5-甲基-6-苯基-4-氧杂-5-氮杂螺[2.4]庚烷 | 106051-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-6-苯基-4-氧杂-5-氮杂螺[2.4]庚烷
• 英文名称: 5-methyl-6-phenyl-4-oxa-5-azaspiro<2.4>heptane
• 英文别名: 5-Methyl-6-phenyl-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane
• CAS: 106051-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KDRMMPFIULWGSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-6-苯基-4-氧杂-5-氮杂螺[2.4]庚烷 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRANDI, A.;GUARNA, A.;GOTI, A.;DE, SARLO, F., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1727-1730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丙烷 、 N-(benzylidene)methylamine N-oxide 生成 5-甲基-6-苯基-4-氧杂-5-氮杂螺[2.4]庚烷
  参考文献：
  名称：

  BRANDI, A.;GUARNA, A.;GOTI, A.;DE, SARLO, F., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1727-1730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement of nitrone cycloadducts to methylene cyclopropane. Synthesis of indolizidine and quinolizidine derivatives.
  作者：A. Brandi、A. Guarna、A. Goti、F. De Sarlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84358-0

  日期：1986.1

  Isoxazolidines , obtained by cycloaddition of nitrones with methylene cyclopropane, undergo thermal rearrangement to piperidin-4-one derivatives. Indolizidine and quinolizidine derivatives are obtained from cyclic nitrones.

  通过将亚硝基与亚甲基环丙烷环加成的异恶唑烷进行热重排，生成哌啶-4-酮衍生物。吲哚嗪和喹唑烷衍生物是从环状硝酮获得的。
• Domino Palladium(II)-Mediated Rearrangement-Oxidative Cyclization of β-Aminocyclopropanols
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Julia Revuelta、Alessandra Zanobini、Matteo Betti

  DOI：10.1055/s-2003-42122

  日期：——

  β-Aminocyclopropanols were transformed, in a domino process catalyzed by Pd(II) salts, into the corresponding 2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones. Conversely the use of a Pd(0) derivative, Pd(dba)2, afforded the corresponding tetrahydropyrid-4-ones. The saturated derivatives were also obtained, in better yields, using Pd(II) and Cu(OAc)2 as stoichiometric oxidant.

  在由Pd(II)盐催化的多米诺反应中，β-氨基环丙醇被转化为相应的2,3-二氢-1H-吡啶-4-酮。相反，使用Pd(0)衍生物Pd(dba)2则可得到相应的四氢吡啶-4-酮。使用Pd(II)和Cu(OAc)2作为化学计量氧化剂，也能得到饱和衍生物，且产率更高。
• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. 2. Synthesis and rearrangement of tetrahydroisoxazole-5-spirocyclopropanes. Preparation of precursors of quinolizine, isoquinoline, and indole alkaloids
  作者：Alberto Brandi、Sandro Garro、Antonio Guarna、Andrea Goti、Franca Cordero、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1021/jo00246a008

  日期：1988.5
• Samarium(II) iodide reduction of isoxazolidines
  作者：Julia Revuelta、Stefano Cicchi、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.050

  日期：2004.11

  SmI2 was used as reducing agent for the N-O bond cleavage in isoxazolidines. The procedure revealed is general and particularly useful for the transformation of 5-spirocyclopropane isoxazolidines to the corresponding beta-aminocyclopropanols, a troublesome transformation with other known reagents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BRANDI, ALBERTO;GARRO, SANDRO;GUARNA, ANTONIO;GOTI, ANDREA;CORDERO, FRANC+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2430-2434
  作者：BRANDI, ALBERTO、GARRO, SANDRO、GUARNA, ANTONIO、GOTI, ANDREA、CORDERO, FRANC+

  DOI：——

  日期：——