经研究了金催化芳烃与芳基三甲基硅烷偶联的机制，采用改进的预催化剂 (thtAuBr3) 促进动力学分析。结合线性自由能关系、动力学同位素效应和化学计量实验，数据支持了一种涉及 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的机制，其中芳基硅烷和芳烃被 Au( III) 先于形成产物的还原消除和随后的金属循环闭合再氧化。尽管这两个 auration 事件之间的基本机制相似，但观察到杂偶联（C-Si 然后 CH auration）比芳基硅烷或芳烃的均偶联（C-Si 然后 C-Si，或 CH 然后 CH auration）具有高选择性；这种化学选择性源于每个亲电取代的产物决定基本步骤的差异。反应的周转限制步骤涉及到芳烃 π 复合物途中的缔合取代。讨论了这种洞察力对方法实施的影响。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHTING DEVICE, DISPLAY DEVICE, LIGHT-EMITTING THIN FILM AND COMPOSITION FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, AND LIGHT-EMITTING METHOD
  申请人：Konica Minolta, Inc.

  公开号：EP2980876A1

  公开（公告）日：2016-02-03

  The present invention addresses the problem of providing: an organic electroluminescent element which exhibits an enhanced light emitting efficiency; a lighting device and a display device, each of which is provided with said organic electroluminescent device; a light-emitting thin film; a light-emitting composition; and a light-emitting method. An organic electroluminescent element (10,101) which is provided with one pair of electrodes (105,107) and one or multiple organic layers (106) disposed therebetween and which is characterized in that both a compound which emits a thermally activated delayed fluorescence and a heavy atom compound are each contained in any of the organic layers (106), said heavy atom compound having an external heavy-atom effect of accelerating the intersystem crossing from the triplet excited state of the compound which emits a thermally activated delayed fluorescence to the singlet excited state thereof and thus enhancing the fluorescence.

  本发明所要解决的问题是提供：一种发光效率更高的有机电致发光元件；一种照明装置和一种显示装置，每种装置都配有所述有机电致发光元件；一种发光薄膜；一种发光组合物；以及一种发光方法。一种有机电致发光元件（10,101），该元件具有一对电极（105,107）和设置在其间的一个或多个有机层（106），其特征在于，在任何一个有机层（106）中都含有一种可发出热激活延迟荧光的化合物和一种重原子化合物、所述重原子化合物具有外部重原子效应，可加速从发出热激活延迟荧光的化合物的三重激发态到其单重激发态的系统间交叉，从而增强荧光。
• BELL H. C.; KALMAN J. R.; MAY G. L.; PINHEY J. T.; STERNHELL S., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 7, 1531-1550
  作者：BELL H. C.、 KALMAN J. R.、 MAY G. L.、 PINHEY J. T.、 STERNHELL S.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, HITOMI;KOIDE, HIDEKI;TAKI, YUKIKO;OHBAYASHI, EIICHI;OGAWA, TAKUJI, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 891-894
  作者：SUZUKI, HITOMI、KOIDE, HIDEKI、TAKI, YUKIKO、OHBAYASHI, EIICHI、OGAWA, TAKUJI

  DOI：——

  日期：——