| 1412426-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• CAS: 1412426-98-2
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₁₅NS₂
• 分子量: 278.527
• InChiKey: HLMVZUPVSJDRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.235 g的产率得到异硫氰酸己酯
  参考文献：
  名称：

  微波直接合成异硫氰酸酯

  摘要：

  微波技术的应用允许完成从胺类合成异硫氰酸酯的新颖，通用，“绿色”的一锅操作规程。反应易于扩展并且在不消旋手性胺的情况下进行。在这些条件下，中间体二硫代氨基甲酸酯可分解为异硫氰酸酯，而无需任何其他脱硫剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900105
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 正己胺 、 三乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪族异硫氰酸酯类似物作为抗生素的合成及其构效关系

  摘要：

  异硫氰酸盐（ITC）是植物中发现的芥子油苷的多种分解产物之一，并且具有针对各种病原体的生物活性。在这项工作中，制备了脂族异硫氰酸酯，并测试了其对植物病原性真菌和细菌的抗菌活性，以了解其结构与活性之间的关系。结果表明施加空间抑制该长链衍生物关于对信托公司的毒性水稻纹枯病菌由于位阻和八个脂族的ITC的顺序为乙基>的 Ñ丙基>甲基>  ñ -己基>  Ñ辛基>  ñ -丁基> 正庚基>  n-戊基。由于ITC的疏水性通过增加烷基链长度而增强，因此ITC对胡萝卜欧文氏菌的抗菌活性中等，随着疏水性的增加而增强，其顺序为正辛基> 正戊基> 正庚基> 正己基>  n丙基> 正丁基>甲基>乙基。目前的研究表明，一些化合物表现出令人信服的抗菌活性，可以作为控制茄螺和胡萝卜螺的传统合成杀菌剂的可接受替代品。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0323-4

文献信息

• Isothiocyanates (ITCs) 1-(Isothiocyanatomethyl)-4-phenylbenzene and 1-Isothiocyanato-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene—Aldehyde Dehydrogenase (ALDH) Inhibitors, Decreases Cisplatin Tolerance and Migratory Ability of NSCLC
  作者：Jolanta Kryczka、Jakub Kryczka、Łukasz Janczewski、Anna Gajda、Andrzej Frączyk、Joanna Boncela、Beata Kolesińska、Ewa Brzeziańska-Lasota

  DOI：10.3390/ijms23158644

  日期：——

  One of the main treatment modalities for non-small-cell lung cancer (NSCLC) is cisplatin-based chemotherapy. However, the acquisition of cisplatin resistance remains a major problem. Existing chemotherapy regimens are often ineffective against cancer cells expressing aldehyde dehydrogenase (ALDH). As such, there is an urgent need for therapies targeting ALDH-positive cancer cells. The present study compares the anticancer properties of 36 structurally diverse isothiocyanates (ITCs) against NSCLC cells with the ALDH inhibitor disulfiram (DSF). Their potential affinity to ALDH isoforms and ABC proteins was assessed using AutoDockTools, allowing for selection of three compounds presenting the strongest affinity to all tested proteins. The selected ITCs had no impact on NSCLC cell viability (at tested concentrations), but significantly decreased the cisplatin tolerance of cisplatin-resistant variant of A549 (A549CisR) and advanced (stage 4) NSCLC cell line H1581. Furthermore, long-term supplementation with ITC 1-(isothiocyanatomethyl)-4-phenylbenzene reverses the EMT phenotype and migratory potential of A549CisR to the level presented by parental A549 cells, increasing E-Cadherin expression, followed by decreased expression of ABCC1 and ALDH3A1. Our data indicates that the ALDH inhibitors DSF and ITCs are potential adjuvants of cisplatin chemotherapy.

  非小细胞肺癌（NSCLC）的主要治疗模式之一是以顺铂为基础的化疗。然而，获得顺铂耐药性仍然是一个主要问题。现有的化疗方案通常对表达醛脱氢酶（ALDH）的癌细胞无效。因此，迫切需要针对ALDH阳性癌细胞的治疗方法。本研究比较了36种结构多样的异硫氰酸酯（ITC）与ALDH抑制剂二硫化物（DSF）对NSCLC细胞的抗癌性能。使用AutoDockTools评估它们与ALDH同工酶和ABC蛋白的潜在亲和力，以选择出三种对所有测试蛋白的亲和力最强的化合物。所选的ITC对NSCLC细胞的存活率没有影响（在测试浓度下），但显著降低了顺铂耐药变异株A549CisR和晚期（第四期）NSCLC细胞系H1581的顺铂耐受性。此外，长期补充ITC 1-异硫氰酸甲基-4-苯基苯烷可逆转A549CisR的EMT表型和迁移潜力，使其达到与母细胞A549相同的水平，增加E-Cadherin表达，随后降低ABCC1和ALDH3A1的表达。我们的数据表明，ALDH抑制剂DSF和ITC是顺铂化疗的潜在辅助治疗药物。
• Hexadentate technetium-99m bis(thiosemicarbazonato) complexes: synthesis, characterisation and biodistribution
  作者：Cormac A. A. Kelderman、Patrick R. W. J. Davey、Michelle T. Ma、Michael de Veer、Ekaterina Salimova、Paul S. Donnelly、Brett M. Paterson

  DOI：10.1039/d2dt01264b

  日期：——

  o)technetium(V) complexes by way of a bis(thiosemicarbazone)technetium(V)-oxido intermediate complex. The lipophilicities of the complexes were estimated using distribution ratios and three of the new complexes were investigated in mice using kinetic planar imaging and ex vivo biodistribution experiments and were compared to [99mTc][TcO4]−. Modification of the technetium complexes with various lipophilic

  介绍了具有一系列烷基和醚取代基的非氧化/非氮化双(氨基硫代氨基)锝( V )配合物的合成。使用 [ 99m Tc][TcO 4 ] -的优化一锅法合成，用锝 99m 对双（氨基硫脲）进行放射性标记。质谱和计算化学数据表明，双（氨基硫脲）锝（V）配合物通过双（氨基硫脲）锝（ V ）存在扭曲的三角棱柱配位环境)-氧化物中间体配合物。使用分布比估计复合物的亲脂性，并使用动力学平面成像和离体生物分布实验在小鼠中研究了三种新的复合物，并与[ 99m Tc][TcO 4 ] -进行了比较。尽管有证据表明复合物对生物学相关条件的稳定性有限，但用各种亲脂性官能团修饰锝复合物改变了复合物在小鼠体内的生物分布。与最亲脂的复合物相比，最亲水的复合物在肾脏中的摄取更高，后者具有更高的肝脏摄取，表明排泄途径的改变。