2-(9H-xanthen-9-yl)pentan-3-one | 1252763-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(9H-xanthen-9-yl)pentan-3-one
• 英文别名: 9-(3'-oxo-2-pentyl)xanthene；rac-9-(1'-methyl-2'-oxobut-1'-yl)xanthene
• CAS: 1252763-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MDDRKSLKVVAORK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(9H-xanthen-9-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl3催化二芳基甲醇与酮或醛的直接偶联反应

  摘要：

  在AlCl 3的催化下，已开发出一种新的二芳基甲醇与酮或醛的偶联反应。各种酮和醛可以与9 H-黄嘌呤-9-醇顺利偶联，偶联产物的收率在48％–88％之间。提出了使用AlCl 3活化二芳基甲醇和酮或醛的合理机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400516

文献信息

• Autoxidative Carbon-Carbon Bond Formation from Carbon-Hydrogen Bonds
  作者：Áron Pintér、Abhishek Sud、Devarajulu Sureshkumar、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201000711

  日期：——

  Only oxygen and acid! The oxidative coupling of xanthene and other activated benzylic compounds with carbon nucleophiles such as ketones, can be performed under ambient conditions without solvent by simply using oxygen and catalytic amounts of methanesulfonic acid. The proposed reaction mechanism involves substrate activation by formation of hydroperoxides; the method can therefore be regarded as an

  只有氧气和酸！an吨和其他活化的苄基化合物与碳亲核试剂（如酮）的氧化偶联可在环境条件下，无需溶剂，只需使用氧气和催化量的甲磺酸即可进行。拟议的反应机理涉及通过氢过氧化物的形成来活化底物。因此，该方法可被视为“自氧化偶联反应”。
• Direct Coupling Reaction of Diaryl Methanol with Ketones or Aldehydes Catalyzed by AlCl₃
  作者：Zhiqiang Zhu、Peng Bai、Tiantian Wang、Zhizhen Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201400516

  日期：2014.11

  A novel coupling reaction of diaryl methanols with ketones or aldehydes has been developed under the catalysis of AlCl3. Various ketones and aldehydes could couple with 9H‐xanthen‐9‐ol smoothly, affording coupling products in 48% –88% yields. A plausible mechanism using AlCl3 to activate both diaryl methanol and ketone or aldehyde is proposed.

  在AlCl 3的催化下，已开发出一种新的二芳基甲醇与酮或醛的偶联反应。各种酮和醛可以与9 H-黄嘌呤-9-醇顺利偶联，偶联产物的收率在48％–88％之间。提出了使用AlCl 3活化二芳基甲醇和酮或醛的合理机理。