甲羧除草醚游离酸 | 53774-07-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 二苯醚类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲羧除草醚游离酸
• 中文别名: 甲羧除草醚
• 英文名称: bifenox
• 英文别名: 2-nitro-5-(2',4'-dichlorophenoxy)benzoic acid；5-(2,4-dichloro phenoxy)-2-nitrobenzoic acid；3-carboxy-4-nitro-2',4'-dichlorodiphenyl ether；2-nitro-5-(2',4'-dichlorophenoxy)benzoate；2,4-dichloro-3'-carboxy-4'-nitrodiphenyl ether；Benzoic acid, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitro-；5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 53774-07-5
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO₅
• 分子量: 328.108
• InChiKey: IUSYSZLVZMUVDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲羧除草醚游离酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  含二芳基醚结构的天然萘醌衍生物的设计、合成及除草活性

  摘要：

  光合作用系统II（PS II）是生物除草剂开发的重要目标。本研究基于指甲花松和PS II D1的结合模型，设计合成了一系列含有二芳基醚的天然萘醌衍生物。生物测定表明，大多数化合物在100 μg/mL的剂量下对马齿苋和稗草根的抑制率超过80%，并且化合物B4 、 B5和C3对双子叶和单子叶杂草表现出优于市售莠去津的除草活性。特别地，化合物B5在150g ai/ha的剂量下表现出优异的除草活性。此外，与莠去津相比，化合物B5对农作物的损害较小。分子对接研究表明，化合物B5通过多种相互作用模型（例如 π-π 堆积和氢键）与豌豆PS II D1 有效相互作用。分子动力学模拟研究和叶绿素荧光测量表明，化合物B5作用于 PS II。这是针对PS II的天然萘醌衍生物的首次报道，化合物B5可能是开发针对PS II的新型除草剂的候选分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c01834
• 作为产物：
  描述：

  甲羧除草醚 生成 甲羧除草醚游离酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted diphenyl ethers

  摘要：

  一种化学式为：##STR1## 及其盐和酯，可用作化合物的中间体的制备，该化合物的化学式为##STR2## 其中R.sup.1是一种烷基基团，可选择地被一个或多个氟原子或一个可选择地被取代的苯基团取代，R.sup.2是No.sub.2或Cl，R.sup.6是一个氢原子或1至4个碳原子的烷基基团。

  公开号：

  US04388472A1

文献信息

• Nitrodiphenyl ether herbicides
  申请人：——

  公开号：US05304531A1

  公开（公告）日：1994-04-19

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X is hydrogen, halo, trihalomethyl, alkyl, nitro, or cyano; X.sup.1 is hydrogen, halo, or trihalomethyl; X.sup.2 is trihalomethyl or halo; Y is O, S, NH or NR.sup.1 ; R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different radicals selected from hydrogen, alkyl, or mononuclear aralkyl; n is 1 to 5, and Z is carboxy, amino, mono- and dialkyl amino and when Z is carboxy; the agronomically acceptable salts, esters, thioesters and amides thereof, and compositions containing these compounds exhibit herbicidal activity.

  公式的化合物：##STR1## 其中X是氢，卤素，三卤甲基，烷基，硝基或腈基；X.sup.1是氢，卤素或三卤甲基；X.sup.2是三卤甲基或卤素；Y是O，S，NH或NR.sup.1；R.sup.1和R.sup.2是相同的或不同的从氢，烷基或单核芳烷基中选择的基团；n是1到5，Z是羧基，氨基，单烷基和二烷基氨基，当Z是羧基时；这些化合物的农学可接受的盐，酯，硫酯和酰胺，以及含有这些化合物的组合物具有除草活性。
• Alkyl 2-nitro-5-(2,4-dichlorophenoxy)-thiobenzoates
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03953489A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  A compound of the formula ##SPC1## Wherein R is a lower alkyl group, useful as a herbicide, and a method of its preparation. A method of killing weeds using said compound is also disclosed.

  一种具有式##SPC1##的化合物，其中R为低级烷基，可用作除草剂，及其制备方法。还公开了使用该化合物杀灭杂草的方法。
• Selective herbicides
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04285723A1

  公开（公告）日：1981-08-25

  Herbicidal diphenyl ether compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group optionally substituted by halogen or phenyl; R.sup.2 is hydrogen, halogen or nitro; R.sup.3 is hydrogen, halogen, alkyl, trifluoromethyl or cyano; R.sup.4 is hydrogen, halogen, or trifluoromethyl; R.sup.5 is halogen or trifluoromethyl; and R.sup.6 is hydrogen, or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl. These compounds are useful as selective herbicides in a range of crops, for example, cotton, soya bean, peas, maize, wheat and rice.

  草甘膦二苯醚类化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是一个烷基，可以选择地被卤素或苯基取代；R.sup.2是氢，卤素或硝基；R.sup.3是氢，卤素，烷基，三氟甲基或氰基；R.sup.4是氢，卤素或三氟甲基；R.sup.5是卤素或三氟甲基；R.sup.6是氢，或C.sub.1 -C.sub.4烷基。这些化合物在一系列作物中具有选择性除草剂的用途，例如棉花、大豆、豌豆、玉米、小麦和稻米。
• Novel esters as useful herbicidal compounds
  申请人：Coret Marcel Joel

  公开号：US20050282708A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The instant invention relates to the discovery of certain novel herbicidal esters of agriculturally active acids. These esters present agronomical advantages over traditional herbicidal products by presenting multiple herbicidal mechanisms that ensure activity over a broad weed spectrum while limiting the appearance of plant resistance.

  该瞬时发明涉及发现某些新颖的具有农业活性酸的除草酯类化合物。这些酯类化合物相对于传统的除草产品具有农学优势，通过呈现多种除草机制来确保对广泛杂草谱的活性，同时限制植物抗性的出现。
• Diphenyl ether compounds useful as herbicides; methods of using them, processes for preparing them, and herbicidal compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0003416A1

  公开（公告）日：1979-08-08

  Herbicidal diphenyl ether compounds of the formula: or a tautomer thereof, and salts thereof, wherein R1 is an alkyl group optionally substituted by halogen or phenyl; R2 is hydrogen, halogen or nitro; R3 is hydrogen, halogen, alkyl, trifluoromethyl, or cyano; R4 is hydrogen, halogen, or trifluoromethyl; R5 is halogen or trifluoromethyl; and R6 is hydrogen, or C1-C4 alkyl. These compounds are useful as selective herbicides in a range of crops, for example cotton, soya bean, peas, maize, wheat and rice.

  式中的二苯醚除草剂化合物或其同系物及其盐类，其中 R1 是任选被卤素或苯基取代的烷基；R2 是氢、卤素或硝基；R3 是氢、卤素、烷基、三氟甲基或氰基；R4 是氢、卤素或三氟甲基；R5 是卤素或三氟甲基；R6 是氢或 C1-C4 烷基。 这些化合物可作为选择性除草剂用于多种作物，例如棉花、大豆、豌豆、玉米、小麦和水稻。