(8R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2'-deoxy-5'-O-tosyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol | 943524-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2'-deoxy-5'-O-tosyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol
• 英文别名: (8R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2'-deoxy-5'-O-p-toluenesulfonyl-β,D-erythro-pentofuranosyl)-8-hydroxy-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine
• CAS: 943524-29-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₈S
• 分子量: 522.579
• InChiKey: JZTUPLKDPBJXGV-WJFTUGDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  152.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2'-deoxy-5'-O-tosyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol 在 sodium thiomethoxide sodium methylate 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.41h， 以90%的产率得到5'-phenylthio-2'-deoxycoformycin
  参考文献：
  名称：

  WO2007/97643

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepine 在 吡啶 、 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (8R)-6-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2'-deoxy-5'-O-tosyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  5'-甲硫基共甲霉素的合成：疟疾腺苷脱氨酶的特异性抑制剂

  摘要：

  过渡态理论表明，酶促速率加速 (kcat/knon) 与给定反应的过渡态稳定有关。预计过渡态复合物的化学稳定类似物可将催化能转化为结合能。由于过渡态稳定性是催化效率的函数，因此可以在紧密结合的过渡态类似物抑制剂的设计中利用底物特异性的差异。Coformycin 和 2'-deoxycoformycin 是腺苷脱氨酶 (ADA) 的天然产物过渡态类似物抑制剂。这些化合物模拟 ADA 过渡态的四面体几何形状，并以皮摩尔解离常数与来自牛、人类和原生动物来源的酶结合。疟疾寄生虫中嘌呤补救途径的独特之处在于恶性疟原虫 ADA (PfADA) 催化腺苷和 5'-甲基硫腺苷的脱氨基作用。相比之下，人类腺苷脱氨酶 (HsADA) 和牛酶 (BtADA) 都不能使 5'-甲基硫腺苷脱氨。5'-Methylthiocoformycin 和 5'-methylthio-2'-deoxycoformycin 被合

  DOI：

  10.1021/ja0708363