4-甲基-N-苯基戊-2-亚胺 | 61285-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-苯基戊-2-亚胺
• 英文名称: (1,3-dimethyl-butyliden)-aniline
• 英文别名: (1,3-Dimethyl-butyliden)-anilin；2-Methyl-pentanon-(4)-phenylimin；(2E)-4-Methyl-N-phenylpentan-2-imine；4-methyl-N-phenylpentan-2-imine
• CAS: 61285-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: ZSFSOTDMFIGFAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-苯基戊-2-亚胺 在 三乙基硅烷 、 [(η5-pentamethylcyclopentadienyl)Ir(2-phenylpyridine(1-))Cl] 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(-)-N-phenyl-[1-(methyl)-3-(methyl)-butyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient hydrosilylation of imines using catalysts based on iridium(iii) metallacycles

  摘要：

  Ir（iii）金属环化合物被应用为催化剂，用于使用钠四(三，五-三氟甲基)苯基硼酸盐（NaBArF24）作为添加剂对酮亚胺和醛亚胺进行硅氢化反应。通过使用微量过量的有机硅烷试剂，反应在低催化剂负荷和室温下迅速高效地进行。

  DOI：

  10.1039/c4cy01233j
• 作为产物：
  描述：

  2,6,8-trimethylnon-5-en-4-one 、 苯胺 以 苯 为溶剂， 生成 4-甲基-N-苯基戊-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  De Kimpe,N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 263 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative Catalysis: Combining an Achiral Metal Catalyst with a Chiral Brønsted Acid Enables Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines
  作者：Weijun Tang、Steven Johnston、Chaoqun Li、Jonathan A. Iggo、John Bacsa、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201302437

  日期：2013.10.11

  Asymmetric hydrogenation of imines leads directly to chiral amines, one of the most important structural units in chemical products, from pharmaceuticals to materials. However, highly effective catalysts are rare. This article reveals that combining an achiral pentamethylcyclopentadienyl (Cp*)–iridium complex with a chiral phosphoric acid affords a catalyst that allows for highly enantioselective hydrogenation

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。
• Discovery of an iridacycle catalyst with improved reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of dialkyl ketimines
  作者：York Schramm、Fabiola Barrios-Landeros、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1039/c3sc50587a

  日期：——

  Catalytically active iridacycles are formed by cyclometalation of acetophenone imines with Ir–PHOX complexes under hydrogen atmosphere. These complexes show unusually high reactivity and enantioselectivity in the hydrogenation of alkyl methyl ketimines. The structure of the cyclometalated imine has a strong effect on the conversion and enantiomeric excess.

  在氢气环境下，Ir-PHOX 复合物与苯乙酮亚胺发生环甲基化反应，形成了具有催化活性的铱环。在烷基甲基酮亚胺的氢化反应中，这些配合物显示出异常高的反应活性和对映选择性。环甲基化亚胺的结构对转化率和对映体过量有很大影响。
• Pyrolysis of Esters. XIII. Pyrolysis of Amides^1,2
  作者：WILLIAM J. BAILEY、CHARLES N. BIRD

  DOI：10.1021/jo01101a014

  日期：1958.7
• US2533723
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2218587
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——