4,6-dimethyl-3-phenyl-1,3-diaza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-one | 68230-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-3-phenyl-1,3-diaza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-one
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-one
• CAS: 68230-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: JSNZBCAUWCWWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-3-phenyl-1,3-diaza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-one 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70 mg的产率得到N-苯基香豆甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Kato, Akira; Kashima, Choji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 607 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-1-苯基嘧啶-2-酮 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到4,6-dimethyl-3-phenyl-1,3-diaza-bicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray crystal structures and biological evaluation of some mono- and bi-cyclic 1,3-diazetidin-2-ones: non-natural β-lactam analogues

  摘要：

  合成了单环和双环 1,3-二氮杂环丁-2-酮（杂环δ-内酰胺），并将其作为δ-内酰胺的非天然类似物进行评估。杂氮δ-内酰胺的设计原理是，它们与活性位点丝氨酸羟基的反应将形成一种氨基甲酰基酶中间体，这种中间体对水解有抑制作用。外消旋单环和双环氮杂-δ-内酰胺的合成是从嘧啶酮 18 开始的，嘧啶酮 18 转化为功能性很强的底物 20。首先评估了三羰基 20 在选择性官能团操作方面的化学反应活性，然后将其转化为氨基醇 24。对 24 进行环化可得到氮杂碳青霉烯类化合物，对其进行同族反应后再进行醛醇环化可得到氮杂碳青霉烯类化合物。氮杂碳青霉烷 35 和氮杂碳青霉烷 42 的 X 射线结构表明，δ-内酰胺具有生物活性的结构要求已经得到满足。一种意想不到的臭氧分解产物苯酚 52 在结晶过程中自发分解，其晶体结构也已测定。用强效革兰氏阳性细菌菌株枯草芽孢杆菌评估了新型单环和双环偶氮δ-内酰胺的生物活性，并将其与δ-内酰胺类抗生素、氨苄西林和青霉素 G 进行了比较。这项研究表明，氮杂-δ-内酰胺是一种新的非天然丝氨酸肽酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a802438c

文献信息

• Photochemistry of pyrimidin-2(1H)-ones: intermolecular hydrogen abstraction by an imino group nitrogen
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19880000957

  日期：——

  6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones (1a–c) in the presence of hydrogen donors such as acyclic or cyclic ethers (2a–d), sulphides (2e–g), and xanthene (2h) gave the C–C bonded 1:1 adducts (3)–(16) of (1) and (2), via intermolecular hydrogen atom abstraction of the excited imino nitrogen of the starting pyrimidin-2(1H)-one (1). In contrast, irradiation of 1-aryl-4,6-dialkylpyrimidin-2(1H)-one (1d) in the presence

  的照射的1-烷基-4,6- diarylpyrimidin-2（1 ħ） -酮（1A - Ç）在氢供体，例如非环状或环状醚（存在2A - d），硫化物（2E -克），并an吨（2h）通过分子间氢原子对起始嘧啶2（1 H）的亚氨基氮原子进行分子间夺氢反应，制得了（1）和（2）的C–C键合的1：1加合物（3）–（16）。-一（1）。相反，辐照1-芳基-4,6-二烷基嘧啶-2（1 H）-一（1d）在氢供体的存在下，除提供1：1加合物（17）–（18）外，主要提供了电环化产物（19）。
• PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF PYRIMIDIN-2(1<i>H</i>)-ONES: INTER- AND INTRAMOLECULAR HYDROGEN ABSTRACTION BY THE NITROGEN OF IMINO GROUP
  作者：Takehiko Nishio、Katsuhiro Katahira、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/cl.1982.1675

  日期：1982.10.5

  Irradiation of 1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one (1a) in acyclic or cyclic ethers afforded the C–C bonded 1:1-adducts (2a–c) of 1a and ether via intermolecular hydrogen abstraction of the excited imino nitrogen of 1a, while irradiation of 1-phenyl-4-(3-ethoxypropyl)-6-methylpyrimidin-2 (1H)-one (1g) gave 1-phenyl-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-one (1d) via intramolecular hydrogen abstraction of

  1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one (1a) 在无环或环状醚中的辐照通过分子间夺氢得到 1a 和醚的 C-C 键合 1:1-加合物 (2a-c) 1a 的激发亚氨基氮，同时照射 1-苯基-4-(3-乙氧基丙基)-6-甲基嘧啶-2 (1H)-one (1g) 得到 1-苯基-4,6-二甲基嘧啶-2(1H )-除了 2-氧代-1,3-二氮杂双环 [2.2.0] 己-5-烯衍生物 (3g) 之外，还通过分子内提取 1g 的激发亚氨基氮的氢提取 (1d)。
• Photochemical ring opening of 1-arylpyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Takehiko Nishio、Katsuhiro Katahira、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19810000943

  日期：——

  The photochemical reactions of 1-arylpyrimidin-2(1H)-ones have been examined. Irradiation of the 1-arylpyrimidin-2(1H)-ones (3a–f) in benzene–methanol gave 1-alkoxycarbonylamino-3-aryliminoprop-1-enes (4), (6), and (7), which were hydrolysed to give the corresponding 3-alkoxycarbonylaminoprop-2-enal (5), in 45–55% yield. The formation of the N-arylimine products (4), (6), and (7) was presumed to arise

  已经研究了1-芳基嘧啶-2（1 H）-1的光化学反应。在苯甲醇中辐照1-芳基嘧啶-2（1 H）-一（3a-f）得到1-烷氧基羰基氨基-3-芳基丙-1-烯（4），（6）和（7），分别为水解得到相应的3-烷氧基羰基氨基丙-2-烯醛（5），产率为45-55％。所述的形成Ñ -arylimine产品（4），（6），和（7）被假定从到出现一个不稳定的异氰酸酯中间体（8）由1 arylpyrimidin-2（1类型I切割最初形成ħ） -一（3）。
• Nishio, Takehiko, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 71 - 74
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• Nishio, Takehiko; Nakajima, Naoko; Kashima, Choji, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 849 - 852
  作者：Nishio, Takehiko、Nakajima, Naoko、Kashima, Choji、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——