diethyl (4-cyanophenyl)difluoromethylphosphonate | 300709-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-cyanophenyl)difluoromethylphosphonate
• 英文别名: diethyl difluoro(4-cyanophenyl)methylphosphonate；4-[Diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]benzonitrile
• CAS: 300709-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂NO₃P
• 分子量: 289.219
• InChiKey: BUIXTYKWTFXRDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-cyanophenyl)difluoromethylphosphonate 在 劳森试剂 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Sodium;[(4-cyanophenyl)-difluoromethyl]-prop-2-enylsulfanylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryldifluoromethylphosphonothioic Acids from O,O-Diethyl Aryldifluoromethylphosphonothioates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000563t
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到diethyl (4-cyanophenyl)difluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基（二氟甲基）膦酸酯的铜促进的交叉偶联反应合成芳基（二氟甲基）膦酸酯。

  摘要：

  基于交叉偶联反应，已经开发了一种方便有效的合成芳基（二氟甲基）膦酸酯的途径。用化学计量的CuI和CsF（或在某些情况下为催化量）处理后，芳基碘化物与（甲硅烷基二氟甲基）膦酸酯平稳反应，以高收率得到相应的芳基（二氟甲基）膦酸酯。

  DOI：

  10.3390/molecules23123292

文献信息

• Nickel and Copper Catalyzed <i>ipso</i> ‐Phosphonodifluoromethylation of Arylboronic Acids with BrCF ₂ P(O)(OEt) ₂ for the Synthesis of Phosphonodifluoromethylarenes
  作者：Alexander Knieb、Vinayak Krishnamurti、Xanath Ispizua‐Rodriguez、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/chem.202200457

  日期：2022.7.20

  The presented method allows the preparation of ipso-phosphonodifluoromethylarenes utilizing a heterobimetallic catalytic system of nickel and copper. The protocol represents an advantage over traditional palladium catalysed Suzuki coupling due to the short reaction times and the use of earth-abundant metals.

  所提出的方法允许利用镍和铜的异质双金属催化体系制备异膦酰基二氟甲基芳烃。由于反应时间短和使用地球上丰富的金属，该协议比传统的钯催化 Suzuki 耦合具有优势。
• Copper-Promoted Cross-Coupling Reactions for the Synthesis of Aryl(difluoromethyl)phosphonates Using Trimethylsilyl(difluoromethyl)phosphonate
  作者：Kazuki Komoda、Rei Iwamoto、Masakazu Kasumi、Hideki Amii

  DOI：10.3390/molecules23123292

  日期：——

  convenient and effective route for the synthesis of aryl(difluoromethyl)phosphonates has been developed based on cross-coupling reactions. Upon treatment with a stoichiometric amount (or a catalytic amount in some cases) of CuI and CsF, aryl iodides reacted smoothly with (silyldifluoromethyl)phosphonates to give the corresponding aryl(difluoromethyl)phosphonates in good yields.

  基于交叉偶联反应，已经开发了一种方便有效的合成芳基（二氟甲基）膦酸酯的途径。用化学计量的CuI和CsF（或在某些情况下为催化量）处理后，芳基碘化物与（甲硅烷基二氟甲基）膦酸酯平稳反应，以高收率得到相应的芳基（二氟甲基）膦酸酯。
• Synthesis of Aryldifluoromethylphosphonothioic Acids from <i>O</i>,<i>O</i>-Diethyl Aryldifluoromethylphosphonothioates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Hiroaki Takechi、Tetsuo Murano、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo000563t

  日期：2000.9.1