N-(1,2-diphenylethyl)benzamide | 66730-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,2-diphenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-(1,2-diphenethyl)-benzamide
• CAS: 66730-28-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: DTFLPXXUBDQAKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  506.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-diphenylethyl)benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到N-(1,2-diphenylethyl)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Nagubandi, Sreeramulu; Fodor, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1457 - 1463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-(1,2-diphenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下与酰胺氮原子相邻的C–H键的过氧化

  摘要：

  在温和的条件下，可以实现与酰胺氮原子相邻的C–H键的氧化功能化。以高收率获得叔丁基过氧酰胺基缩醛，并且可以通过用格氏试剂处理将其进一步转化为α-取代的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol5012168

文献信息

• Oxyarylation and Aminoarylation of Styrenes Using Photoredox Catalysis
  作者：Gabriele Fumagalli、Scott Boyd、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol401940c

  日期：2013.9.6

  A three-component coupling of styrenes is reported, using photoredox catalysis to achieve simultaneous arylation and C–O or C–N bond formation across the styrene double bond.

  据报道，通过光氧化还原催化，苯乙烯可以实现三组分偶联，同时实现芳基化和跨苯乙烯双键的C–O或C–N键的形成。
• Alkali metal adducts of benzophenone azine. II. The lithium adduct
  作者：E. J. MacPherson、James G. Smith

  DOI：10.1139/v70-314

  日期：1970.6.15

  The behavior of benzophenone azine towards lithium has been studied. Unlike sodium and potassium, lithium effected extensive reduction and cleavage of benzophenone azine; the reaction product being benzhydryl amine. By limiting the amount of lithium to 2 g-atoms per mole of azine, the reaction product was shown to be N-lithiobenzophenone imine on the basis of its chemical behavior.Two reasons are advanced

  已经研究了二苯甲酮吖嗪对锂的行为。与钠和钾不同，锂对二苯甲酮吖嗪有广泛的还原和裂解作用。反应产物为二苯甲基胺。通过将锂的量限制为每摩尔吖嗪 2 g 原子，根据其化学行为，反应产物显示为 N-锂硫代二苯甲酮亚胺。提出了两个原因来解释锂的行为与钠或钾。一种解释依赖于与其他两种碱金属相比，锂的还原能力更强。另一种依赖于有机锂化合物通过形成多中心键而结合的趋势。
• Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Internal Alkynes under Nickel Catalysis: An Access to β-Deuterated Branched Ketones
  作者：Murugan Subaramanian、Chandrakant Gouda、Triptesh Kumar Roy、Sivakumar Ganesan、Subhrashis Banerjee、Kumar Vanka、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acscatal.3c06091

  日期：2024.6.7

  alcohol is used as an acylating agent. This reaction system affords a wide range of α-branched aryl ketone derivatives with zero waste generation through the umpolung borrowing hydrogen strategy. Moreover, we have demonstrated the chemodivergent applications of the α-disubstituted ketones to other valuable building blocks, including large-scale synthesis of β-deuterated branched ketones. Several spectroscopic

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• Iron-catalyzed benzamide formation. Application to the synthesis of moclobemide
  作者：Xavier Bantreil、Nasreddine Kanfar、Nicolas Gehin、Ethan Golliard、Pauline Ohlmann、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.001

  日期：2014.8

  A convenient and user-friendly method to yield benzamides from primary and secondary amines and various benzylic alcohols in the presence of a cheap iron salt (FeCl2 center dot 4H(2)O) and tert-butylhydroperoxide (70% in water) as a stoichiometric oxidant is described. Control experiments indicated that this reaction might involve radical species. This method proved to be general, generating a family of 30 benzamides and was applied to the preparative synthesis of anti-anxiety drug moclobemide. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Dey; Ramanathan, Proceedings of the National Institute of Sciences of India, 1943, vol. 9, p. 193,222
  作者：Dey、Ramanathan

  DOI：——

  日期：——