4-己基-3-氨基硫脲 | 53347-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-己基-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-hexyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-amino-3-hexylthiourea
• CAS: 53347-40-3
• 化学式: C₇H₁₇N₃S
• 分子量: 175.298
• InChiKey: JYGCXTZCHMEVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-己基-3-氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-hexyl-6-methyl-5,7-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidinylium betaine
  参考文献：
  名称：

  中离子嘌呤酮类似物。7.中离子的1,3,4-噻二唑（3,2-a）嘧啶-5,7-二酮的体外抗菌活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00255a029
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸己酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-己基-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效和选择性抗光滑念珠菌活性的新型缩氨基硫脲衍生物

  摘要：

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2202362

文献信息

• 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acids and esters thereof as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04826866A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  A novel method of controlling epilepsy, muscle tension, muscular spasticity, and anxiety in living animal bodies by administering compounds of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen, loweralkyl or a pharmaceutically acceptable cation; R.sup.2 and R.sup.3, same or different, are hydrogen, loweralkyl, aryl, cycloalkyl, loweralkenyl, 1-adamantyl, heterocyclicaminoalkyl, diloweralkylaminoloweralkyl, or R.sup.2 with R.sup.3 and adjacent nitrogen may form a heterocyclic ring structure; and the pharmaceutical acceptable acid salts, and tautomeric isomers thereof; and novel pharmaceutical compositions therefor are disclosed.

  一种通过给予以下式化合物来控制癫痫、肌肉紧张、肌肉痉挛和焦虑的新方法，其中：##STR1## 其中：R.sup.1 为氢、较低的烷基或药学上可接受的阳离子；R.sup.2 和 R.sup.3，相同或不同，为氢、较低的烷基、芳基、环烷基、较低的烯基、1-金刚烷基、杂环氨基烷基、二较低烷基氨基较低烷基，或 R.sup.2 与 R.sup.3 和相邻的氮原子可能形成杂环环结构；以及其药学上可接受的酸盐和互变异构体；以及相关的新型药物组合物。
• A novel type of nonsteroidal estrone sulfatase inhibitors
  作者：Peter Jütten、Winfried Schumann、Albert Härtl、Lothar Heinisch、Udo Gräfe、Walter Werner、Hermann Ulbricht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00171-3

  日期：2002.5

  structure-activity relationships of our study into a series of thiosemicarbazone derivatives of madurahydroxylactone as potential nonsteroidal inhibitors of the enzyme estrone sulfatase. The most active compound, the cyclohexylthiosemicarbazone, was shown to be a non-competitive inhibitor with a K(i) of 0.35microM. This compound is devoid of estrogenic properties and showed low acute toxicity in the hen's

  马杜拉羟基内酯（MHL）是土壤细菌野紫菜（Nonomuria rubra）产生的次生代谢产物，属于苯并[a]萘并醌类。我们报告的初步结果和我们的研究成一系列的马杜拉羟基内酯的硫半脲衍生物作为潜在的非甾体类雌激素硫酸酯酶抑制剂的结构活性关系。活性最高的化合物，环己基硫代半脲，显示为非竞争性抑制剂，K（i）为0.35microM。该化合物缺乏雌激素特性，在母鸡的可育卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• Thiosemicarbazones of Formyl Benzoic Acids as Novel Potent Inhibitors of Estrone Sulfatase
  作者：Peter Jütten、Winfried Schumann、Albert Härtl、Hans-Martin Dahse、Udo Gräfe

  DOI：10.1021/jm0611657

  日期：2007.7.1

  the cyclohexylthiosemicarbazones of 5-formylsalicylic acid (35, IC50 0.05 microM) and 3-formylsalicylic acid (34, IC50 0.15 microM) as the most potent analogues identified to date. Both compounds were shown to be noncompetitive inhibitors of estrone sulfatase with Ki values of 0.13 microM and 0.12 microM, respectively. The compounds showed low acute toxicity in the hen's fertile egg screening test.

  微生物代谢物madurahydroxylactone（一种多取代的苯并[a]萘并苯醌）的硫代半碳唑酮先前已被我们报道为雌酮硫酸酯酶的有效非甾体抑制剂（环己基硫代半碳酰胺1，IC50为0.46 microM）。现已确定1的活性药效基团为2-甲酰基-6-羟基苯甲酸环己基硫代半脲（25，IC50 4.2 microM）。在寻找抗激素依赖性乳腺癌的新型药物中，将活性部分结构衍生化。活性的进一步大幅度提高是通过官能团的逆转实现的，从而导致了5-甲酰基水杨酸（35，IC50 0.05 microM）和3-甲酰基水杨酸（34，IC50 0.15 microM）的环己基硫代半氨基咔唑酮成为迄今确定的最有效的类似物。两种化合物均被证明是雌酮硫酸酯酶的非竞争性抑制剂，其Ki值分别为0.13 microM和0.12 microM。这些化合物在母鸡的受精卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。
• Dioxomolybdenum(VI) complexes of S-methyl-5-bromosalicylidene-N-alkyl substituted thiosemicarbazones: Synthesis, catalase inhibition and antioxidant activities
  作者：Songül Eğlence、Musa Şahin、Mustafa Özyürek、Reşat Apak、Bahri Ülküseven

  DOI：10.1016/j.ica.2017.10.007

  日期：2018.1

  cis-dioxomolybdenum(VI) complexes having long alkyl chains (propyl, butyl, pentyl, hexyl, and octyl) on thioamide nitrogen. The compounds were characterized by using analytical and spectroscopic methods. The structure of the complex with pentyl group (complex 3 ) as a representative molecule was determined by X-ray single-crystal diffraction method. The free ligand and their dioxomolybdenum(VI) complexes have been

  摘要我们在硫酰胺基氮上合成了一系列具有长烷基链（丙基，丁基，戊基，己基和辛基）的S-甲基-5-溴亚水杨基-N-烷基取代的硫代半碳杂氮酮及其顺式-二氧钼（VI）配合物。通过使用分析和光谱方法对化合物进行表征。通过X射线单晶衍射法测定以戊基为代表分子的配合物（配合物3）的结构。游离配体及其二氧钼钼（VI）配合物已通过使用CUPRAC（还原抗氧化剂能力）方法还原铜（II）新铜（Cu）（IIc-Nc）的体外抗氧化能力进行了测试。配体比复合物具有更强的体外抗氧化能力。配合物1（TEAC CUPRAC = 0.73）的trolox等效抗氧化能力（TEAC）值高于其他配合物。此外，测定了游离配体及其配合物的过氧化氢酶活性和活性氧（ROS）清除能力，表明配合物1对ROS具有显着的清除活性。